董其昌為晚明四家（邢侗、張瑞圖、董其昌、米萬鍾）中影響一代書風的大家。由於他一生追求“士氣”，推崇陶淵明的“大雅平淡”，而且又好道參禪，所以成熟時期的書作顯出一種疏放閒淡的情趣，文人氣息頗重，正如包世臣評：“其書能於姿致中出古淡，為書家中樸學。”
董其昌自己曾說： “作書與詩文，同一關捩，大抵傳與不傳，在淡與不淡耳。極才人之致，可以無所不能。而淡之玄味，必由無骨，非鑽仰之力，澄練之功所能強入……蘇子瞻曰：筆勢崢嶸，辭采絢爛，漸老漸熟，乃造平淡，實非平淡，絢爛之極，猶未得十分，謂若可學而能耳。畫史雲：觀其氣韻，必在先知。可謂篤論矣。”
從這裡可知，董其昌把作為追求“淡”的境界放到了極高的地位，所謂“傳與不傳”，簡直無以復加。董其昌的草書中，我們可以看到，董其昌的這種追求確實充分表現出來了。其《試墨帖》、《七言詩軸》等，雖為大草作品，但絕無狂放繁紛之態，而是顯得秀滋溫潤、清淡疏朗，造成一種自然平淡的意境，引人入勝，這實是文人們追求的一種“禪境”，又是一種“書卷氣息”彌滿的境界。
董其昌的這種書風，由於承繼了中國文人詩書畫追求“平淡有思致”，“沖淡深粹，出於自然”的傳統，所以極受文人書家的推崇，以致從者如流，甚至影響有清一代書壇，形成“董派書風”。雖然不少學董者由於不得法，使“董派書風”有姿媚甜俗的表現形態，但是它的美學價值不容抹殺。
“董派書風”的美學價值：董其昌及其從者把書法藝術“優美”的風格發揮到極致，增加了書法藝術的審美內涵。書史上所說的“南派書風”即以“優美”見長，自晉王羲之始，在筆法、結字、章法乃至意趣諸方面，歷代尊王者不斷繼承、充實，形成所謂“江左風流”，並被後人標舉為“帖學”正宗，其審美內涵可以一“雅”字概括，晉人的“韻”、宋人的“意”大多包涵在內。到董其昌，則極盡其雅，以致形成以流美見長的書風，這實為典型的“南派書風”。董其昌筆下體現的“雅”，是淡中見秀，意味醇厚，給人的美感享受已非以前的南派書作可以相提並論。
再有，董其昌把“士氣”和“禪意”互為參融，開拓了書法創作的境界，使書法的“意境”內容更加豐富。董其昌一方面極力推崇陶淵明詩境中的古淡天真，平和自然，一方面又追求禪境中的簡淡靜寂，空靈諧和，二者結合在其書法創作中，境界和以往的書家迥然不同。我們從其書作的章法佈局中即可以略知一二：為了更好地表現自己的追求，他吸收楊凝式佈局空曠的特點處理草書的章法，但又更見蕭散簡遠，造成“疏徐閒雅”的書境，透露出特有的性靈。這種既有文人意態又具禪家情性的書法意境，令人有耳目一新之感，對後世書家的創作產生了深遠的影響，比董稍後的張瑞圖、黃道周、倪元璐，就明顯地接受了董的孳乳。
董其昌的創作表現了封建士人們的審美趣味，是文人書法的代表，也是“禪意書法”的濫觴，探究其創作的內核，對於研究中國古代文人審美心理的發展，研究書法創作中的社會、文化因素，都有著重要的意義。
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