其实早在5年前，刚刚离开雷丁青训营的查理·奥斯汀，就受到了经常在业余联赛中客串裁判的安德鲁·菲顿的注意，而曾让他延续成为一名职业球员梦想的亨格福德镇俱乐部昔日的主帅，也正是这位拥有欧足联B级教练头衔的英格兰人，就算查理·奥斯汀后来离开了亨格福德镇，安德鲁·菲顿也没有忘记时刻关注他的动向。而在他入主英甲球队斯文登之后，他又将查理·奥斯汀招到了自己的麾下效力。
2009年10月6日，查理·奥斯汀迎来了自己在斯文登的处子秀，他在斯文登客场挑战埃克塞特城的英格兰联赛杯比赛中替补登场；一周之后，他又在预备队和谢斯波利的比赛中，获得了出场机会，并攻入一球，帮助球队3：0大胜对手。他在比赛中的努力和奋斗，不仅获得了俱乐部上下的一致认可，还令他有了在俱乐部一线队站稳脚跟的资本。10月24日，他再次获得了在一线队中亮相的机会，这次是在球队做客挑战诺维奇的英甲联赛中，他再度替补登场。而在11月21日做客挑战卡莱尔联的比赛中，查理·奥斯汀总算迎来了自己的第一次首发，他仅用时3分钟便证明了自己的射手本色，这个进球也帮助球队成功的从客场带回了3分。赛后，兴奋的他曾戏言自己能够在本赛季剩余的比赛中打进15个进球。
一句戏言，或许不会有多少人记得，可是从这一刻起查理·奥斯汀的表现却不会被人忘记。在之后的10场比賽中，查理·奥斯汀犹如一把开了刃的神兵一般，疯狂的打进了9个进球，在他一共获得的11次首发机会中，恐怖的打进了10个进球，就连英格兰U21国家队的主教练皮尔斯也无法再对他的表现不为所动了。
2010年1月26日，斯文登坐镇主场对阵当时英甲联赛的领头羊利兹联，首发登场的查理·奥斯汀就像是提前写好了剧本一般，为球队又一次首开纪录，帮助球队3：0大胜对手。当时坐在场边的皮尔斯对查理·奥斯汀的表现非常惊讶，立即派人开始观察查理·奥斯汀的成长情况。从此开始斯文登的球迷便将查理·奥斯汀视为了在赛季开始前离队的锋线杀手西蒙·考克斯的代替品。不过在3：2击败莱顿东方的赛后，梅开二度的查理·奥斯汀却明确表示，他希望球迷支持的是自己，而不是作为西蒙·考克斯的代替品来支持他。
此时，炙手可热的他已经获得了英甲联赛3月最佳年轻球员的奖项，已经成为了多家球队的引进目标，大批的球探接踵而至，不约而同的来到斯文登的训练场地和球场观察他的表现，其中不乏来自于英冠联赛的雷丁、诺丁汉森林，以及伊普斯维奇。为此，担心他会提前离队的斯文登，马上和他延长了两年半的合约，而查理·奥斯汀也公开表示，自己一定会竭尽全力帮助球队在未来赢得更多胜利。
“励志哥”奥斯汀，梦想实现者
在2010—2011赛季9月11日与南安普顿的一战中，查理·奥斯汀再次大显神威，帮助球队1：0战胜到访的南安普顿，成功取得新赛季的第一场胜利，不过他却因为在比赛中与对方门将凯文·戴维斯硬碰硬的一次相撞，不得不休养了一个月才重新回到了赛场上。一个月后的10月16日，查理·奥斯汀回来了，虽然他没能挽回斯文登在和彼得伯勒联比赛时的败局，但打进点球的他却让所有人都看到了查理·奥斯汀，这名坚强的男人如同王者归来一般的英勇气魄，并且在之后的7场比赛中，他一连打进了6球。他声称自己是受到了威尔士球星贝拉米的一句话，“如果你全力以赴，运气与机会陆续有来”的鼓舞，那么他是否也能像贝拉米一样在英超联赛中证明自己？从此开始，关于查理·奥斯汀的转会传闻就没有间断过，而他也终于在这个赛季的冬歇期以120万英镑外带附加条款的条件“再跳一级”，加盟伯恩利，踏足英冠联赛。而伯恩利的主教练，他也并不陌生，恰恰就是当年因为转会禁令错过与他签约的前伯恩茅斯主教练埃迪·霍维。
在这里，查理·奥斯汀继续着自己近乎疯狂的表现，他在伯恩利的处子秀中便为球队打进一球，后来更是用17场20球的表现，将伯恩利俱乐部打进20球的最快纪录，足足提前了8场，而在他为伯恩利一共出战的90场比赛中，他一共为球队打进了45个进球，进球率达到了恐怖的50%。如此漂亮的数据，如此优异的表现，谁都清楚“小庙难容大佛”，伯恩利留不住查理·奥斯汀！
2013年7月9日，作为英超联赛“升班马”的赫尔城，原本已经与伯恩利达成了查理·奥斯汀的转会协议，但可惜的是他却因为没有通过体检，而使得这桩交易不得不告吹。不过在8月1日这一天，他还是选择离开了伯恩利，加盟了刚刚从英超联赛降入英冠联赛的女王公园巡游者。在洛夫图斯球场的首个赛季，查理·奥斯汀一共为球队出战37场比赛，打进20球，帮助球队升级成功，同时他还成为了自2001—2002赛季以来，第一位能够在单赛季中打进20球的女王公园巡游者球员。
如今这位新晋的英格兰“励志哥”，还在用疯狂的表现回报着球迷。在本赛季英超的第二轮比赛中，坐镇主场洛夫图斯的女王公园巡游者凭借查理·奥斯汀在上半场补时阶段的一脚爆射，顺利打开了本赛季的“胜利之门”，查理·奥斯汀也凭借着这个进球打开了自己的英超联赛进球账户。之后，在第九轮一球憾负切尔西，以及第十轮2：2战平曼城，这两场实力悬殊很大的比赛中，查理·奥斯汀也如同初生牛犊一般不惧豪门，发挥出色，带领球队打出了两场荡气回肠的比赛。他先是在大牌云集的切尔西后防线面前，上演了一出精妙的脚后跟破门，后来又在大雨天用力拔千钧般的射门，攻破了英格兰国门乔·哈特镇守的“蓝月亮”大门。而在刚刚结束的第十四轮比赛中，又是查理·奥斯汀用一传一射的杰出表现，帮助球队赢得了和“保级”竞争对手伯恩利的直接对话。
虽然查理·奥斯汀的身高接近190CM，体格也颇为强壮，表面看来似乎是一位典型的英式中锋，其实却并非如此。他完美的融合了灵巧与力量，不仅常常能做出与他那壮硕身材不符的灵活动作，还能在球队由守转攻时，游弋在禁区周围，或者之外，吸引对手的注意力，为后排插上的队友拉开空间，此外，他在禁区内觅得破门机会的能力，更是堪比那些天赋优秀的机会主义者。2014/2015赛季，在前14轮比赛里，他一共打进了8个进球，只排在阿奎罗、迭戈·科斯塔、桑切斯这些身价高达千万级别的超级射手之后，位列第四。
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