所謂儒林，是指古代知識分子的群體，吳敬梓所作《儒林外史》就是一部以古代知識分子為主體的小說，成功塑造了許許多多經典的人物形象。其中如王冕學畫、范進中舉、嚴監生守財、匡超人得志等故事，都是經久流傳的名篇，也展示了吳敬梓獨特的寫作技巧。
從篇幅和字數的角度來看，《儒林外史》屬於長篇小說，但是它又不僅僅是一部長篇小說，更像是很多篇短篇小說的集合。比如說范進中舉的故事，它實際只是儒林外史中的一個章節，但是如果單獨把它拿出來，它完全可以是一個短篇，講了一個完整的故事，塑造了范進與胡屠戶兩個經典的人物，有頭有尾。即使把中舉作為范進故事的結局，也未嘗不可，因為在范進生活的時代，中舉就意味著富貴榮華。
這樣的故事全文還有很多，如嚴監生守財、王惠降寧王、真假牛布衣、蕭雲仙平叛等等，它們都有著相同的特點。吳敬梓彷彿是先創作了一個個小故事，然後才把它們完美地銜接在一起，拼湊出了一部完整的《儒林外史》，因為作者的妙筆生花，讀者並不會覺得故事的發展支離破碎。
與別的長篇小說不同，《儒林外史》並沒有一個貫穿全文的主人公，大部分人物也就出場兩三回，能夠出場四五回的都是鳳毛麟角。范進出場比較早，作者非常精彩的塑造了落魄書生范進的形象，以及一個同樣精彩的胡屠戶的形象，當我們以為范進將會是全書的主角時，下一回書范進的表演就戛然而止，突然淪為路人。因為沒有主人公貫穿全文，就會不斷地產生新的主人公，讀者往往無法預測故事下一步的發展，但也因此常常給讀者留下精彩不斷的感受。
雖然《儒林外史》沒有一個自帶光環的主角，但並不是因此而沒有章法，它的故事都是隨著時間向前推進的。王冕出場最早，時間背景是元朝末年，實際上王冕並不是吳敬梓創作的人物，而是他的偶像，所以放在最前面立為標杆。而正文中的人物，又都是以明朝為背景，時間跨度為從明憲宗到明神宗之間的大約150年，各個人物的出場都是以時間排序。
《儒林外史》中講述了許多這樣的故事，一些原本純樸善良、積極上進的青年，經歷短短几年時間，就轉變成了道德敗壞、信義皆無的惡人。真假牛布衣中的牛浦郎，匡超人得志中的匡迥，就是這類人物的代表，特別是匡迥，年少時是遠近聞名的孝子，純樸善良勤勞上進，這樣的一位好青年，進入儒林不久就徹底的墮落。吳敬梓極善於對這類人物的塑造，把一個人的墮落歷程表現得生動形象入木三分。
杜少卿是《儒林外史》中一個靈魂式的人物，普遍認為杜少卿的故事就是吳敬梓自己的故事，而文中的人物也大都是以作者的所見所聞為原型。如果確是這樣，《儒林外史》中的故事都是真實的故事，那它所反映的社會就不是明朝的社會，而應該是清朝雍正乾隆時期的社會狀況。吳敬梓想要揭露、批判、嘲諷的社會制度，其實是清朝，所謂的“康雍乾盛世”對老百姓來說也未必是真的盛世。
吳敬梓筆下的人物，很多都不能單純地以善惡來定義，不同時期、不同環境下，往往能夠表現出截然不同的特點。以嚴監生為例，一出場就是被人鄙視的守財奴形象，可是後來卻又逐漸地表現其積極行善的行為。人性原本就很複雜，而吳敬梓在塑造人物時，總是能把每個人物的特點從不同角度完美的呈現，《儒林外史》作為中國古代名著，它的獨特魅力也就在於此。
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