小龙女5505
黄裳和独孤求败在金庸书中没有直接的出场描写，只是通过一些侧面的片段得出关于他们两人的事迹，黄裳创出了《九阴真经》，独孤求败的剑法无敌于世。
东方不败和扫地僧分别在《笑傲江湖》和《天龙八部》中有过出场，是各自时代的最顶尖的高手，东方不败修炼《葵花宝典》大成，扫地僧佛法和武功都无敌。
段思平在《天龙八部》中提到他是大理第一任皇帝，段家的六脉神剑说是段家先祖所创，但是没有直接证据说明六脉神剑就是段思平创立的武功。
既然题主把他与其他四人列为五大高手，姑且就把段思平当做是创立六脉神剑的段家先祖。
一，从实战来说，独孤求败，扫地僧和东方不败最厉害，黄裳和段思平次之。
从独孤求败的剑冢留下的线索来看，他在自己的时代是当之无愧的第一人。
不管是弱冠之年还是到退隐江湖之前，独孤求败从来都未逢敌手，身经大大小小数百场战斗，不管敌人如何，独孤求败始终立在不败之地。
扫地僧平生实战次数不多，但仅从少林寺的一场战斗中，其战斗力的恐怖也可见一斑。
当时面对慕容博和萧远山，扫地僧一招之间就把两人打“死”，虽然金庸这个描写是有意用慕容博和萧远山来衬托扫地僧，但是他们两人在几十年前都是横行江湖的高手，在少林寺潜伏几十年面对扫地僧居然如此不堪一击。
扫地僧手里提着萧远山，在乔峰全力一击之下，也仅仅是断了几根肋骨，吐了一口血，还能向前飘行数丈。
乔峰是天龙八部中最顶尖的高手，扫地僧又是何等风姿。
东方不败自从练成《葵花宝典》之后，在江湖上就没有人是他的对手了。
在黑木崖上，任我行，令狐冲，任盈盈加上向问天四人对上东方不败，也无可奈何，如果不是任盈盈出手打伤杨莲亭让东方不败分心，谁胜谁负还未可知。
黄裳和段思平，创立的武功自然是绝顶武学，但是书中并没有他们的实战描写，黄裳创出《九阴真经》仇家就死完了，段思平一样在书中也没有关于他的实战描写。
所以，从实战这个方面来说，我按照上述排列。
二，从武功境界来说，黄裳，独孤求败，段思平三人最厉害，扫地僧，东方不败次之。
金庸书中有个很有意思的设定，能够自创武功的都是了不起的人物。
黄裳，独孤求败，段思平三人就属于这个行列。
黄裳穷其一生创出了《九阴真经》，虽然不知道他最后的武功如何，但是他创立的武功却影响了后来的几个时代——《射雕英雄传》，《神雕侠侣》，《倚天屠龙记》。
用剑的武林高手不少，杨过绝对可以排进前三，但即便如此，杨过和独孤求败之间的差距还是不小的。
独孤求败的剑法境界之高，是很罕见的，论剑法，在金庸的所有作品中都找不到能够与之相提并论的存在。
段思平的六脉神剑也是不同凡响，在整个天龙时代，江湖上有两大最高绝学，一样是少林寺的易筋经，一样就是大理的六脉神剑。
扫地僧和东方不败虽然也很厉害，但是在创新方面就不如其他三人。
从这个方面来说，我按照上述排列。
综合实战和境界来说，我认为：
独孤求败是最强者，领先于其他几人，至于其他人，有的实战厉害，有的境界高，综合下来差别应该不大。
浪子与侠客
题主所说的这五大高手，独孤求败、黄裳、段思平三位属于书中提到的虚构人物，扫地僧和东方不败是书中实实在在存在和出场的人物。虚构和实体的人物做比较还是很困难的，毕竟虚构的没有任何战绩，只能靠后辈展示他的武学判断了。
第一独孤求败，无招胜有招
这个应该没有悬念，弱冠之年基本上已经无敌了，三十岁重剑难求一败，四十岁无招胜有招得境界，可以说寂寞致死。
令狐冲与任我行比剑时，被任我行的剑法震撼了，他认为风清扬和独孤求败如果能遇到任我行这样的对手会是一件开心的事，那怕任我行只能接独孤前辈的三招，独孤前辈也必定会很开心。这是对任我行的赞美，同时也是证实独孤求败的高超武学，在独孤求败的时代，连接三招的人都没有。
第二扫地僧，三尺气墙
金书实体人物并列第一人，三尺气墙将慕容复这样的一流高手反震的手腕生疼，若非留情必定是双腕齐断。为了试探乔峰硬挨降龙十八掌，虽然打断两根肋骨，但在抱着两具尸身的情况下乔峰拼尽所有都难以追上扫地僧，这份内力的强悍已经不需要任何武功去证实了，犹如评书中的一力降十会。
鸠摩智是天龙四绝之一，武功都是准绝顶境界的，发掌偷袭扫地僧时只听见噗噗两声内劲就消失的无影无踪，鸠摩智没有服过人，但对扫地僧却充满了一种恐惧。偷袭段誉后，被扫地僧一甩袖就崩出去很远。若非杨过和令狐冲展示出的武技都是超一流，把独孤求败衬托的如此强大，扫地僧绝对排第一。
第三东方不败，金书第一速
很多人不看好东方不败，认为笑傲江湖武功已经退步 ，但仔细品味笑傲江湖的武功并不低。方证大师易经筋修炼境界仅次于扫地僧，更是身兼少林寺十二项绝技，这样的武功即使在天龙八部中也绝对不输于四绝，更是强于四绝。
玄慈方丈修炼易经筋，但也就兼有三四种少林绝技，无论是易经筋的修为，还是少林寺的绝技，玄慈比方证都差了一个档次，论实力方证强于四绝，而任我行只输方证一招半式，实力基本上持平四绝。
东方不败在任我行、令狐冲、向问天、上官长老、任盈盈五大高手的围攻下游刃有余，让五大高手毫无胜算。令狐冲在先出手的情况下，东方不败先刺令狐冲的脸再回针荡开令狐冲的剑，并震的令狐冲右臂发麻。令狐冲此时已有黑白子全部内力，不戒和尚、六仙、岳不群的部分内力，独孤九剑已经达到精通的境界，实力略小于任我行，但就是在这种情况下，东方不败对令狐冲是一种轻蔑的戏耍，若非任盈盈机灵，这五大高手必定被团灭。
第四段思平，六脉神剑
段思平在金书中只说是大理开国皇帝，并未说六脉神剑是段思平所创，姑且认为是段思平所创。证明段思平的实力只能从段誉身上追寻，段誉身兼百年以上的内力，轻而易举的就学会了六脉神剑，随着北冥神功吸取鸠摩智的内力后，段誉的内力已经达到了巅峰，即使段思平创造了六脉神剑，就内力而言最高就是段誉的水准，况且段誉拥有凌波微步这样的超级轻功。
六脉神剑＋凌波微步，这样的超强组合是段思平难以达到的，但段思平是大理武学的创始人，六脉神剑的威力可能会比段誉差点，但综合实力还是比段誉厉害些。
第五黄裳，九阴真经
九阴真经贯穿了射雕三部曲，射雕和神雕基本上以九阴真经为主调。金庸最终把九阴真经的作者修改为黄裳，以致黄裳的实力一跃而起，直逼金书十大高手。
射雕三部曲学全九阴真经的只有老顽童和郭靖，老顽童守诺不能用，所以就只剩下郭靖一人。郭靖体现了九阴真经的内功篇，从郭靖的表现来看，九阴真经的内功绝对是上乘武学，金书中除了易经筋、九阳神功外的第一心法。
九阴真经的武技最厉害的体现就是九阴白骨爪，最强者是梅超风，实力准一流，但就武功来说九阴白骨爪的确是一流武技。黄裳自创九阴真经，内功自然不差，若只配九阴白骨爪，比起郭靖的九阴真经＋降龙十八掌还是稍逊一筹。
九阴真经毕竟包罗万象，武技不只是九阴白骨爪一种，更有摄魂大法，各种掌法等等，综合实力还是强于郭靖的。
金书高手众多，就这五大高手而言，独孤求败绝对的碾压实力。
令狐冲和乔峰
以上五位都是金庸笔下武艺高强的高手，均威震武林。黄裳九阴真经创作者，武功大成出山之日所有仇人己全部死去。独孤求败达到用剑巅峰、自号剑魔，纵横一生只求一败。东方不败日月神教教主、练成武林绝学之一葵花宝典，日出东方，唯我不败。扫地僧少林七十二绝技全部练成，修为高深轻功绝顶。段思平武林另一绝学六脉神剑创立者。
