有些事想不通，糜芳身為徐州富豪排行榜第一人，光是家裡的僕人與食客，就近萬人，這一萬人一天的衣食住行，光花銷就得多少啊！
這樣的富豪，就是放在今天，能比得上其豪勢的也不多。他不僅是富甲一方的大財主，還有德有才有威望，深得一方百姓擁戴。任人為賢的當朝丞相曹操也很賞識他，多次表薦為彭城相，可他像吃了迷魂湯，偏不幹。不僅不幹，還在徐州牧陶謙死後，率領徐州的百姓迎來劉備當徐州的領導人，還把親妹妹許配給了劉備。
糜芳看中劉備的是什麼？是人品？是才氣？還是看中他有帝王之氣，將來能成霸王之業？反正沒人看得懂、說得通。 人的行為動機，是世界上最難解的謎！
糜芳依附劉備之後，鞍前馬後，不離不棄，南征北戰。雖然劉備多次慘敗到不可收拾、無人看好的地步了，麋芳還是死心踏地，心甘情願隨他出生入死。 可以說，糜芳是除關張與諸葛亮之外的劉備最為忠誠最為得力的部將。
他勇猛而有謀略，敢作敢為，一切都為劉備著想，是一代忠臣良將的範兒。 但世事難料難測，益州平定，麋芳當了南郡太守，卻與荊州守將關羽不和。
而關羽為人傲慢，一向看不起富豪出身的糜芳，總想找他的茬，治他的錯。麋芳與大將傅士仁飲酒失火，關羽怒責，聲言要治他們的罪。不久又發生未完成供給軍資任務的大錯，更被關羽嚴厲責罵，放話出征回師便要找他們算帳。
想想以前結下的樑子，兩人無不擔心關羽藉機報復，後來傅士仁先投降孫權，他便接著也城門洞開，一降了之。這一降不打緊，最終導致關羽兵敗被殺，與蜀漢結下深海大仇。此後他又擔任將軍，為吳征伐，屢立戰功，更是結仇於蜀漢。
糜芳可謂晚節不保，自汙其名，令人不齒。 那麼，叛降後的糜芳最後結局又是如何呢？歷來叛國投敵者最後都沒好下場。
一是直接導致其兄之死。關羽大敗被擒身死後，兄長糜竺得知弟弟投降東吳並是致關羽死地之禍首，羞愧自責，焦心如焚，寢食難安，惶惶不可終日。
雖然劉備多次慰撫，卻終是難以解脫，不久積鬱成疾，憂憤病亡。其兄，真忠義之士也，其亡，糜芳當難辭其咎。
二是自討其辱。投降東吳後，雖然位列將軍，但降將的原罪，讓其尊嚴蕩然無存。乘船外出，虞翻部下擋道，還譏諷他是背主失忠之人，何顏侍奉新主公。糜芳羞慚難當，只能自己悄然讓道，如飽受胯下之辱。
虞翻車過糜芳軍營指桑罵槐：“該開的門你非給關上，不該開的門你倒是痛痛快快打開。”明顯是指糜芳大開城門獻降的醜事。糜芳只能忍氣吞聲捱罵。
由此可見，叛國投敵，保命得官，卻顏面丟盡，任人羞辱，是受活罪。
三是其結局悲慘。這悲慘是指在《三國演義》裡後又叛降老東家蜀漢，結果被劉備活剮，成了關羽的祭品。而正史對其最後的結局，卻無記載。想來即使善終，也定是在愧疚自譴的痛苦中度過餘生，晚年眾叛親離，當是難耐的淒涼。
四是歷史有關評價幾乎都是差評。 嗚呼！一代忠臣名將，因畏死偷生而投降叛國，飽受世人譏嘲羞辱，眾叛親離而悽慘終生，真不值也。
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