1994年，推出首部自编自导自演的电影《国产凌凌漆》；该片在香港上映以后取得3752万港元的票房成绩；位列香港年度票房排行榜第三位 ；周星驰亦凭借该片获得第14届香港电影金像奖最佳男主角奖提名 ；同年，自导自演喜剧动作片《破坏之王》 ，在片中饰演体弱多病、懦弱怕事的何金银；此外，他还出演了古装喜剧片《九品芝麻官之白面包青天》 。
1995年1月，在喜剧片《大话西游之月光宝盒》中饰演性格不羁、敢爱敢恨的至尊宝电影形象；2月，主演《大话西游》系列电影的下部《大话西游之大圣娶亲》，并在片中演绎了一段与紫霞仙子的爱情故事；《大话西游》是周星驰的转型之作，尽管该系列电影在票房上没有达到投资方的预期，但是经过VCD等媒介的传播以后逐步在中国内地引起关注，成为周星驰后现代风格的代表作之一 ；同年，主演科幻喜剧片《百变星君》，在片中饰演学业无成，却挥金如土的富豪之子李泽星 ；该片上映以后以3533万港元的票房位列香港年度票房排行榜第三位。
1996年2月，自导自演科幻喜剧片《大内密探零零发》；周星驰在片中延续其无厘头电影风格的同时，也将各种不同类型片的电影元素融合在一起 ；该片上映以后以3605万港元的票房位列香港年度票房排行榜第三位 ；12月，自导自演喜剧动作片《食神》，并在片中饰演幽默风趣、口才过人的史蒂芬·周；该片在香港地区的最终票房达到4086万港币，位列香港年度票房排行榜第二位 ；此外，该片还被评选为威尼斯国际电影节的观摩影片 ；同年，凭借喜剧片《大话西游之大圣娶亲》获得第1届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖以及第15届香港电影金像奖最佳男主角奖提名 。
1997年，主演喜剧片《97家有喜事》，在片中饰演个性反叛、不修边幅的老恭；该片在香港地区以4044万港元的票房获得香港年度票房亚军 ；同年，与莫文蔚、葛民辉共同主演喜剧片《算死草》。1998年，在贺岁片《行运一条龙》中饰演总是占朋友便宜的何金水；该片以2773万港元的票房成绩位列香港年度票房排行榜第三位 。
1999年，周星驰自导自演了带有自传性质的喜剧片《喜剧之王》；他在片中饰演坚持梦想的群众演员尹天仇，并在表演上回归到了卓别林式的喜剧风格 ；该片在香港上映以后最终票房达到2984万港元，并获得香港年度票房冠军；同年，与张家辉、吴君如合作主演喜剧片《千王之王2000》，在片中饰演赌术精湛的千王之王黄师虎 。
2001年，自导自演喜剧片《少林足球》，在片中饰演具有足球天赋的五师兄；该片在香港地区的最终票房达到6073万港币，不仅获得香港年度票房冠军，还打破了香港地区票房纪录 。2002年，他凭借《少林足球》获得第21届香港电影金像最佳导演奖、最佳男主角奖以及杰出青年导演奖，而该片亦获得第21届香港电影金像最佳电影奖、日本电影蓝丝带奖最佳外语片等奖项，并被美国《时代周刊》选为“世界史上25部最佳体育电影之一” 。
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