1939年9月1日4时15分，德军的“斯图卡”轰炸机、三号坦克和全副武装的步兵越过了波兰边界，二战正式爆发。此时，作为希姆莱精心打造的战争机器，“警卫旗队”也参与好代号“白色方案”的作战行动，隶属于伦德斯泰德元帅指挥的南方集团军群的第17步兵师。战斗一打响，“警卫旗队”就一马当先渡过了普罗斯纳河，当天上午十点，又在第17步兵师的支援下击溃了当面之敌波兰第10步兵师，俘虏了超过5000人。两天之后，“警卫旗队”强渡瓦尔塔河成功，目标直指波兰第二大城市——罗兹，但中途因为“警卫旗队”兽性大发，将前进路上的村庄都付之一炬，被第17步兵师一脚踢出到了汉斯·莱茵哈特将军指挥的第4装甲师。9月10日，“警卫旗队”和第4装甲师的先头部队抵达华沙城下，但在这里，“警卫旗队”第一次撞了墙，德军遭到了华沙居民的强烈反抗，最终在损失了一半的装甲车辆之后撤离华沙，出师不利。
虽然在华沙城下碰了壁，但“警卫旗队”的战斗力依旧不容置疑。在随后的布祖拉战役中，“警卫旗队”以数千人的兵力，死死咬住了波军下辖19个师的“波兹南”集团军，最后配合德军第10集团军形成合围，迫使12万波军投降。9月25日，“警卫旗队”再次兵临华沙城下，三天后华沙守军投降。而整个波兰战役，“警卫旗队”伤亡400余人，远远高于同行的国防军，这也说明了“警卫旗队”作战时的“疯狂”。
后续“警卫旗队”装甲师师徽
在1940年初，“警卫旗队”终于完成了摩托化整编，被划分为博克将军指挥的B集团军群，直接隶属于第18集团军的227步兵师。1940年5月10日，作为B集团军群的先锋部队，“警卫旗队”负责夺取埃塞尔河的桥梁，在德国伞兵的支援下，“警卫旗队”在6个小时就向前推进80千米，直抵埃塞尔河，在增援未到的情况下，强拆附近村庄的门板搭成浮桥，冒着荷兰守军的炮火成功渡河。5月14日，“警卫旗队”抵达荷兰鹿特丹。随后，“警卫旗队”跟随古德里安的第19装甲军北上敦刻尔克，在完成对敦刻尔克40万英法联军的包围之后，希特勒在5月24日下达了后世争论不休的命令——全军停止追击。国防军虽然带着疑惑执行了，但迪特里希却丝毫不买账，依旧命令手下的“警卫旗队”继续追击，几天之后，当国防军恢复攻击之时，英法联军主力已经溜之大吉，只剩下孤军深入的“警卫旗队”还死死咬住几万英法联军，不过在敦刻尔克的沃尔姆豪特，“警卫旗队”用机枪和手榴弹屠杀了65～80名战俘。
敦刻尔克之后，“警卫旗队”作为第14步兵军下属的独立团参加法国南部的战役。强渡塞纳河，向法国南部迅速突击，6月14日，巴黎沦陷，“警卫旗队”也同时开进了里昂，在那里还缴获了法军200多辆坦克和数架飞机。“警卫旗队”也已600余人的伤亡代价，在法国战役之后换来了扩建为旅的命令，“警卫旗队”将下辖1个步枪团、1个重机枪团、1个炮兵团和1个侦查团。
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