在梁山，要說起學問最高的人，怕是非他莫屬了。誰呢？吳用、吳學究。不信您瞧瞧他剛亮相時，頭上戴的這頂高帽:萬卷經書曾讀過，平生機巧心靈。六韜三略究來精……
吳用的出現，是因為劉唐和雷橫的爭鬥，從聞知陌生人劉唐是晁蓋的外甥時，他就感到有些蹊蹺，看到了劉唐一身的武藝，他又似乎覺察到了什麼端倪。到了晁蓋的莊上，得知要“劫取生辰綱”時，他身上絲毫沒有表現出一點兒書生常有的文弱、但卻耿直、正統的特徵。半句也沒有勸阻晁蓋不說，且立馬在晁蓋還沒張口“邀請”的情況下，自己就先以“今只有保正、劉兄、小生三人，這件事如何團弄？”的說法、迫不及待的將自己參與了進去，且隨即充當了決策人的角色。
當感覺到劫生辰綱的人手不夠時，吳用向晁蓋推薦了三阮。您聽聽當時他是咋說的:“我尋思起來，有三個人，義膽包身，武藝出眾，敢赴湯蹈火，同死同生，義氣最重。只除非得這三個人，方才完得這件事。……這三個是親弟兄，最有義氣。小生舊日在那裡住了數年，與他相交時，他雖是個不通文墨的人，為見他與人結交，真有義氣，是個好男子，因此和他來往。”由此可見，在他看來，三阮不僅是義薄雲天、值得交往，對他也是肝膽相照的好男子。那麼，在他連夜趕到石碣村見到三阮時，卻並沒有坦誠不公、推心置腹的對三阮說明情況。而是採用“釣魚”的手法，先打窩子，再下鉤。一環連著一環的下套、一步接著一步的引誘，終於把阮氏三雄納入到了自己設下的圈套之中了。真不知道當阮小七對他說道：“他們若似老兄這等慷慨，愛我弟兄們便好。”以及阮小五和阮小七把手拍著脖項說：“這腔熱血，只要賣與識貨的！”的那會兒，這位吳仁兄在口口聲聲的說著“不是我壞心術來誘你們”的時候，他的心裡會是一種怎樣的想法？
從以上說的這些做法來看，足可以做為對吳學究先生人品定性的依據了:一是見利忘義。二是狡詐陰險，對誰都沒有情義！
下面咱們再看看他以後的一些做法:劫生辰綱一案事發，他馬上提出了“投奔梁山”。見到王倫後，以退為進，激怒林沖火拼了王倫。他是否有心讓林沖替代王倫呢？半點沒有！請看他在火拼王倫前說過的話:“小生略放片言，教他本寨自相火拼。”激怒林沖後又對晁蓋說道:“兄長放心，此一會倒有分做山寨之主。”鳩佔鵲巢之意，昭然若揭！
那麼，他是真心實意的扶晁蓋做山寨之主嗎？未必！從書中看到，晁蓋是個粗獷的性情中人，城府不深，從盤算劫生辰綱那會兒起，基本上就是對吳用言聽計從了。所以說，以後即便沒有宋江，晁蓋也不過就是個“名譽寨主”，而實際掌握局面的、卻是他吳學究！
如果當時沒有宋江冒死報信，晁蓋、吳用等七人很可能會有性命之憂。所以，在宋江落難時，晁蓋會真心真意的捨命相救。吳用會嗎？
當宋江殺了閻婆惜被髮配江州，路過樑山時，花榮見宋江戴著枷時問道：“如何不與兄長開了枷？”宋江道：“賢弟，是甚麼話！此是國家法度，如何敢擅動！”聽到了宋江的這句話後，吳用笑了。馬上接了一句：“我知兄長的意了。這個容易，只不留兄長在山寨便了。晁頭領多時不曾得與仁兄相會，今次也正要和兄長說幾句心腹的話。略請到山寨少敘片時，便送登程。”如果您把他說的這句話多讀一遍的話，您就會看出:他這可不是“善解人意”，他這可是地地道道的“一錘定音”！我們試想一下:假如宋江只是裝樣子，玩兒“藉此抬高自己身價”的把戲，吳用這一句“只不留兄長在山寨便了，……略請到山寨少敘片時，便送登程。”豈不是一下子就把宋江的嘴封了個嚴實，徹底堵死、斷送了宋江上梁山的念想？！
宋江在江州題了反詩，戴宗去東京“報信”時路過樑山被迷倒後，晁蓋等人才知道了這一情況。看到晁蓋急赤白臉的要帶兵前去攻打江州，吳用先生便只有“挖坑”了。為了表“真心”，他不惜把他相識的蕭讓、金大堅騙進了山寨，還煞有介事的研究、分析、模仿了蔡京的回信。可誰知戴宗剛走，他便忽然“恍然大悟”了！回信上不僅把“公文”上用的印鑑用在了自己的兒子身上，還犯了古代連普通百姓都知道避諱的“父親的名諱”。這，對於一個“萬卷經書曾讀過，平生機巧心靈，六韜三略究來精”的人來說，豈不是太“名不副實”了嗎？派人追？誰能追得上“日行八百里”神行太保呢？咋辦？不去救，知恩必報的晁蓋那肯定說不過去。於是，智多星唯有“一箭雙鵰”了！
宋江，刀筆精通，吏道純熟，且疏財仗義更多能。這個人遠非晁蓋那麼好對付，他要是來了梁山，還會有我吳用今天這樣的地位嗎？所以，我才藉著這次機會治他於死地，哪怕搭上了我的好友戴宗。可這個晁蓋偏偏這麼死心眼兒。對不起，那就跟著宋江“一勺燴”了吧！
江州，有五七千兵馬，晁蓋帶著百十個人就去劫法場，您說他們還能回的來嗎？這要是去後得知宋江已經被斬，回來了，誰也怨不得我。如果是還沒斬，那就一塊兒都把命搭進去唄！到那會兒，梁山這頭把交椅除了我還能是誰的呢？林沖不僅武藝高強，且還是被“逼上梁山”的，離開了梁山，他無路可走，把他留下。秦明，別看是娶了華榮的妹子，但自己的一家老小都是被宋江害死的，他的內心深處能不恨宋江嗎？另外，他的武藝也是一流的。有他和林沖兩個人在，不愁梁山人馬沒有活路。其他的人嗎？甭管他是王倫的舊部，還是晁蓋的新逢，再有就是宋江推薦來的那一夥子傢伙，包括我自己的朋友三阮，最好都讓他們灰飛煙滅去吧！到時候，再把公孫勝擠走，便萬事大吉了！留的梁山在，不愁沒人來。OK，就這麼決定了……
吳學究的算盤打的如意，可誰知這個宋江偏偏就命不該絕。當案的黃孔目，因與戴宗關係好，便以“明日是個國家忌日，後日又是七月十五日中元之節。直至五日後，方可施行。”為由，將斬首推遲了五天。劫法場後，逃到江邊無路可走時，又被張順等人帶來的船隻救走。宋江、晁蓋出乎吳用意料的回來了！
宋江，不僅能耐遠比晁蓋大，手下還有著一批屬於自己的勢力。他晁蓋呢？除了劉唐、公孫勝二人，還有誰呢？於是，學究先生便開始“識時務者為俊傑”了！
作為晁蓋的“貼身密友”，梁山泊事業的開創之元老，此刻全身心的倒向宋江，他晁蓋雖說沒轍。但也還要顧忌一下別人的看法吧。故此，使得吳用在晁蓋和宋江之間有點兒“難做人”。嗯，天無絕人之路，這不，機會來了！
打曾頭市，晁蓋自告奮勇。帶兵出去打仗，無論是在來梁山前還是來梁山後，對於晁蓋來說都是第一次。晁蓋到底能有多勇咱先放一邊，至少晁蓋先生的無謀我想學究先生還是應該最清楚的吧？到了戰場上，壓抑多日、有勇無謀的晁蓋在自己首次出征的時候，能不身先士卒的表現一下自己嗎？能不爭強好勇的讓手下們看看嗎？這些吳先生更是再清楚不過了！可作為晁蓋最親近的人、曾經最依賴的“主心骨”吳用，這次竟偏偏沒有同晁蓋前往……
晁蓋的死，雖不能說是吳用所害，但也絕不能說是與他無關吧！？
在梁山，誰把這一切看得最明白呢？只有一個人，誰？公孫勝。所以，宋江剛到梁山，他便以看母親為由離開而去。儘管已隱入山居，但還是怕有人來找，竟連名字也改了。雖說後來出於無奈又回來了，但最先主動離去的，還是他！
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