说到拜仁大佬们，不得不说到奥利弗卡恩，上次我们分享到卡恩1999年在欧冠失利后，依旧当选世界最佳门将，这位德国队的三朝元老此时已经30岁，他在赛季结束后和女友西蒙妮完婚。就像司马懿一样，卡恩一路熬过了伊尔格纳时代和科普克时代，2000年，狮王终于上位了，坐在了德国队全家福的前排c位。
此时的拜仁慕尼黑俱乐部正处于欧洲足坛的巅峰，99-00赛季，卡恩为拜仁出场45次，零封对手12次，还有助攻2次，拜仁取得了联赛和德国杯和联赛杯三冠王，在欧冠赛场也杀入四强，可惜半决赛两回合3比4输给皇马，无缘决赛。卡恩获得德国足球先生，德甲最佳门将，欧洲最佳门将等头衔。在和弗莱堡的比赛中，卡恩被弗莱堡球迷从看台上扔下来的一个高尔夫球打中，头破血流，不过他还是坚持完成了比赛，并且2比1帮助球队获胜，在得知肇事者是一名16岁球迷时，他大度的没有追究对方的法律责任，这样让他在德国国内受到了更多球迷的支持。
所以在2000年欧锦赛卡恩成为了德国队的队长。结果处于更新换代中的德国战车出师不利，小组赛就被老对手英格兰和新贵葡萄牙击败，仅仅从罗马尼亚手中拿到1分，小组赛就遭到淘汰，卡恩三场比赛被6次破门，队长非常尴尬。
不过在俱乐部，卡恩却在拜仁迎来了大爆发，说起5月19日的德甲收官战，很多拜仁球迷都是津津乐道，在和汉堡的比赛中，拜仁只需打平就能夺得冠军，结果在90分钟被巴巴雷茨准绝杀，而此时沙尔克04已经在另一场比赛中取得了5比3的胜利，准备庆祝德甲冠军，伤停补时第四分钟，汉堡门将手接回传球，急着将功补过的卡恩甚至有冲动要主罚这个禁区内任意球，幸好当时队中还有人比他牛逼，那就是老虎埃芬博格，他让卡恩冷静下来，让后卫帕特里克安德森主罚，结果大力出奇迹，瑞典后卫一蹴而就，拯救了拜仁和卡恩。中场哨声响起后，卡恩跑到角旗区抱着角旗杆疯狂庆祝。
之几天后的欧冠决赛，是被载入史册的120分钟点球大战，卡恩在关键时刻顶住压力，扑出三个点球，帮助拜仁惊现获得欧冠冠军，但在比赛结束后，卡恩并没有第一时间庆祝胜利，而是去安慰同样在比赛中扑出三个点球（一个打飞）的巴伦西亚门将卡尼萨雷斯，因为他在两年前就尝到过功亏一篑的苦涩滋味。这一举动还让他获得了公平竞赛奖。2001年，卡恩再次当选世界最佳门将，也基本包揽了所有门将可以获得的荣誉。
2002年韩日世界杯，以巴拉克为代表的新一代德国球员已经开始崭露头角，作为队里的老大哥，33岁卡恩则成为了球队的定海神针。卡恩表现出色，只在小组赛和爱尔兰的比赛中丢了一个球，五场零封对手，德国队一路杀入决赛，半决赛淘汰的是难缠的东道主韩国队，但付出了巴拉克停赛的代价。最终在决赛中，德国队败在了如日中天的巴西外星人的脚下，遗憾屈居亚军，但是卡恩的表现无与伦比，他史无前例作为门将获得了世界杯金球奖。2002年，卡恩还获得了世界最佳门将，世界足球先生第二名，欧洲金球奖第三名的个人荣誉。
在埃芬博格离开拜仁后，卡恩又成为了拜仁的队长。俗话说物极必反，卡恩在功成名就后，也开始有点迷失，2003年，德国图片报爆料卡恩在妻子怀孕期间出轨，他和一名在德国慕尼黑夜店出名的女子韦雷娜厮混，妻子西蒙妮宣布和他分居，结果上了八卦新闻。卡恩还因为带着韦雷娜超速驾驶被吊销驾照，之后甚至由该女子开车送卡恩去拜仁训练基地。德国媒体对此口诛笔伐，多年在球迷心中树立起的好男人人设瞬间崩塌。他的队友塔纳特甚至拿着报纸对着他叫嚣：看看，奥利弗，你怎么回事，如今你的新闻不是在头版头条，而是在后面的八卦版面。这也让卡恩有所触动，2004年5月10日，卡恩宣布和韦雷娜分手，积极备战欧锦赛。
但是04年欧锦赛，德国队的状态依旧不佳，如果说首场逼平荷兰还算名正言顺，那么之后被拉脱维亚逼平似乎有点说不去，最关键的是最终输给了捷克队，再次无缘小组出线。这导致国家队主帅沃勒尔直接下课，继任者是曾经卡恩的队友克林斯曼，而老大哥上任后的第一件事情，就好摘下了卡恩的国家队队长袖标，交给了巴拉克。
但是在拜仁卡恩还是队长，而且他表现依旧出色，在04-05赛季卡恩49场比赛零封对手22次，拜仁获得国内三冠王，05-06赛季，卡恩出场44次，20次零封对手。不过在2006年世界杯前，克林斯曼还是决定，由更年轻的莱曼作为德国队第一门将。这也让卡恩有些不爽，甚至两人在拍全家福的时候都有点心猿意马。不过作为adidas的忠实用户，卡恩在2006年的德国本土世界杯，还是被adidas作为形象大使，在德国他的巨幅广告令人震撼。
2006年世界杯，卡恩一直在替补席上当观众，直到四分之一决赛对阵阿根廷的点球大战前，卡恩终于出现了，他递给了莱曼一张纸条，据说上面写着阿根廷队罚点球球衣的习惯，卡恩还给莱曼详细解说了一番，最终莱曼四次扑救全部猜对方向，挡出两球，德国队顺利晋级半决赛。这个小插曲也缓解了两人的紧张关系，可惜最终德国队在半决赛被意大利队击败，无缘决赛。
不过卡恩因此也获得了参加世界杯三四名决赛的机会，这也是克林斯曼送给卡恩的一份礼物，因为那场比赛将是卡恩国家队的最后一场比赛，最终德国队3比1战胜葡萄牙获得世界杯季军，赛后卡恩宣布退出国家队，莱曼则在场内高举德国国旗送别卡恩。
世界杯结束后，虽然卡恩已经37岁，但他在拜仁已经是雷打不动的主力和球队领袖，2007年1月，卡恩宣布和拜仁续约到2008年夏天。在2008年4月的欧联杯四分之一决赛第二回合比赛中，拜仁通过加时赛托尼的进球绝杀赫塔菲，39岁见惯了大风大浪的卡恩居然在此时老夫聊发少年狂，疯狂庆祝起来，刚刚从巴萨转会来的荷兰恶汉范博梅尔想和大佬卡恩一起庆祝，没想到卡恩一看庆祝对象找错了，不是老相好莱尔，于是一记铁砂掌拍在范博梅尔脸上。事后范博梅尔回忆说：幸好卡恩带着手套，否则自己的鼻子估计都要被拍下来了。
2008年9月2日，卡恩的告别赛在安联球场举行，对阵双方是德国国家队和拜仁慕尼黑，卡恩在第75分钟被换下，接受全场的掌声。也结束了自己21年辉煌的职业生涯，虽然德国历史上优秀门将数不胜数，但是卡恩依旧以其霸气的球风和稳健的表现成为的佼佼者。
不知道大家注意没有，卡恩在加盟拜仁到退役的14个赛季中，只穿一款鞋，那就是adidas的world cup足球鞋。这款鞋是历史最悠久的足球鞋，1978年发布首款world cup 1978，之后每一届世界杯都进行改款。产地从西德到法国和德国，如今虽然已经很少有人使用，但依旧是不朽的经典，也是足球历史上销量最大的足球鞋款。
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