林沖終於“毒了”，他要上梁山，能力出眾的人到哪裡都會扎眼，時任梁山老大的王倫也這麼想，並且他容不下林沖，理由很簡單，能力我比強太多。
林沖被幾次三番的刁難，勉強被留下。最終劫了生辰綱的晁蓋帶人上山，又因為相同原因遭到王倫刁難的時候，林沖終於忍無可忍，在吳用的推波助瀾下一刀結果了王倫，推舉晁蓋做了大頭領，從此開創了梁山的新局面！
這時候我們再來看看林娘子，就是張貞娘，關於她的消息就令人不由惋嘆了。在林沖火併了王倫，擁立晁蓋坐了梁山大頭領，安頓下來的林沖立刻想起了自己曾經的髮妻張氏，並準備把他接過來。但是就在這個時候一個噩耗突然傳來，張貞娘被高衙內逼婚，已經自縊身亡了，林沖聽後傷心欲絕。
林沖的表現和他的性格是息息相關的，忍辱負重，無一不是忍到忍無可忍方才爆發。他是一個有正義感的人，為人光明磊落、仗義疏財。他一開始的隱忍性格，到後來以牙還牙的報復心理，同時又不乏鋤強扶弱的俠義氣概。
從此林沖四處征戰，打曾頭市，三打祝家莊，大戰呼延灼，力戰關勝，兩贏童貫，三敗高俅。直到梁山大聚義，坐了第六把交椅，作為“小張飛”和大刀關勝不相伯仲，彷彿當年的關羽、張飛一般，只不過二人只分座次，不分前後。
但這期間宋江對林沖卻是不仗義的，雖然他口口聲聲喊著仁義。他丟掉了林沖委曲求全於高俅父子，致使家破人亡這個環節，同時更無視林沖活捉扈三娘後所發生的事情？
對於扈三娘宋江更是過分。在林沖活捉扈三娘後，宋江的第一反應就是立刻把扈三娘送到自己老爸那裡，引得所有人都懷疑宋江想把扈三娘收為自己的女人。但哪知卻是認扈三娘為義妹，把她許配給了王英！這個過程，宋江全然無視林沖，一句招呼都不打就自己決定並解決了。而林沖也全程失語，完全沒有主動去為自己爭取什麼。
其實平心而論是林沖捉住的扈三娘，且林沖當時是單身一人。若宋江自己想要扈三娘，也還罷了。可是分配給別人——一個無論長相、氣度、武功都遠不如林沖的人。這不由得令人惋嘆，林沖啊林沖，你不知道美女愛英雄嗎？你就沒有那麼一點點動心嗎？你為什麼不去爭取一下呢？可即使你有心動又有什麼用呢，你救下的宋江根本沒有給你這個機會。
後來定大遼，徵田虎，平王慶，破方臘，大小百餘戰，戰功赫赫的林沖將要回朝時，卻中風癱瘓了。不得不留在了杭州，苦熬了半年之後，林沖悲慘的死去，伴在他身邊的只有他好兄弟魯智深的骨塔，還有曾經那個豪氣干雲的武二郎！林沖悲情的一生就此落下帷幕。
我們可以看到林沖一開始的人生無不叫人羨慕——國家公務員編制，本該在東京汴梁上上班、下班和同事喝喝酒，老婆孩子熱炕頭，過著叫旁人羨慕的生活。卻橫遭不幸，一夕之間天上地下。妻離子散，刺配滄州，逼上梁山，寄人籬下，處處壓抑，苟活半生。他也曾豪氣干雲要手刃高俅，但卻被宋江攔下，不由鬱郁終生，水滸最悲情的英雄真非林沖莫屬了。
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