曹操的老婆數不勝數，大部分都有一個共同的特點，就是之前是別人的老婆，後來被曹操挖來伺候自己。人都說曹操不愛少女愛熟女，是因為他本身的性格所決定的。其實這裡面有很多客觀因素，其中不乏體現曹操作為一個領袖的統帥智慧。
秦漢時期思想觀念是很開放的，他們還沒被儒家思想所禁錮，貞潔觀念還沒有在社會中形成一種固化規矩，很大原因是儒家思想在秦始皇焚書坑儒中受到了嚴重創傷，沒能在短時間內復甦覺醒。而這種在某些方面沒有思想約束的情況下，人們總是按著自己的簡單習慣形成民風，逐步形成觀念，這給了曹操的這種行為奠定了基礎。
曹操確實是喜歡熟女，他連自己兒子曹丕的老婆都差點下了手。
世說新語中記載“魏甄后惠而有色，先為袁熙妻，甚獲寵。曹公之屠鄴也，令疾召甄，左右曰：‘五官中郎已將去。’公曰：‘今年破賊，正為奴。”結果被曹丕搶了先，曹操心中著實憎恨。
曹操性格務實不務虛，比如他看到一個蘋果，不會去在意這個蘋果是否被人家啃過，他只會去在意這個蘋果是不是足夠甜，這也許就是曹操愛熟女的一個重要原因。
曹操的老婆很多，有三十多位，最有名的是卞氏，生有丕、彰、植、熊。娼家出身的她，六十花甲之年，成為天下第一貴婦人：皇太后。
曹操出逃不久，袁術就捎來了關於曹操死在外面的消息。這消息一時間弄得曹府一片混亂，尤其是早先投靠他的部下更是覺得沒了奔頭，都想離開洛陽回老家去。作為一個從小就跑江湖賣藝的女人，卞氏見多識廣而且極有主見，在全家上下惶恐不安沒有主心骨的時候，28歲的卞氏挺身而出，料理內外事務。
當她聽說丈夫的部屬因為流言而要離去，她非常著急，不顧內外之別，按捺著自己滿懷對丈夫吉凶的不安，親自走出來對將要散去的部叢進行勸說：“曹君的生死不能光憑几句傳言來確定。假如流言是別人編造出來的假話，你們今天因此辭歸鄉里，明天曹君平安返回，諸位還有什麼面目見主人？為避未知之禍便輕率放棄一生名節聲譽，值得嗎？”
諸人面面相覷，被這個年輕女人說得啞口無言，慚愧不已。紛紛打消臨陣脫逃的念頭，決定留下等候曹操的消息。
卞氏一席話，為曹操挽留了一批人馬。在那個兵荒馬亂的年月，部屬數目的多少與忠心，代表著一個人的威望，曹操人雖不在洛陽，他在洛陽的舊部卻竟沒有人離棄他，這一事實不用說也為遠行他鄉的曹操在異地招兵買馬大壯了聲威。
而有史記載的，曹操共計有25個兒子：
曹丕，公元221年迫漢獻帝禪讓帝位，是為魏文帝。卞皇后生
曹彰，綽號黃鬚兒，為一勇將，曾大破代郡烏丸。公元225年封任城王。卞皇后生
曹植，擅長文學，曾作《洛神賦》。雖然得到曹操寵愛，但最終與其兄曹丕爭位失敗，從此在政治上無所作為。公元225年立為陳思王。卞皇后生
曹熊，早薨，蕭懷王。卞皇后生
曹昂，年輕時曾舉考廉，為張繡所殺。劉夫人生
曹鑠，早薨，相殤王。劉夫人生
曹衝，為著名神童，曾以妙法為大象稱重。環夫人生
曹據，公元232年封為彭城王。環夫人生
曹宇，公元232年封為燕王。環夫人生
曹林，公元232年封為沛穆王。杜夫人生
曹袞，公元232年封為中山恭王。臨終病重時魏明帝曹睿對其愛護備至，死後又獲厚葬。杜夫人生
曹玹，公元211年封為西鄉侯，濟陽懷王。秦夫人生
曹峻，公元232年封為陳留恭王。秦夫人生
曹矩，早薨，范陽閔王。 尹夫人生
曹幹，公元232年封為趙王。王昭儀生
曹上，早薨，臨邑殤公子。 孫姬生
曹彪，公元232年封為楚王。公元251年與太尉王凌謀反事變，被賜死。 孫姬生
曹勤，早薨，剛殤公子。 孫姬生
曹乘，早薨，谷城殤公。 李姬生
曹整，公元217年封為郿戴公子。李姬生
曹京，早薨，靈殤公子。 李姬生
曹均，公元217年封為樊安公。 周姬生
曹棘，早薨，廣宗殤公子。 劉姬生
曹徽，公元232年封為東平靈王。宋姬生
曹茂，素來與曹操及曹丕不和。公元232年封為樂陵王。
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