中国封建社会是男尊女卑的时代，男子可以读书为官，而女子则是要遵从三从四德，相夫教子，更是有“女子无才便是德”的说法。因此，中国古代男子的文化水平普遍比女子高。而才子相对更多，才女则非常少。
才女虽很少，但不代表没有。在明朝末年，有一位江南的大户人家，生了一个十分漂亮的女儿。家长并没有重男轻女的思想，对其十分宠爱。从小就教她读书认字，吟诗作对。女子十分聪慧，长大后的女子不仅貌美如花，而且才华横溢，是当地有名的大才女。
才女到了该嫁人的年纪，引来了当地众多年轻男子的追求。才女却全部回绝，理由也很直接:看不上你的才学。在一次偶然的机会下，才女遇到了自己的真命天子。此人才高八斗，风度翩翩，并与才女情投意合。
经过了一段时间的接触后，两人在双方父母的同意下结为夫妻。可谓是男才女貌，才子佳人，令人羡慕。两人也成为了当地的一段佳话，才女与夫君度过了一生中最开心的时光。
然而世事难料，在成婚几年后，男子身患重病，不久离开了人世。才女感觉天都塌下来了悲痛欲绝，整天以泪洗面。在之后的日子里，才女整天把自己关在房子里，茶不思，饭不想，回忆着夫君在世时开心的日子，人也消瘦了许多。
这一切都被母亲看在了眼里，母亲心疼女儿，多次前去劝导女儿，希望女儿趁着自己还年轻去找一个男子嫁了。才女知道母亲的苦心，但还是忘却不了逝去的夫君，并向母亲表达了不愿嫁人的想法。夫君虽逝，但在才女心中，已经容不下另一个人了。
母亲看着女儿日渐消瘦的身体，不忍心看女子再这样下去，坚持每天去开导女儿。才女在母亲的开导下，情绪慢慢好点了。为了不让母亲担心，才女提出:让自己嫁人可以，但是必须能对出我所出的上联。
才女随后写下了这样一个上联:
事情很快就传开了，当地有许多仰慕才女的才子们，都争相来对。然而结果很尴尬，很多人都对得不工整，好不容易对工整了，意境与上联相差太远。就这样，没有一个男子能对上这个上联，而才女就这样孤独一生。
值得一提的是，在才女去世20年后，有一位高僧云游此地，听说了才女征婚的故事。在思考片刻后，高僧给出了这样一个下联:
所谓高手在民间，这个上联已过去300余年，各位看官能否对出更好的下联呢？
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