1927年9月14日，這一天是“梨園冬皇”孟小冬的噩夢。
一個名叫李志剛的粉絲得知自己的偶像孟小冬和“伶界大王”梅蘭芳結婚之後，氣急敗壞手持一把手槍闖進了梅蘭芳的家中準備槍殺梅蘭芳，當時梅蘭芳正在和《大陸晚報》的經理張漢舉談心，突然看見一個人持槍而入，兩人不免慌張，混亂中李志剛一槍打中了張漢舉，導致其當場死亡，其後李志剛也被軍警亂槍打死......
孟小冬
或許梅蘭芳和孟小冬的愛情就是在這個時候開始走下坡路的。
孟小冬，堪稱民國第一美女的存在，9歲學唱老生，12歲就登臺，被認為是戲劇界最富有潛力的種子，1925年，18歲的她從上海前往北京進修戲劇，並且拜餘叔巖為師。餘叔巖是有名的戲劇大師，但是收徒弟的標準極其嚴格，哪怕是地位再高的人向他推薦，如果他覺得沒有慧根，就根本連考慮考慮的機會都不給，而孟小冬則是餘叔巖的關門弟子，也是餘叔巖唯一的女弟子。
據傳孟小冬是唯一得到餘叔巖真傳的弟子，在北平期間，她無論酷暑寒冬，每天都準時去餘叔巖家中學習，一連五年從未間斷，她身上的這種匠人精神最終也將她帶向了更大的舞臺，雖然年紀輕輕，經驗、唱腔等絲毫不遜色比自己年長許多的前輩，因為其生角扮演得爐火純青，被稱為“冬皇”！
梅蘭芳與孟小冬
當時旦角的代表是梅蘭芳，男唱女聲入木三分，生角的代表則是“冬皇”孟小冬，女唱男聲，餘聲三日，因此當時有好事者就攛掇著兩個人合作，《四郎探母》、《游龍戲鳳》就是兩個人合作的代表作，由藝到情，兩個人的感情逐漸升溫，最後終於有情人終成眷屬。
可是兩人結婚沒多久，就遭遇了上述的“槍擊案件”，梅蘭芳大驚失色，嚇得躲進了自己原來的家中（梅蘭芳和孟小冬結婚前已有家室），留下孤零零的孟小冬一個人面對輿論壓倒性的批判與責難。此時孟小冬天真地以為，等輿論過去了，一切都會好起來的，因為梅蘭芳曾經答應她會讓她堂堂正正走進梅家的大門。
可是梅蘭芳和孟小冬的愛情比想象中還要艱辛，尤其是梅蘭芳的二夫人福芝芳成為二人之間最大的障礙，福芝芳不承認孟小冬這個小三的存在，1930年梅蘭芳赴美演出，原計劃是帶著唱功精湛的孟小冬一起同行，可是二夫人福芝芳用肚子裡的孩子要要挾，最終梅蘭芳只得放棄了孟小冬，這個民國第一美女，被稱冬皇，當初不顧一切嫁給了大自己整整13歲的梅蘭芳，可是換來的結果卻是丈夫這樣的對待。
可不公平的事情還不算完，1930年，將梅蘭芳從小養到大的伯母去世了，孟小冬經常聽梅蘭芳說起伯母，於是就想前去弔唁，可是進到梅府的門口，卻被攔住，原來福芝芳知道孟小冬要前來，她遠遠看著年輕又漂亮的孟小冬，氣不打一處來，命下人不要讓孟小冬進門，梅蘭芳苦苦哀求：“小冬她都來了，你就讓她上一炷香就走好不好？”福芝芳怒目而斥，梅蘭芳只能不再吭聲。
眾人圍觀，孟小冬感覺自己的臉被丟在地上，恨不得找個地縫鑽進去，尤其是看著當初信誓旦旦的梅蘭芳眼下的懦弱樣子，她終於做出了決定。
1931年，孟小冬在報紙上刊登啟事，講述了入北平以及和梅蘭芳分手的經過，這則啟事徹底斷絕了24歲的孟小冬和37歲梅蘭芳的關係。
以上三張皆是孟小冬
這則啟事成為那個時候很多人茶餘飯後的談資，唯獨杜月笙看到之後眉頭一皺，在他的印象中，孟小冬是一個女神級的存在，不管是在戲劇方面還是做人方面都是無可挑剔的，他對孟小冬本就有意思，只是後來孟小冬和梅蘭芳結婚，無奈只能將自己的想法熄滅，眼下看著自己欣賞的女人被欺負到這種境地，他心中暗生不平。
姚玉蘭與孟小冬
杜月笙的四夫人姚玉蘭也是戲劇出身，與孟小冬也是閨蜜好友，因為杜月笙幫助孟小冬更加顯得“名正言順”。杜月笙前去梅府幫孟小冬索要“分手費”，一開口就是四萬元，梅蘭芳驚得下巴險些掉下來，自然不肯給，杜月笙也不打不鬧，只是給親自給梅蘭芳打了個電話：“梅老闆，小冬的分手費你記得要給哦。”梅蘭芳聽完電話那頭的話，全身汗毛豎起，冒出一身冷汗，因為他知道杜月笙是一個怎樣的人物。
最終梅蘭芳又是賣房又是借錢，最終才將這4萬元的分手費給湊齊！
杜月笙與孟小冬
因為這件事情，孟小冬也感覺到杜月笙對自己的意思，但是她剛被梅蘭芳傷透了心，實在沒法立刻開展一段全新的感情，而姚玉蘭雖是杜月笙的四夫人，她也看出了杜月笙的意思，但是卻並不介意，甚至想著孟小冬嫁給杜月笙之後，自己還有個說話聊天的伴兒，於是一逮住機會就給兩人創造單獨相處的時光。
1936年，孟小冬接受杜月笙的邀請，為黃金大戲院剪綵，期間自然而然地就跟姚玉蘭一起住在杜月笙家中，此間相互交流的時間多了，孟小冬對杜月笙也產生了好感，但是經歷前次感情失敗，孟小冬不敢輕易許身於人。此後的8年中，杜月笙和孟小冬雖然分隔兩地，但是卻時刻注意著孟小冬的動態，期間孟小冬生病，杜月笙更是花重金從北平請名醫來為孟小冬治病，光是醫藥費就是十萬大洋，一時間成為一段談資。
杜月笙
“冬皇”的冰冷的心被杜月笙慢慢感化，1946年，杜月笙和孟小冬在姚玉蘭的撮合下，兩人最終同居了，此後，孟小冬還給杜月笙生了一個女兒，杜月笙年事已高，時常疾病加身，孟小冬就在旁邊細心照顧。
1950年，杜月笙準備帶著一家人去法國，孟小冬在旁邊低著頭說：“我要是去，算是丫頭，還是女朋友呢？”杜月笙看著孟小冬，立刻決定舉辦一次正式的婚禮，向所有人宣佈孟小冬是我杜月笙的女人。
孟小冬笑了，畢竟，這場婚禮他已經等了太久......
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