此畫描繪的是高嶺峻柳，水閣臨江，有一人正坐在閣中，觀眺落霞孤鶩，一書童相伴其後，整幅畫的境界沉靜，蘊含文人畫氣質。畫家自題雲“畫棟珠簾煙水中，落霞孤鶩渺無蹤。千年想見王南海，曾借龍王一陣風。”表示他羨慕《滕王閣序》作者王勃的少年得志，為自己坎柯的遭遇鳴不平。在表現技法上，近景的山石多用溼筆皴擦，勾斫相間，用墨較重。全畫墨色和悅潤澤，景物處理洗練灑脫。
此圖遠處山巒起伏，泉流摺疊於茂林煙霧間。近處濃蔭茂盛，深掩茅屋草堂。旁有溪橋流水，意境清幽。盛暑時節，兩三老人，在此消暑談心，樂以忘憂。此幅皴法學劉松年李唐，山石輪廓線轉折處不露鋒芒，皴點齊下，豐潤華滋。作者善於把前人的技法融會貫通，自出新意，自成面貌。
此圖寫高士步溪賞景。圖中巨峰突兀，雜樹成林，枝隨風擺，溪水微波，高士於溪畔橋邊仰首而望，若有所思，畫面清秀中有濃重，柔潤中見雄健。
此圖為唐伯虎的創新傑作。圖畫峻險山崖、盤曲棧道、急湍危橋、蔥鬱林木、騎驢旅人。用筆師法李唐，剛勁犀利，皴法把大斧劈皴拉長拉細，更顯活潑滋潤，用墨濃淡精到，既有北派山水的立體感，又有南派山水的情趣味。
此畫畫前後兩座茅庵，內有一老者端坐蒲團之上，身著寬袍，雙手握於膝上，遙望天空，神態深沉。室內壁無一物，地上唯有一桌，上陳香爐及文房用具。庵後樹木掩隱，小溪環繞，古老的石橋橫臥，流露無窮古韻。畫右如鏡的湖水將畫面的意境展開，杳無邊際，筆簡而意遠，既有強烈的真實感，又有深遠的意境。畫尾有作者自題：“蘇臺唐寅”行書款，鈐“唐白虎”朱文方印，畫首下角鈐“南京解元”朱文長印章。
唐寅的人物畫，大致未逾南宋人物畫的格局，多在刻意塑造一種嬌小而端麗的美女形象。這幅《吹簫圖》仍然沿襲了他早年人物畫工細豔麗的特點，人物面容娟秀，體態端莊。衣紋用筆粗簡，勁力流暢，頓挫宛轉。
圖繪高髻簪花女子，右手持紈扇，左手擎一枝牡丹，露出無限眷惜之意。仕女形象娟秀端麗，眉目和髮髻鉤勒精細，暈染勻整，具北宋李公麟圓細流利之筆；衣紋線條遒勁暢利，又吸取南宋李唐及元人剛健方折的筆法，具有剛柔相濟，工寫並用的特點，創明代仕女畫的新典型。
汪砢玉在《珊瑚網》中評曰：“董其昌雲：唐伯虎雖學李晞古，亦深於李伯時，故人物、舟車、樓觀，無所不工。”唐寅在圖上方自題一絕：“牡丹庭院又春深，一寸光陰萬兩金，拂曙起來人不解，只緣難放惜花心。”起首處有“吳趨”朱文圓印，署名下鈐有“南京解元”朱文長方印。
圖繪折枝墨梅，自題七言詩一首：“黃金布地梵王家，白壓成林臘後花，對酒不妨還弄墨，一枚清影寫橫斜。”
《秋風紈扇圖》為唐寅水墨人物畫代表作，畫一立有湖石的庭院，一仕女手執紈扇，側身凝望，眉宇間微露幽怨悵惘神色。她的衣裙在蕭瑟秋風中飄動，身旁襯雙勾叢竹。此圖用白描畫法，筆墨流動爽利，轉折方勁，線條起伏頓挫，把李公麟的行雲流水描和顏輝的折蘆描結合起來，用筆富韻律感。全畫雖純用水墨，卻能在粗細，濃淡變化中顯示豐富的色調。畫左上部題詩：“秋來紈扇合收藏，何事佳人重感傷，請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼。”藉藉漢成帝妃子班婕妤色衰恩弛，好比紈扇在秋風起後被擱棄的命運，抨擊了世態的炎涼。顯然，這是與唐寅個人生活的不幸遭遇有關的。畫中女子一臉衰怨，或許正是唐寅自身的寫照。
唐寅仕女畫還有另一種面貌，如《臨韓熙載夜宴圖》和《孟蜀宮妓圖》等，線條細勻勁利，設色妍麗濃重，人物神態生動。這種畫法直嗣唐、五代人物畫傳統。然而畫中人物不管衣飾如何華貴，卻全無唐、五代畫中人物那種雍容大度的氣派，而是在表面的濃妝豔抹下流露出一絲無端的惆悵。不用說，這也與唐寅個人的生活遭際有關。
一般說來，中國古代知識分子出路不外乎兩條：“窮則獨善其身，達則兼善天下。”然而在不得志的情況下，真正能做到“一簞食、一瓢飲，曲肱而枕之”，“不改其樂”的“獨善其身”者，真是屈指可數。少負英才，認定要走“學而優則仕”道路的唐寅，因為不公正的社會而遭貶斥，眼睜睜地看著美好前程成為泡影。對這一沉重的打擊，唐寅終生都未曾釋懷。從而養成了狷介傲岸的性格，縱情酒色以解憂，曾自謂“醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠”（自題畫詩）。然而，那種揮之不去的鬱郁孤憤，仍不時從其畫中絲絲縷縷地流露出來。
從繪畫成就看，唐寅人物畫功力深厚，《明畫錄》評他的人物在“錢舜舉下，杜檉居上”。董其昌跋唐寅《夢筠圖》稱“娟秀姿態雖李龍眠復生不能勝此”（《大觀錄·卷二十》）。但由於他過於沉溺於一已遭際，患得患失，使得他的人物畫在氣局上終覺狹小。
“醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。漫勞海內傳名字，誰信腰間沒酒錢？書本自慚稱學者，眾人疑道是神仙。些許做得功夫處，不損胸中一片天。”
李端端是唐代名妓，當時一些著名文人喜與她交往。她所居住的善和坊後人即以士人遊冶賦詩之地稱之。唐寅天性狂放，但同情不幸的婦女。此圖即是他根據唐代範攄《云溪友議》關於李端端的故事而作，其中頗有思想寄託之意。此圖畫唐代狂生崔涯在三位侍女的環侍下與李端端相晤的情景。人物造型清秀，動態安詳，衣紋線描於灑脫中見挺勁之致。
四月江南農事興。漚麻浸谷有常程。莫言嬌細全無事。一夜繰車響到明。唐寅畫。
畫中呈現江南水鄉，溪流貫穿，平疇風和，農夫于田中插秧，漁夫撒網捕魚，有人卸擔叫賣，行舟穿橋而過，熙遊往來，一派江南四月景色。此畫顯現唐寅早歲以細筆作畫，工夫周到，樹叢屋宇，人物舟橋，乃至遠山在望，唐寅畫來，妥貼安穩，這正是專業畫家的本事。畫景自下而上，右左相互錯接，畫中景現於眼前，其意境令人迴歸田園，在山村水郭，如聞牧歌，江南佳勝，不必樓臺煙雨，翠綠千頃，自然是詩境，更是文人畫家用意所在，後代評唐寅是融合南北宗畫風，本幅即是一例。本幅雖無年款，就畫風論，訂為唐寅三十五歲所作 (1504) 。
收藏著錄：石渠寶笈初編（御書房），下冊，頁 1124 ；故宮書畫錄（卷五），第三冊，頁 345；故宮書畫圖錄，第七冊，頁 5-6。
唐寅是一位放蕩不羈的曠代才子，在琴棋書畫方面均有很深的造詣，尤其在山水畫方面，他那才子型的才思敏捷與自由飄逸的思維方式，更是造就了他那瀟灑的筆法墨法以及獨特風格。《高山奇樹圖》是一幅構圖雄偉，構思巧妙的山水畫傑作。此畫的前景是巨大的山岩，湍急的溪流從山間流出，幾株古木從山間斜傾而出。
畫面上方的高嶺山石也多是溼筆長皴，但用墨較為清淡而溼潤，枝葉濃密，別有情致。整幅作品，高柳婆娑，意向清俊秀逸。水天相連，意境高遠。唐寅才華黃溢，詩文擅名，與祝允明、文徵明、徐禎卿並稱“江南四才子”。其畫名更著，與沈周、文徵明、仇英並稱“吳門四家”，山水、花鳥、人物皆擅長。早年受沈周、文徵明影響，畫作多“吳派”痕跡，中上拜周臣為師，主宗南宋“院體”，後泛學宋元諸家，自成一體。他的山水畫有粗細兩種風格，粗筆一路源自周臣，然於剛健中別具清俊秀逸之韻；細筆畫屬其本色，更多文人畫筆意，景色簡約清朗，用筆纖細有力，墨色淋漓多變，風格奇峭而又豐潤。同時，在人物畫方面也造詣很深，兼善工筆重彩、淡彩、白描、水墨寫意諸法、形神俱備。
自題七絕並署款：“錢塘景物似圍屏，路寄山崖屋寄汀。楊柳坡平人馬歇，鸕鷀船過水風腥。唐寅。”鈐“□郡”（白文，殘，應為“吳郡”二字）、“唐白虎”（朱文）、“學圃堂”（朱文）印。此作在流傳過程中曾經遭受損壞，唐寅題詩的頂端部分“錢”、“寄”、“船”字均為後世所補全。本幅下方二藏印模糊不可辨。圖畫崇山棧道，遊騎翩翩，草閣遊人獨坐，江中漁舟遊弋。山石、樹木取法南宋李唐、夏圭，用筆方硬細峭，刻畫精到，點景人物形態自然，風格細秀，顯示了作者早年規步南宋“院體”風格的繪畫功底。
山石峭拔，大都是大山峻嶺，其皴法為大斧劈，石面明暗分明。前景是兩巖聳立，山谷夾一小溪，溪上架著一窄木板，有一僕負物艱難地行走在板上。渡口山石上五棵如龍的盤松，山道都有木架以示險峻。右側道上一高士正攜琴而來。中景是一水榭，築以圍欄，有兩名高士正欣賞後景巖頂百丈高瀑。後景是高聳的山谷中條條瀑布奔瀉而下，山腰上還有樓、觀隱現於樹木之中。茅屋風清槐影高，白頭並坐講離騷。懷賢欲鼓猗蘭操，有客攜琴過小橋。
唐寅（1470一1523），明代畫家，文學家。字子畏、伯虎，號六如居士、桃花庵主，自稱江南第一風流才子。吳縣（今江蘇蘇州）人。出身商販家庭，父親唐廣德，母親邱氏，少時讀書發憤，青年時中應天府解元，後赴京會試，因舞弊案受牽連入獄，出獄後又投寧王朱宸濠幕下，但發現朱有謀反之意，即脫身返回蘇州。從此絕意仕途，潛心書畫，形跡放縱，性情狂放不羈。擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學畫，後師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，佈局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩豔麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長於水墨寫意，灑脫隨意，格調秀逸。除繪畫外，唐寅亦工書法，有《騎驢思歸圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風紈扇圖》、《枯槎鸜鵒圖》等繪畫作品傳世。
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