在草書史上，如果說張旭、懷素開創了草書書寫的“狂寫”時代，那麼明代的書法大家祝枝山則是這個書寫的有力繼承者，他的草書既不同於上述二人的“顛”“狂”，也從北宋黃庭堅開閤中走出來，形成了個性面目，成為明代草書不多見的一位書家。著名學者、評論家李志敏這樣評價到：“祝枝山的狂草，骨力弱於旭、素，但在宋人影響下，又自成一格”。
祝枝山對書法的熱愛是愛前輩的影響，據說他的外祖父書法就寫得很好，這是最直接的感受，而結婚後，又受到岳父的感染和影響。從此以後，他向前人學習草書，尤其是對唐代草書大家張旭和懷素的作品臨摹尤精，我們知道，張旭的草書打破了前人獨立字體和筆勢，形成了連綿不絕的書寫形式，使得草書更加具有藝術性，但方整過愈，而懷素則圓潤有加。
祝枝山在上述二人書寫特點的基礎上，又取法宋人意態，對黃庭堅、米芾草書進行了改造，融合了草書書寫上用筆、結構、意趣、性情等諸多元素，使草書作品更加符合自己的個性特點，正如：“其書法頓挫雄逸，放而不野，如鶴在雞群，風格迥絕。”
為了說清楚祝枝山在書法史上的貢獻，我們不妨簡要往前回顧一下書法史上的一些轉折歷史，唐朝的書法以“法”為根，法度是書寫的基本要求，而到了宋代更多地是“尚意”，由於“尚意”走得太過，書法可以說是失去了“古”和“根”，元代時，趙孟頫看到了這一現象，對書法“復古”提出了自己的看法，並且親身實踐，影響了當時人們對書法“復古”觀念的改變。
然而，明代時期，就是祝枝山等人又感到在“復古”中卻失去了像唐人那樣狂放的書寫激情，也缺少宋人之“意趣”，在這樣的情況下，由於祝枝山的不懈努力，又把草書書法帶入到了既有“古意”又有“新意”的書寫之路。因此可以說，祝枝山就像是趙孟頫、蘇東坡、黃庭堅那樣的人，是書法史上不可多得的創新者。
因此，書法史上這樣評價祝枝山：“他將黃庭堅草書與唐顛張醉素的草書通過自己的整合而成為一種新式的草書圖樣出現在明代書壇，並使之成為明代草書的典範，開此風氣之先河。為之後的徐渭、黃道周、倪元璐、張瑞圖、王鐸的草書崛起起了引領作用。”
我們欣賞和學習祝枝山的草書時，應當從以下幾個方面來認識：
一是古法用筆。祝枝山在真、草、隸、篆各個書體上，樣樣皆精，尤其是他在書寫中很是注意筆法，清代王澍：“有明書家林立，莫不千紙一同，惟祝京兆書變化百出，不可端倪，餘見京兆書百數，莫有同者，信有明第一手也。”可見其用筆有多精妙之處。
二是融會貫通。他在學習前人書法中，並不拘泥於形體結構，而是取其法、取其勢，最重要的是能把前人的各個優點匯聚起來，加上自己的認識，而成為自己的藝術風格，對於學習草書的人來說，這一點應當用心體會。
三是書法觀點。祝枝山並非是用筆書寫的書家，他在學書過程中，善於思考，勤於總結，經常提出自己對前人、對書法的觀點。他所提出的“性”與“功”就是書法理論上的重大貢獻。“性”是指書法的境界思想和藝術觀點，“功”是臨摹和創作的能力。二者是相互聯繫的，缺一不可。在學習祝枝山書法時，應當結合他的這些理論思想一併進行。
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