曹操一直是歷史上爭論比較大的一個人物，就算是正史，對他的評定也是頗多爭議，算是一個較難“蓋棺定論”的人，更不用說他的文學形象和民間形象了。
曹操可能是歷史上性格最複雜、形象最多樣的一個人，可以說他有好多面性格，但奇怪的是這麼多面都集中到他一個人身上，卻又一點都不矛盾，堪稱特例，不過他性格中的奸詐、狡猾確實是公認的。這一點從他小時候就能看出來了。
兒時的曹操
曹操的出身。
曹操，字孟德，小名叫阿滿，沛國譙縣人（現在的安徽省亳州市）人。這些都是可以考證的，但曹操的身世卻是個謎。怎麼說呢？其實曹操本不姓曹，他的父親曹嵩是因為被宦官曹騰收養之後，才跟著姓曹，曹嵩並不是曹騰的親生兒子，所以陳壽的《三國志》說他是西漢相國曹參之後，實屬不對。
正史的話也不一定全對，史學大師呂思勉先生的《三國史話》，在引用《三國志》等史書時，往往在後面跟一句：“這話怕靠不住”。
有時你會發現，正史往往人名、地名都是真的，但這個發生的事不一定都是真的；而小說往往人名、地名都是假的，可講述的這個事卻是真的，只不過這個事可能發生在另一個人或另一個地方亦或另一個時代。
那這些到底能不能考證呢？答案是很難。
曹操
還有一種說法，說曹操其實是夏侯家的孩子，被送出來做了養子，後來曹操成立集團的資金主要來自夏侯家，夏侯家是大家，有錢。
但不管是哪種說法，總歸曹操的出身已經定性了，那就是出身不好。東漢末年，那個時代無論在社會上還是官場上都十分看重出身門第之類，曹操的出身可以說是他的一個“硬傷”，這是他無法改變的。
所以他從內心上是有自卑感的，或者說他對當時的那個社會風氣肯定是憎惡的，有這樣一種心理，很容易導致他的性格缺陷，如果沒有一個好的導師疏導他的心理，那他很容易長成一個問題少年的。
曹操的家教。
曹操小時候，他的父母對他都不怎麼管教的，他自己有一首詩寫道：“既無三徙教，不聞過庭語。”
什麼叫“三徙”？就是大家都熟悉的孟母三遷的故事，孟母為了自己兒子有一個良好的教育環境，三次搬家；什麼叫“過庭”？就是孔子的兒子兩次從庭院中走過，都被孔子叫住，予以教育，一次叫他學詩，一次叫他學禮。
這樣的情形，在曹操家裡從沒有發生過，因此，可以看出曹操從小是缺乏家庭教育的。
現在大家都知道一個人的家庭教育是第一位的，是重於他的學校教育的，父母才是孩子成長的第一任老師，顯然在這一點上曹操是缺失的，這也對他的性格形成有很大的影響。
曹操的家境。
曹操的出身不好，但是他家的經濟條件還是蠻好的。據說他的父親曹嵩後來官居太尉，都是花大價錢買來的，可見他也算是有錢人家。
家裡有錢，但缺乏家教，少年時期的曹操可以說是個十足的公子哥，就是咱們說的“二世祖”，整天的遊手好閒，不務正業，調皮搗蛋，不守規矩，經常做出一些出格的事來。
有一個故事說：曹操少年時“好飛鷹走狗，遊蕩無度”，他的叔叔看不下去了，就經常給他父親打小報告，讓他父親好好管教這個兒子，曹操當然不樂意了，討厭叔叔的多管閒事，於是，就想了一個鬼點子對付叔叔。
一天，曹操遠遠看見叔叔，就做出口眼歪斜的樣子，叔叔問他：怎麼回事？他答：中風。叔叔告訴了他父親，等父親找他時，他卻說：我沒事啊，只是叔叔平日裡看不慣我，才那樣說我的。
這樣的招數多用幾次，叔叔再在他父親面前告狀都無用了。這樣的結果就是，曹操以後行事更加胡作非為了。
《世說新語》裡也有一個關於曹操的故事：說有一家人正辦婚事，曹操和他哥們袁紹也去湊熱鬧，後來他們居然打起了偷新娘子的念頭，他倆就躲在人家園子裡，等到天黑了，大喊：有賊！等人們從屋裡都跑出來後，曹操就趁機鑽進新房把新娘子給搶了。
在他們逃跑路上，袁紹不小心掉進了帶刺的灌木叢中，出不來了，怎麼辦？曹操急中生智，大喊：賊在這裡！袁紹一急，一下子就蹦出來了。
由此可以看出，少年時期的曹操已經是個“問題少年”了。他的所作所為著實讓人頭疼，就算他也是個未成年的孩子，但長此下去，不加以改正，肯定會形成他的性格缺陷。
曹操的性格複雜多面，他有奸詐狡猾，但又坦然真誠；他有寬宏大量，但又心胸狹窄；他有殘暴不仁，但又菩薩心腸等等，他的性格太過複雜，看上去都是極端的對立面，但又和諧的變現在一個人身上，怪不得他是歷史上最難定性的一個人物。
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