胡适说，金圣叹是17世纪的一个大怪杰。
他的怪，怪在总是不按常理出牌。 金圣叹早年参加过多次科举考试，而每次去，都不好好发挥，都是抱着做“张铁 生”的心态去的。清人笔记说他，“每遇岁试，或以俚辞入时文，或于卷尾作小 诗，讥刺试官”。所以，每考一次，就被除名一次。
他倒也有耐性，换个名字，再来一次。 视人生出路，如同游戏。 很多人据此称赞金圣叹的反叛精神，但是你反叛一次也就够了，反叛这么多次，不 嫌无聊吗？ 如果真的痛绝于仕途功名，那就彻底做个优游林泉的读书人，为何还要参加五年高 考三年模拟呢？ 只有一种解释：他确实无意于科举功名，但却想成名，想走捷径，所以屡屡以科考 上的特立独行之举来引起时人的瞩目。
就像他一度热衷扶乩降神，也是如此。在钱谦益作文写诗“称颂”他之后，金圣叹 逐渐退出了扶乩的行当。反过来说，他当初进入这个行当，或许只是为了图名。 金圣叹是一个极其自负的人。他后来追忆早年志向，说儿时自负大才，常常自我感 觉良好，总是觉得“自古迄今，只我一人是大才，只我一人独沉屈”。 有才能却不见用，这是任何时代一个读书人最大的悲哀。
金圣叹对此尤其敏感。他在西厢记》张生唱“才高难入俗人机，时乖不遂男儿愿”一句后，批道：“哀哉 此言，普天下万万世才子同声一哭！” 可见，对于时运不济的怨艾，他是感同身受的。这种“自负”和“沉屈”的感慨， 成为他一生的基调。
最后一次游戏科举考场被除名后，金圣叹曾笑着对人说：“今日可还我自由身！” 人家就问他，什么是“自由身”？ 他炫技式地解释说，“酒边多见自由身”，这是张籍说的；“忙闲皆是自由身”， 这是司空图说的；“世间难得自由身”，罗隐说的；“无荣无辱自由身”，寇准说 的；“三山虽好在，惜取自由身”，朱熹说的。 展示完他搜索引擎般强大的记忆力后，他不再做进一步的解释。
但从他特意检索出来的这些诗句，我们大致也可以拼贴出他心目中的“自由身”， 其实就是一个无拘无束、无荣无辱、诗酒自娱、珍惜自由的人。 说到底，金圣叹是有圣人情结的。他虽然推崇，却不想学陶渊明做个隐者，否则他 就没必要做出那么多带有表演性质的、吸引舆论关注的举动，他也不会因为有才不 见用而深感郁闷沉屈。 他原本可以过得更简单，更快乐，而不仅只是在文字里意淫“不亦快哉”的种种快感。
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