春秋戰國時期，南京地處“吳頭楚尾”，為吳國置冶城於此。公元前472年，越王勾踐滅吳後，令越相范蠡修築越城於秦淮河畔，為南京最早古城。公元前306年，楚威王滅越，盡取吳故地，築城於石頭山，置金陵邑，遺址在今石頭城，即南京城西草場門至清涼門之間。
公元前223年秦滅楚，公元前210年，秦始皇東巡，以金陵有天子之氣，遂改金陵為秣陵以貶斥之。 漢初秣陵相繼為楚王韓信、吳王劉濞之封地。前128年，漢武帝封其子劉敢為丹陽侯，劉胥行為胡孰侯，劉纏為秣陵侯。六朝古都
195 年，孫策渡江佔據丹陽、江乘、胡孰、秣陵等縣。208年前後，諸葛亮出使江東，觀察南京山川形勝，作出了“鍾阜龍蟠，石頭虎踞”的著名評語。211年，孫權聽從謀士張紘之言，自京口遷秣陵，改名建業。229年，孫權稱帝，是為吳大帝，自武昌還都建業，是為南京為國都之始。吳石頭城遺址在今南京城西草場門至清涼門之間。
280年，西晉滅吳，改建業為建鄴。後因避晉愍帝司馬鄴之諱，改名建康。琅玡王司馬睿南渡，以建康為根基。317年，司馬睿即位，是為晉元帝，東晉正式建立，定都建康。
420年，劉裕代晉稱帝，是為宋武帝，宋立國，都建康。
479年，蕭道成代宋稱帝，是為齊高帝，齊立國，都建康。502年，蕭衍代齊稱帝，是為梁武帝，梁立國，都建康。557年，陳霸先代梁稱帝，是為陳武帝，陳立國，都建康。吳、東晉、宋、齊、梁、陳合稱六朝，故南京被稱為六朝古都。今南京圖書館保留有六朝建康城遺址。六朝建康城為當時世界上最大的城市，人口達百萬。經濟發達，文化繁盛，在江南保存了華夏文化之正朔。
589年，隋滅陳。隋文帝下令蕩平建康城，以石頭城為蔣州治所，隋煬帝時改為丹陽郡。
此後隋、唐兩朝統治者相繼採取抑制南京的策略，將揚州治所自金陵遷至廣陵，曾一度取消南京州一級的建制。唐初，杜伏威、輔公祏義軍佔據丹陽郡，歸順唐廷，唐改丹陽為歸化。杜伏威入朝被扣不返，輔公祏起兵反抗，建立宋政權。唐平江南，置升州。758 年，著名書法家顏真卿為升州刺史，次年書烏龍潭放生池碑，遺址今存。李白晚年居升州，762年病逝於南京西南之當塗。783年，因藩鎮為亂，唐德宗有意遷都，鎮海軍節度使韓滉整修金陵，然其事未成。
五代楊吳立國，修繕金陵，以為西都。937年，徐知誥（李昪）代吳，南唐立國，定都金陵，改金陵府為江寧府。
975年，北宋滅南唐，以江寧府為升州。1018年，宋真宗以趙受益（後改名趙禎）為升王，不久立為皇太子，改升州為江寧府。趙禎即位，是為宋仁宗。以江寧為其龍興之地，常以親信之臣（如包拯）為江寧府尹。宋神宗時，王安石兩度以江寧府尹出任宰相，主持變法。1120年，方臘起兵反宋，終未能北取江寧而不能控制江南，導致最終失敗。
1127年，宋高宗即位，接受主戰派人士李綱的建議，改江寧府為建康府，作為東都。不久金兵南下，高宗南逃，以杭州為行在。1137年，在主戰派岳飛等人的堅持下，宋高宗再次返回行都建康。1138年，宋高宗以建都當“修德行而不在於擇險要之地” 為名，再次南逃杭州，正式建都，改杭州為臨安府。建康府為陪都。
1275年，元兵南下，以建康府為建康路。1329年，改建康路為集慶路。
1356年，朱元璋攻克集慶，改集慶路為應天府，作為根據地，朱元璋自稱吳國公。1368年，朱元璋在應天稱帝，國號明，是為明太祖。
以應天府為南京，以為首都，以開封為北京，以為陪都。1378年，罷北京，改南京為京師。1386年，京師城垣完工。南京是在元代集慶路舊城的基礎上擴建的。城市由三大部分組成，即舊城區、皇宮區、駐軍區。後兩者是明初的擴展。環繞這三區修築了長達33.68公里的磚石城牆，即今南京明城牆。是為世界第一大城垣（其次巴黎；在中國，其次北京）。南京城牆牆基用條石鋪砌，牆身用10釐米×20釐米×40釐米左右的大型城磚壘砌兩側外壁，中實雜土，所用之磚由沿長江各州府的一百二十五個縣燒製後運抵南京使用，每塊磚上都印有監製官員、窯匠和伕役的姓名，其質量責任制之嚴格可以想見。城牆沿線共闢十三座城門，門上建有城樓。1403年，明成祖升北平為北京，以為陪都。
1420年底，明成祖遷都北京，以南京為陪都。1644年，崇禎帝吊死煤山，北京陷。福王朱由崧在南京即位。
1645年，清兵克南京。改南直隸為江南省，應天府為江寧府。1649年，清設兩江總督於江寧。1853年，太平軍攻克江寧，改江寧為天京，以為都城。1864年，清兵克天京，太平天國亡。
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