湘西一直由于农业条件的限制，经济本就十分贫困，而历代以来地主豪绅和统治者对老百姓的严酷剥削，使得本就贫困的经济更是雪上加霜。首先是土地兼并，清朝以来的土地兼并一直延续到民国时期，有些地主所占土地遍及数县，所放高利贷更是达到好几县之多，年利有三、四倍。这样的结果就致使不计其数的农民失去土地，社会经济发展受到阻碍。而统治者除了征收高额的田赋外，还向农民强收各种苛捐杂税，清朝有盐课、关税、茶税、渔税、牙税、当税、契税、落地税等。
民国以来，又有自为捐、壮丁捐、保甲捐、鸦片税等。如“民国三十二年各种名目的捐税就达32种之多”。剥削不算，当时湘西种鸦片成风，特别是那些武装势力和大股土匪用暴力压迫湘西人民种植鸦片，由此导致大量的土地和良田被使用，粮食面积大片缩小。其次是工业薄弱，贸易不发达。民国前期的湘西可以说并没有工业，一些小工厂、小作坊主要只是满足当地人生活需求。商品流通依靠的私营商业和农贸集市，主要功能也与此相同。因此在民国前期和民国初期这一阶段中，湘西经济发展是落后的，发展速度也是非常缓慢的。
20世纪20——30年代，这一时期处于军阀混战阶段，分裂割据局势十分严重，因此政府对地方的管理更多处于一种失控状态。一方面，这个时期由于大、小军阀在湘西不断招兵募勇，集聚枪械，很多官兵都沦为散勇，枪械则流失民间，打着各种旗号的地方游杂武装，各自为政，扰乱地方，形成“兵匪”；如，凤凰县总兵营龙云飞，曾任省防军第三团团长兼7县(7县：指有屯租的保靖、永绥、乾城、古丈、凤凰、麻阳、沪溪)屯务，1934年去职归里。第二年，就纠集亲信，自立山寨，与另一股武装势力头目龙清富抢夺地盘，厮杀不己。
另一方面，一些地方武装团阀也在这个时期建立起来，他们在进行地方自我保护的同时也一部分从事土匪的活动，从而称为“团匪”。如古丈县刚起步的张平，以办团防局为名，自称李家洞团防局长，纠合印培植、张大美、沈二皮等10余人，上金华山拖队，拦路抢劫过往商人。龙山县的师新吾，1920年从陈渠珍那里领了一纸“陆军中校湘西巡防军营长”的委任状，主管地方团防事务，1926年打起“乱世英雄草头王”的算盘，1927年安营招头寨，招兵买马，开始做起“绿林”买卖。
由此可见，此时湘西土匪的构成主要是由那些在战争中沦为散勇的“兵匪”和在战争影响下流离失所，为了生存不得不挺而走险的老百姓组成。这些土匪仍然属于过去以勒索抢劫为主的流匪范畴。这时他们大多处于起步阶段，因此形成了多、散、小的特点。如当时匪患较重的龙山县，在洗车、坡脚有田汉臣，洛塔有彭南川，抬头寨有丁云卿，这些股匪的规模不大，人数一般在百人以内，少的只有几人，多的也不过几在十人，一个20来万人口的县份，地方武装力量最盛时，达到20余股，形成“乡乡有队，保保有枪”的局面。
抗战胜利后，国民党政权为了阻挡人民解放军南下，确保大西南的地盘，私用收编土匪以为反共之用，白崇禧到芷江召集湘西各匪首会盟，加官封委，使湘西土匪在这一时期达到扩张失控的局面，土匪不仅仅是无恶不作、占山为王的人，更多的是一些武装军队。据统计，解放前湘西的武装土匪有近十万，约占总人口的3.3%，分布在县区各个角落。有的一县一股或几股，多的十多股，一股十几人、几十人，多的数百人，甚至上千人。这里也成了白崇禧心中最后的翻盘胜地，以为可以占山为王割据起义。不过事实证明，任何土匪在解放军的面前都是白搭。
【1】《回忆录》，湘西文史资料，第三辑
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