在《水滸傳》之中，晁蓋一開始的名氣要比宋江大得多：論“仗義疏財”，晁蓋並不亞於宋江;論“結交兄弟”，早在宋江上山之前，晁蓋就已經拉起了一隻肯為兄弟兩肋插刀的梁山好漢隊伍，這樣看來，宋江要想上位的可能性是微乎其微的。那麼問題來了，為什麼晁蓋去世之後，宋江能夠迅速接替晁蓋成為梁山好漢的首領呢?很顯然這隻有一種解釋，那就是晁蓋在臨死之前才發現，自己用錯了2個人，不然宋江不可能上位。
第一個人想必大家並不陌生，他就是梁山軍師吳用。對於吳用，晁蓋實際上是非常信任的，比如在智取生辰綱的時候，晁蓋讓吳用全權負責，並且平時對他也不薄。那麼問題來了，為什麼宋江上梁山沒多久之後，吳用就離開自己的老領導晁蓋，和宋江混在一起了呢?
因為吳用是一個很聰明的軍師，他十分清楚晁蓋的性格弱點。晁蓋雖然在梁山十分講義氣，但是考慮的東西比較少，屬於那種幹了再想的愣頭青;而宋江就不一樣了，在上梁山之前，宋江熟練混跡於官場之中，十分懂得低調行事。因此在上梁山之後，宋江很會籠絡人心，因此吳用這樣聰明的人怎麼會死守在一個老闆身邊不動呢?
而第二個則是豹子頭林沖。自從晁蓋發現吳用不是和自己一條心之後，他也長了一個心眼，因此在攻打曾頭市的時候沒有帶上吳用。不曾想晁蓋中了一發毒箭，眼看就要命不久矣，但是臨死前，晁蓋卻留下遺言，讓能夠捉住射毒箭的好漢上位，很顯然，晁蓋認為只有豹子頭林沖能夠完成他的遺願。
但是晁蓋卻忽視了一件事，那就是此時林沖的地位相當普通，在宋江一派的打壓之下，林沖尚且自顧不暇，又哪有膽子去繼承梁山泊寨主的地位呢?因此晁蓋去世之後，林沖只能眼睜睜地看著宋江上位，自己卻無能為力，從這個角度來看，林沖和晁蓋都是一個悲劇。
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