公元前206年十月，劉邦以接太公和呂后為名，出兵函谷關，進至陝縣，河南王申陽、韓王鄭昌相繼投降，不過劉邦並未繼續進軍，而是選擇回師關中，將都城遷至櫟陽（商鞅變法前，秦國都城就在櫟陽）在關中地區鞏固實力。公元前205年三月，劉邦親自帶軍從櫟陽出發，過黃河收降西魏國魏豹，接著又降服殷王司馬卬，正準備趕來救援的謀士陳平（陳平就是之後設離間計氣死范增的那位。）害怕項羽遷怒自己，也歸降了劉邦。
劉邦覺得此時的地盤已經完全可以和西楚抗衡，準備討伐項羽。出師必有名，項羽之前命英布將天下共主楚懷王弒殺。劉邦正好藉此下令全軍發喪，縞素三日，並且發檄文稱項羽為殘暴不忠的逆賊，希望天下之士共擊之，為懷王報仇，各路諸侯紛紛響應。劉邦將手下大將調遣至洛陽集合，不過，大將軍韓信此時正在圍攻廢丘，無暇抽身，劉邦帶其餘大將、謀士聯合各路諸侯，共計五十六萬人於公元前205年四月前去圍攻彭城。
項羽這邊正親率大軍和齊地人民打得難捨難分，劉邦乘此良機分兵三路攻入彭城。這是劉邦第一次親率大軍獲得真正意義上的勝利，當然得慶祝一番，吩咐手下舉辦宴席。項羽在前線浴血奮戰，聽聞都城被攻陷，怒火中燒，不過，此時率大軍回城肯定來不及，並且齊地未平，撤退很可能腹背受敵，便讓大軍繼續在齊國圍城，以迷惑劉邦，自己點齊三萬鐵騎，火速回都救援。
劉邦此時剛打下勝仗，認為天下大局已定，正在彭城載歌載舞地和三軍將士以及各路諸侯喝酒慶祝。項羽一行人則快馬加鞭地飛奔，到達彭城之外時正是拂曉，漢軍還在睡夢中，項羽親率三萬鐵騎，從劉邦防禦最鬆懈的蕭縣攻入，一舉擊破。劉邦這五十六萬諸侯軍本來就是一群烏合之眾，加上劉邦等人都是醉生夢死的狀態，敵軍來時無法有序地指揮反擊，導致互相踩踏，作鳥獸散。項羽手提霸王槍，直奔劉邦，嚇得劉邦趕緊拍馬逃走，路上被楚軍將領丁固追上，不過因為是舊相識，丁固放走了劉邦（項羽死後，丁固投奔劉邦，劉邦卻以“丁公為項王臣不忠，使項王失天下者，乃丁公也”為由將其斬首），劉邦繼續逃亡，飢渴難耐，路過一個村莊時遇見個姓戚的老頭。老頭知道他是誰後，給他吃喝，還將自己十八歲的女兒，也就是後來的戚夫人嫁給了劉邦。劉邦白天還在逃命，晚上卻做新郎醉倒在溫柔鄉，不過甜蜜是短暫的，第二日清晨，劉邦留下自己的玉佩暫時辭別戚姬，繼續逃亡，逃跑路上遇見了夏侯嬰，趕緊讓夏侯嬰驅車帶自己逃走，路過沛縣又接上了自己流亡的一雙兒女，可是這一耽誤，楚軍追兵逼近，劉邦無奈將一對兒女三次推下馬車，不過都被夏侯嬰救起，幸好狂風襲來，飛沙走石，吹得楚軍一陣混亂，劉邦才得以逃脫。
彭城之戰是劉邦和項羽的第一次正面戰爭，也是劉邦自起事以來經歷最大的一次慘敗，這一戰，諸侯軍紛紛倒戈投降了項羽，劉邦的家眷都被項羽所俘，軍隊幾乎全軍覆沒。項羽以三萬戰勝五十六萬，再次創下和鉅鹿之戰一樣以少勝多的奇蹟，可惜並未乘勝追擊，一舉殲滅劉邦，以至於兩千多年以後，毛主席還在《七律·人民解放軍佔領南京》中感嘆道：“宜將剩勇追窮寇，不可沽名學霸王！”
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