作为影视剧的常客，唐伯虎这位历史人物被人们所熟知，而且被冠上了风流才子的头衔，尤其是“唐伯虎点秋香”的故事，更是坐实了他拥有诸多红颜知己的“事实”。
唐伯虎点秋香
然而，拥有远超常人的才情是真，但人生却充满了坎坷，感情经历也并不像人们以为的那样丰富，他的一生经历了三段感情。
原配徐氏
唐伯虎幼时就天资聪颖，拥有过目不忘的本领，11岁时在琴棋书画各方面都收获了不菲的名声，16岁夺得乡试第一，高中解元，可以说是相当的顺风顺水。紧接着，19岁时，唐伯虎迎娶了原配夫人徐氏，虽然是父母之命、媒妁之言，但两人伉俪情深，生活非常美满。
然而，唐伯虎人生的转折也即将到来。24岁这年，唐伯虎的父亲去世，唐家失去了支柱，但痛苦并没有结束，在接下来的一两年间，母亲、妹妹相继去世，就连妻子和儿子，也离开了这个世界。
唐伯虎
这些人的离去让唐伯虎悲痛异常，与此同时，由于家境衰落，唐伯虎的生活也开始变得破败不堪。
续弦何氏
虽然生活变得不如意，但是唐伯虎出众的才情依然还在，29岁时，他参加应天府公试，高中解元，第二年又前往京城参加科举，而此时他也有了另一位妻子何氏。
但上天依然没有眷顾唐伯虎，京城会试之中，唐伯虎被人举报舞弊，虽然他只是被牵连，但最终仍然被剥夺了成绩，并且被禁止以后参加科举，这也断了唐伯虎的为官之路。另外，妻子何氏并没有选择与他共患难，而是在他最失意的时候离他而去。
红颜知己沈九娘
在经历科举舞弊案后，唐伯虎又牵扯进宁王谋反的阴谋中，虽然唐伯虎用装疯卖傻的方法逃了出来，但接连的打击已经让唐伯虎对仕途彻底绝望，之后便靠变卖字画为生。
唐伯虎画作
在36岁时，唐伯虎遇到了另一位红颜知己，沈九娘。虽然此时唐伯虎穷困潦倒，但是沈九娘依然被他的才华所吸引。两人情投意合，惺惺相惜，最终走到了一起。
可惜沈九娘三十七岁时便因操劳过度而去世，在此之后，唐伯虎也再未续弦，孤独的度过了余生。
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