民國時期的上海灘有這樣一位響噹噹的人物，他可以說是一個時代的代表，他的一生也是有著神話一般的傳奇，他就是杜月笙。他能夠從一個小混混成長為青幫的大佬，可見他的能力和卓識肯定不一般，當然也少不了他自己的本事。其實除了這些之外，他的感情生活也是十分豐富的。
他的一生一共有過5個老婆，而且在這5位老婆中就有2位是當時上海灘的大明星，尤其是五姨太，可以說是一位巨星了，她就是民國史上被稱為是“冬皇”的孟小冬。可是有著這樣身份懸殊的兩個人，怎麼活走到一起呢？
其實孟小冬之前是有過一段婚姻的，出生梨園世家的孟小冬，受到家庭環境的影響，天生對戲曲十分的有天賦。在她7歲的時候就開始上臺表演，在12歲時，已經是當時的一個大紅明星了，這樣一個小女孩，最擅長扮演的確實老生角色。1925年，不滿足於自身能力的她，來到北京學習，自然而然的同樣受到北京人民的喜歡，不久之後，她認識改變自己一生命運的梅蘭芳。
兩人因為戲曲相識，也因為戲曲而產生了緣分，甚至當時很多的戲迷朋友都稱讚他們是天生的一對。在之後的不斷接觸中，兩人自然也萌生了愛意。當時當時的孟小冬對這段感情很是疑惑，要知道當時的梅蘭芳已經有了兩位夫人，而她也不想要給別人做小妾，但是在媒婆的說服之下，還是答應了。
1927年，兩人結婚，婚後兩人在一起度過了一段非常美好的時光。但是這樣的婚姻存在很多的問題，一次在孟小冬參加梅家大伯母的葬禮時，卻被家人攔截在門外，不讓進入。此時的孟小冬才明白自己一直以來在這個家中的地位，一怒之下，遠走天津，之後便拜師餘叔巖，繼續學習戲曲。
就在此時，她生命中第二個男人出現了，他就是杜月笙。因為當時杜月笙的四姨太也是比較喜歡戲曲，所以杜月笙用這樣的理由多次接近她，也在她困難的時候大力的幫助，最終贏得了美人的心，兩人結婚了，之後又了自己的女兒，可以說此時的孟小冬也算是找到了一個很好的歸屬。
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