在林黛玉進賈府前，史湘雲已經在賈家住了好幾年，林黛玉被接來後，史湘雲方由常住變成了短住。然而或許因為都經歷過悲愴的命運，所以兩位女孩一開始感情是非常融洽的。
在第二十回，史湘雲首次出場，是夜，眾人閒話後歸寢，文中寫到其“仍往黛玉房中安歇”，一個“仍”字可見史湘雲每次到賈府短住，都是在黛玉房中作寢。
更有在薛寶釵生日時，王熙鳳提到一小戲子和在場某人長得像，眾人皆知是林黛玉卻未曾作聲，僅史湘雲脫口而出。然而林黛玉卻沒有對史湘雲發脾氣，而是將委屈發洩於賈寶玉身上，後來還是和史湘雲“仍復如舊”，此次完全是史湘雲的錯，林黛玉卻做到了無私包容。此舉與史湘雲後來編派她的“小性兒、行動愛惱”相去甚遠。
然而史湘雲和林黛玉的和諧關係，因薛寶釵的到來漸漸變了味。接觸薛寶釵之後，史湘雲對這位“行為豁達”的寶姐姐從最初的喜歡到推崇，最後直接疏離林黛玉而親近薛寶釵。這一段轉變中，史湘雲到底經歷了什麼？
毫無疑問，是因為薛寶釵對其極盡能事之拉攏，甚至悄悄離間兩人。
如第二十回，史湘雲初次登場，林黛玉在知道賈寶玉從薛寶釵屋裡出來後便發了脾氣，賈寶玉在給林黛玉賠罪解釋時，薛寶釵竟然來了，也不顧場合，推著賈寶玉便走“史大妹妹在等你呢”，獨留你黛玉一人對窗灑淚。然而根據後面史湘雲對賈寶玉和林黛玉說的“二哥哥、林姐姐，你們天天一處玩，我好容易來了，也不理我一理”來看，薛寶釵剛才並沒有將賈寶玉推到史湘雲身邊，至於推去了哪裡無從得知，但有一點可以確定，那就是借史湘雲推開賈寶玉，冷落林黛玉，以此離間史湘雲和林黛玉。
再有便是第三十二回，在襲人託史湘云為賈寶玉做針線時，史湘雲表示不願意，並將緣故說了出來，原來是前幾日林黛玉和賈寶玉賭氣，將她做的一個扇套鉸了。可是這麼私密的事情，史湘雲又是如何得知的呢？彼時襲人在場，根據二人的談話可以排除是襲人告的密，那麼除了襲人，還有誰會接觸史湘雲和她說這樣的話？丫頭們不敢，賈寶玉不會，賈府三春知不知道還是問題，更不可能去挑撥是非，所以，無非就是薛寶釵背後悄悄告訴了史湘雲這一件事，讓史湘雲對林黛玉心懷不滿。
就是在薛寶釵的處心積慮下，史湘雲漸漸向她靠攏，而開始貶低起林黛玉來。不僅當著賈寶玉的面和襲人編派林黛玉，還在寶琴得到賈母賞賜的鳧靨裘時，當著眾人的面稱林黛玉善妒小氣。雖然林黛玉都選擇淡然處之，但薛寶釵籠絡人心的目的確實是達到了。
然而史湘雲並沒想到，在賈府，薛寶釵不僅僅籠絡她一個人，下至丫頭金釧、襲人等，上至賈母、王夫人等，就算人人喊打的趙姨娘，也在薛寶釵的籠絡範圍之內，她史湘雲又算得了什麼呢？
大觀園抄檢，對園中女兒是一次嚴重的羞辱，而作為唯一沒被抄檢的薛寶釵，較其他人更要憤怒，王熙鳳看似照顧親戚的一個舉動，卻將薛寶釵推進了百口莫辯之地。更因同為親戚，人家卻將林黛玉視為自家人，自己在賈府蹭住多年，還是無法與別人相提並論，這是多麼尷尬的事兒啊？所以薛寶釵絕望了，憤怒了。
次日，早早就來辭了李紈，而對於還住在蘅蕪苑的史湘雲，薛寶釵竟雲淡風輕一句話打發了“依我的主意，你竟把雲丫頭請了來，你和他住一兩日，豈不省事？”，而這一切，史湘雲還被矇在鼓裡。
大觀園到處是房子，當初史湘雲卻獨獨要和薛寶釵住一處，可知其是將薛寶釵當作“親姐姐”一般看待的，就像當初她自言自語的“我但凡有這麼個親姐姐，就算沒了父母，也是沒有妨礙的”。可是現在，她心中頭頂光環的寶姐姐在吃了王熙鳳一記悶虧後，被迫搬離了大觀園，氣急敗壞的她連賈母和王夫人也不去辭別，而是急匆匆就出去了，對於這位史大妹妹，薛寶釵不僅沒有了當初的細心照顧和通情達理，反而一解釋的話也沒有，直接找個人就將她推開了。
史湘雲方才恍悟，當初寶姐姐的那些體貼和溫柔，大方和豁達，不過是為了“金玉良緣”而打造的人設罷了，可是即便費勁心機，薛寶釵卻沒能得到賈母的青睞，反而在薛寶琴剛進府，就被老太太百般寵愛，薛寶釵的失望可想而知。在一次次的失望中，大觀園抄檢成為了壓垮她的最後一根稻草，薛寶釵不想再演戲了，至於史湘雲，那當初眾多被利用之人的其中一個，又能算得什麼？
這樣的薛寶釵，無疑讓史湘雲覺得心寒，在中秋之夜，面對林黛玉的對景感懷，史湘雲在安慰她後又道：
“可恨寶姐姐，姊妹天天說親道熱，早已說今年中秋要大家一處賞月，必要起社，大家聯句，到今日便棄了咱們，自己賞月去了……”
自薛寶釵進府，史湘雲便只有稱讚這位寶姐姐的份，何曾對其有一絲絲不滿？更別提在他人面前說薛寶釵的不是，即便在別人稍微做出對薛寶釵不利的事情，史湘雲都會馬上制止，譬如那次薛寶釵繡鴛鴦被林黛玉撞見，史湘雲見後馬上拉開林黛玉。可是此次史湘雲卻突然轉變態度，發出了“可恨”這樣的感慨，這兩字看似因為薛寶釵違背了詩社之約，然而實際上卻是一樁樁一件件不平之事引發而來的。這兩字，正是史湘雲在看清薛寶釵真面目後發出的聲討。
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