林黛玉，出身書香世家，身份貴重，更是賈母史老太君唯一的外孫女，因其母賈敏病逝，賈母愛屋及烏對她寵愛有加，賈母支持寶黛姻緣。以古人的聯姻觀念，姑姑的女兒嫁給舅舅的兒子，正是天生絕配，那時候的血緣近親是同姓不通婚，其他都可以，尤其姑表親最佳。所以，賈母真心希望外孫女林黛玉嫁給孫子賈寶玉，如此她也可以徹底放心，死後閉眼了。只是後來事情的發展，導致了賈母放棄了要成為她孫媳婦的願望。
一是林黛玉的性格，很令賈母費心。初來乍到的林黛玉乖巧可愛，模樣楚楚很令人疼惜。可慢慢林黛玉天性當中孤傲的性格流露出來，對看不上的人事常常不假辭色，很快得罪人了。她在和賈寶玉相處期間，也是一味的掐尖要強。雖然自小沒有父母在堂，孤身一人在外祖母身邊長大，但她的自尊心卻格外強烈。
二是面對那個眉目含情的賈寶玉，她表現越來越強勢，因為缺乏安全感，所以只能一次次的刷新別人的認知。兩個玉兒明明從小一起長大，心靈相通，卻也是一天到鬧矛盾，每次都整的賈母很也不是愛也不是。
王熙鳳那麼一個八面玲瓏、深受賈母信任和喜愛的孫媳婦，那樣善妒，對待賈璉也是動輒得咎，賈母心中不定是什麼想法。她那麼疼惜賈寶玉，就算對林黛玉再好，也有內外之分，她可不希望自己的心肝肉寶玉迎娶一個厲害的媳婦。
林黛玉是這樣敏感又要強的性格，賈母不好明面上指責，卻增長了她的氣焰，與賈寶玉之間的矛盾動不動就惹得全家上下不得安寧。
三是黛玉身體太弱。黛玉從小體弱多病，父親林如海帶她看了多少名醫也不奏效，只得慢慢耗著。日子久了，正氣日益虛衰，邪氣已然強大起來，黛玉看起來愈發有病來如山倒的趨勢。賈母疼愛她心疼她，為她求醫問藥，凡是對黛玉病情有效果的藥，不惜金錢也會為黛玉採購了來。
黛玉的身體畢竟差到了極致，人人都說黛玉壽命不長。賈母是一個封建的女性，心裡只希望寶玉成家立業，承歡膝下。只見黛玉的身體實在是無法為寶玉生兒育女，綿延子嗣，於是對黛玉失望，狠心打消了寶黛聯姻的想法。
林黛玉讓賈母失望的是第一個願意恃才傲物，性格孤傲，二是因為黛玉因為缺乏安全感，表現出來的強勢，三是體弱多病，不能為家族傳宗接待，定將不假於天年，這對於豪門大族深受寵愛的嫡子來說，怎麼能接受得了？賈母無論再怎麼疼愛林黛玉，也不可能拿孫兒寶玉的一生幸福做賭注。
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