要說襲人，那也是個聰明妥帖的，要不然也不能從一個外面買進的丫鬟變成賈母身邊的大丫鬟。可惜聰明人也會幹蠢事，自以為賈母把她給了寶玉是為了將來做寶玉的通房丫鬟，私下與寶玉有了偷試之事。此時她或許想到，也或許沒想到，她與翠縷、紫鵑一樣，不過是長輩賞給孫子輩的普通丫鬟罷了，晴雯才是賈母看中的姨娘之選。
不得不說襲人走了一條錯路，偷試之時寶玉只有十二三歲。不說王夫人，她一直覺得寶玉是頂好的，但凡有什麼不是，那都是別人狐媚勾引的。而賈母呢，對寶玉這個孫子也是極盡溺愛，就算她不覺得都是身邊的人勾壞了寶玉，但也絕不可能留下一個和十二三歲的孫子亂來的人。才十二三歲的年紀，擱在誰家不先遷怒外人？更何況襲人的言辭本身就有勾引之嫌。
襲人走了條錯路，但這條錯路並不等於死路，直到金釧死了。金釧怎麼死的，和寶玉調笑，被王夫人趕出去，最後心裡過不去，跳井死了。金釧還只是和寶玉調笑，但襲人是實打實的和寶玉有了雲雨之情啊。這下襲人能不害怕嗎？
可襲人卻主動找了王夫人:“要這樣起來，連平安都不能了。那一日那一時我不勸二爺?只是再勸不醒。偏偏那些人又肯親近他，也怨不得他這樣。二爺素日的性格，太太是知道的，他又偏好在我們隊裡鬧。倘或不防，前後錯了一點半點，不論真假，人多嘴雜——那起壞人的嘴，太太還不知道呢：心順了，說的比菩薩還好；心不順，就沒有忌諱了。”
襲人說只有燈兒才知道她的苦心，但筆者卻看到了“燈下黑”三字。口口聲聲說旁人愛親近寶玉，寶玉好在女兒堆裡混，不論真假，總是人多口雜。這些話旁人說可以，但襲人不行，因為別人是假的不清白，但她自己卻是真的不清白。而王夫人再也想不到還有做賊的喊抓賊的。
自此，襲人從賈母的丫鬟變成王夫人的丫鬟，領著姨娘的份例，做著王夫人的“耳目神意”。但是單一番表白，還不足以讓襲人的路走穩，於是襲人在舉動上也開始格外在意：
原來這一二年間襲人因王夫人看重了他了，越發自己要尊重。凡揹人之處，或夜晚之間，總不與寶玉狎暱，較先幼時反倒疏遠了……故邇來夜間總不與寶玉同房。
一開始在寶玉屋裡伺候的是襲人，但是直到晴雯被趕走，始知襲人早以自己吐血的理由，讓晴雯到寶玉屋裡伺候。而襲人被寶玉踹吐血之時，亦是金釧跳井之始。不得不說，單是作者在晴雯死後才寫出襲人讓晴雯替換自己守夜，就很容易讓別人“多想”。
除了不與寶玉同房，襲人的氣質甚至開始改變。寶玉為什麼會與襲人偷試？因為寶玉“亦素喜襲人柔媚姣俏”啊。襲人早前也多有“不規矩”的舉動：比如讓寶玉幫她剝栗子；明知寶玉進屋，不想著去伺候，反故意裝睡，引寶玉來逗她；看到湘雲幫寶玉梳洗，心裡不受用，便充大讓寶玉別進屋子。可是王夫人眼中的襲人又是什麼樣的：雖說賢妻美妾，也要性情和順，舉止沉重的更好些。襲人的模樣雖比晴雯次一等，然放在房裡也算是一二等的。況且行事大方，心地老實，這幾年從未同著寶玉淘氣。凡寶玉十分胡鬧的事，他只有死勸的。
只王夫人再不可能知道，為什麼她覺得“端莊沉重”的襲人，寶玉卻覺得“柔媚姣俏”。更不會知道她認為襲人死勸寶玉，而寶玉卻知道，襲人只是勸他在長輩面前做做樣子。否則襲人連體面歸家的機會恐怕都不會有。
雖說襲人最後也未如願當上姨娘，但好歹走的時候還有些顏面。一句“好歹留著麝月”便可看出，襲人走時還有一定的話語權。比起被罵作“小娼婦”，想不開而跳井的金釧、被汙衊“女兒癆”，死後還要被燒屍的晴雯、以及不出去便打一頓的芳官等人，襲人也算是走出一條活路。
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