以科举取仕，由文人执政，是宋代社会的一大特色。这虽然为文人提供了进身的机会，但毕录取名额极为有限，加上科举制度存在种种弊端，大多数贤才依然名落孙山、入仕无门，许多人或隐遁山林（如林逋），或混迹青楼（如柳永，他后来还是考中了），或漂泊江湖（如姜夔）。而少数有幸金榜题名进入仕途的人，也只不过是封建帝王驯服的“
工具”而已，并没有获得真正施展才能的机会和真正自由的人格。同时，由于朝廷昏庸腐败，新党与旧党、主和派与主战派之间的斗争异常尖锐，因而仕途坎坷、动辄得咎。许多人或沉沦下僚（如张先、晏几道），或屡遭贬徙（如秦观、苏轼），或被闲置罢官（如陆游、辛弃疾）。
辛弃疾雕像
遭受过以上所说的种种挫折、不幸的词人们，心灵上受到严重的创伤，他们苦闷、忧郁、怅惘、悲愤，这种种感伤情绪必然真实地反映于其词作之中。例如，柳永的《鹤冲天》：
黄金榜上，偶失龙头望。明代暂遗贤，如何向？未遂风云便，怎不恣狂荡？何须论得丧，才子词人，自是白衣卿相。烟花巷陌，依约丹青屏障。幸有意中人，堪寻访。且恁偎红侍翠，风流事，平生畅。青春都一饷，忍把浮名，换了浅斟低唱。
诗词意境
这是柳永参加进士考试落第后抒发牢骚感慨之作，通篇是他愤激负气之言。尽管落第对他是一个沉重的打击，但他却说“何须论得丧，才子词人，自是白衣卿相”，这是自我解嘲语，又是自我宽慰语，表现了对自己的才能的自负和怀才不遇的悲愤。既然科场失意，那就以情场得意来“补偿”吧：“未遂风云便，怎不恣狂荡”。“偎红倚翠”、“浅斟低唱”就是狂荡生活的具体内容。为了不辜负那“一饷”之“青春”，词人要“把浮名换了浅斟低唱”。然而，一个“忍”字，表明这是一种无可奈何的解脱，透露出他对功名未遂、怀才不遇的深沉的感伤。
伤感的意境
又如姜夔的《忆王孙》：
冷红叶叶下塘秋，长与行云共一舟。零落江南不自由。两绸缪，料得吟鸾夜夜愁。
姜夔屡试不第，终生不仕，长期漂泊江湖，过着寄人篱下的“清客”式的生活。这首词是感慨身世飘零之作。首二句写眼前秋景：萧瑟秋风把片片枫叶漂散在池塘里，长年漂泊江湖，船行到哪里，云也飘到哪里。“秋风落叶”，“浮云行舟”在这里都含有象征身世飘零的意义，“零落江南不自由”则直接道出了词人漂泊异乡不由自主的无限辛酸。末二句设想闺人思念自己的“夜夜愁”，实则转进一层表现了自己漂泊异乡的“夜夜愁”。
思乡之情
再如晁补之的《临江仙》：
谪宦江城无屋买，残僧野寺相依。松间药臼竹间衣。水穷行到处，云起坐看时。
一个幽禽缘底事，苦来醉耳边啼。月斜西院愈声悲。青山无限好，犹道不如归。
词人因涉于新旧党争而被贬信州。他贫无屋买，栖身于野庙之中与老僧相伴，在松下捣药，在竹间晒衣，游赏山水风光。这种隐士般的生活，看似恬淡超脱，实则清苦孤寂。如果说上片是叙中见情的话，那么，下片则是托物言情了。当“月斜西院”之时，词人听到一个鸟儿在哀啼，且愈叫愈悲，他怨责道：“为何在此哀啼，把我从醉中唤起呢？”鸟儿似乎回答说：“青山虽然无限美好，但不如归去更好”词人思归之苦、贬谪之悲都托之于鸟儿的哀啼之中。复如秦观的《踏莎行》：
《踏莎行》
此词为秦观贬郴州作。上片描写郴州暮色：朦胧的烟雾和月色，遮住了楼台津渡，传说中的桃花源更是查无寻处，旅舍孤寂，春寒闭塞，斜阳残照，杜鹃哀啼。贬谪者的怅惘凄苦之情融化在这迷蒙凄清的景象之中。下片抒发贬谪之恨。前三句用典抒情，意谓：亲友的赠物和书信不但不能宽慰他，反而增添了他的愁恨。后二句以比兴抒情，他仿佛对着眼前的郴江在心里说：“秦观啊，你本是在京城里当官的，为什么要被贬到郴州来呢？”在这里，郴江之水已经注入了他的贬谪之愁。全首词音调低沉，词旨凄婉反映出封建士大夫遭贬失意时的脆弱性格。
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