古上饒城有四座城門，分別是東門、南門、西門和北門。以前，東門城牆外是坡度起伏平緩丘地，這片開闊地向東一直綿延至饒北河與玉山水交匯的靈溪，因此古城防禦的重點也放在東門，且駐紮重兵。
隨著時代的變遷，東門早已不復存在，取而代之的是繁榮的五三大道延伸段至新火車站站前的新城區，且數條寬闊的大道給市民和四方遊客提供了極為便利的交通。
南門古城牆以信江河道為天然屏障，一座浮橋連接水南片區，古稱南門埠頭，也叫南門口。說起南門浮橋，老上饒人還有清晰的印象，浮橋連接的南岸就是現在的上饒市人民醫院。
當年的浮橋既是連通南北兩岸的通道，又是上饒人的親水平臺，每到夏天，這裡的遊人不斷，游泳的、跳水的、垂釣的、洗衣的、納涼的，浮橋成了上饒人清涼世界的風水寶地。伴隨著城市的發展，兩岸山水園林景觀的落成，只可惜浮橋被拆除了，讓人少了一份從前的記憶。
今日的贛東北大道繁花綠樹、高樓櫛比、店鋪林立、商賈雲集，車水馬龍，熱鬧非凡。緊靠贛東北大道的中心廣場公園，2003年進行了新的改造，有綠色的草坪走廊、下沉式的廣場、具有上饒特色的文化牆、悅耳的音樂噴泉、大屏幕的大彩電等設施，但有誰想到，昔日竟是一條臭西濠！
原來，贛東北大道的前身是古城上饒西門城牆下的一條護城河，稱西濠沿（也叫西門口）。古時的西濠水從城北信陽山而下，很清，水裡種著蓮藕，開著蓮花。上個世紀三十年代後，上饒城人口增多，生活廢水和長年累月垃圾的堆積，西濠水漸漸失去往日的嫵媚，清水變成濁水，西濠變成臭河。1960年人民政府發出號召，全民齊動員，填平了昔日的西濠，修建了現在的贛東北大道和中心廣場公園。
過了信江橋就到了水南街了，至今還保留著一幢明代的官邸——楊時喬府第。民間尊稱“楊天官”，也叫“花大門”這個地名。水南街土生土長的楊時喬於明代嘉靖、隆慶、萬曆三朝為官，歷任工部主事、禮部員外郎、吏部左侍郎等職，他在任期間，“拒請喝、謝交流”，夜宿公署，送禮人連門都進不去，從而得罪了一批權貴，後遭奸臣加害，死於非命，好不冤枉
楊時喬逝世後，別無餘財，僅剩一件破舊麻布袍。生前，他還舉己之力拓寬治理了十年九洪的豐溪河。他這種清正廉明、勤為百姓辦事、深受百姓愛戴的好官，現仍在百姓中廣為傳頌。
靈山北路是古上饒城的一個十字路口，路口處有一口大水井，昔日名“大井頭”，文革期間改名文革路，現已複名。
隨著城區建設的加速，大井頭這個十字形的巷道附近已建設為金瓏城了。此口大井，始建於南宋末年，不管饒城氣候如何變化，該井終年不幹涸，且水質清甜，可供全城百姓居民的生活用水，許多城外的百姓也常常來此取水，由於井深水大名聲大，因此得名“大井頭”。
帶湖本沒有路，昔日是上饒城北門外的一片田野。如今的帶湖路與南宋著名愛國詞人辛棄疾有關聯，帶湖辛棄疾居上饒的遺址。南宋淳熙八年（1181年）冬，42歲的辛棄疾因遭奸臣彈劾而免職，回到上饒城北的帶湖山莊的新居。
帶湖，因形似一條帶而名。大詞人賦閒帶湖，常常到周邊各地雲遊採風，寫出了許多在中國文學史上與日月爭光的千古作品。其中有“帶湖吾甚愛，千丈翠奩開。先生杖履無事，一日走千回”等許多讚美上饒的詞句。1993年帶湖路建成通車，新開帶湖路圓盤處還豎有一尊辛棄疾的塑像，以追憶這位胸懷祖國卻壯志未酬的著名愛國志士和詞人。
昔上饒城北還有一處叫茶山寺的，茶聖陸羽的故事就發生在這裡。上饒一中校園是原茶山寺的舊址內。
歷時1200多年的“陸羽泉”至今在上饒一中校園內，保存完好，並修有觀泉亭，亭中豎有陸羽像，供人瞻仰。現以上饒一中為軸心的一條茶聖路已貫通上饒城東西，這對於改善老城區東西向通道將起到非常重要的作用。
“平西堡”建於1935年，系涼亭式方形三層封閉建築物。高約四丈多，跨公路而立，東西各有一扇大門洞穿，大門呈半月形（類似古城門）。內可容一輛卡車通過，第二、三層每面各有跺子和槍眼6個（中間為二機槍眼），東西堡門上方各有一方石額，刻有“平西堡”二字，系國民黨第八軍軍長趙觀濤手書。這是當年國民黨“清鄉”、“剿匪”實施“公路與碉堡”政策的活見證。
作為修建直通橫峰的公路的起點，造此一個高級雕堡以壯聲勢。“西”即閩浙贛革命根據地所在方位，“平西”之意在此。1951年，當時的市政府為此專門發佈公告，將堡底公路命名為“解放路”、橫穿公路的小河命名為“解放河”、公路上的橋稱之為“解放橋”，接連幾個以“解放”命名的地標稱呼，很快使“平西堡”淡出，時至今日已經很難找得出幾個知道這段掌故的人了。
河街原是古城外江邊的一帶閒地，隨著無業無房人員的增多，逐漸有人相中了這塊無人管的閒地，陸續蓋起了各種各樣用各種廢舊材料搭成的棚屋，沿江就形成了亂糟糟的棚戶區。打魚的種菜的坑蒙拐騙的乞丐妓女等下層貧民充斥其間。
從1950年開始，歷屆政府幾乎從沒有停止過對河街的清理和建設。首先是拆遷棚戶居民，累計遷走棚戶247戶。接著修築了一條寬34米，長600米的沿河東路。後來投巨資建築了紅石牆體的防洪江堤，徹底切斷了洪水沖刷和城市垃圾進入河道的渠道。經過多年的努力，臨江還開闢出12米寬的綠化帶，面積達3000多平方米，這條綠化帶上佈置了18個形式各異的花壇綠地，稱“十八公園”，內設露天桌、椅、長凳供遊人休憩。至此，河街舊貌徹底消失。於是才有今天如此美麗的濱江大道。
老市政府大院西側的這條南北向的路叫金龍崗路。“金龍崗”這個地名前朝就有，路也存在的，但是這條路的名字當年卻不叫金龍崗路，叫“三府弄”。現金龍崗路是十字型街道，經道南起自中山路，北至五三大道，長度為500米。緯道西起馬皇廟，東接小校場和糧廳巷，長度為250米。可當年為什麼叫三府弄呢？
原來在金龍崗緯道西端靠近馬皇廟處，有一個三府署。《中國曆代職官辭典》解釋：三府，東漢太尉、司徒、司空三府署的合稱。太尉府掌管軍隊（武事），司徒府掌管戶部（民政），司空府掌管工部（工程建設），這三府職掌的事務延伸到地方就需一個執行機構來實施，也許這就是地方設有三府署的原因。三司各有屬官，按例分道巡察各府、州、縣，因此地方三府署是本省三司在各地的分支衙門。將連通三府署與府衙的這條路取名三府弄的原因，是因為兩者聯繫密切，常有公事往來，行走較多。
從三府弄的位置可以看出：當年老供電局和市檢察院、科情所等地盤和市政府大院是完整的一塊地方，正對南門的這一大塊是府衙，市政府大院的東邊部分是文昌宮和考棚舊址，再往東就是糧廳巷和糧倉了。三府弄與糧廳巷中間的這一大片地是當年上饒內城區的核心區城。
“四股頭”是怎麼來的呢？實際上很簡單，由原糧廳巷、貴溪館以及東城的老縣門口、學場門口四股水彙集此而名。老上饒市政府大院東南面的“四股頭”，名稱有點怪。有人說“四股頭”原來叫“蝕骨頭”，那一片是妓女窩，男人在那裡骨頭都要被腐蝕掉。
“四股頭”是長條低窪地，早期住房很少，甚至沒有正經房屋。因為此地不是平地，而是一條大溝直通信江。北邊的金龍崗和東門都比較高，雨水和廢水都向低窪處流來，到四股頭這個地方衝成一條大溝。至今此地地平面仍然低於兩邊街道很多，實際上是早年城區的出水口。至於是不是“蝕骨頭”，沒有確實的證據。
八角塘是上饒市一個古老而又家喻戶曉的地名。上饒市八角塘集貿市場，是一口很大的池塘填平建成的,這塘名叫八角塘。
八角塘是怎樣來的呢？明代首輔大學士夏言於嘉靖23年，在上饒自己府第的白鷗園內開闢了一口八角形的池塘取名八角塘。夏言曾作《七絕·八角塘》：“旁舍新開八角塘，往來身在水雲鄉。綠波勝有西湖意，與客時時泛一航。”詩中洋溢著夏言退隱後泛舟八角塘的悠閒情趣。
據調查一些老年人回憶說，到民國初年，八角塘的範圍大致為：南起現在上饒市總工會家屬宿舍(原為上饒市工人俱樂部舊址)，北至今勝利巷，東、西兩側以內，就是現在的上饒市八角塘中心集貿市場。
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