被大家視為TVB星夢一姐的吳若希，被問到對於自己在樂壇中的位置，她就表示道自己的位置其實可有可無。的確在香港樂壇中，除了張學友等歌神級前輩外，到底哪個歌手在哪個位置，誰也說不準。不過雖然吳若希自謙，但是不得不承認她的作品陪伴著很多人，最起碼當年那首家喻戶曉的《越難越愛》，你肯定聽過。
將自己放在樂壇上可有可無的位置上，大家可能會覺得吳若希過分謙虛，但是其實吳若希對自己這樣的評價也不是毫無道理的。她表示道，自從星夢娛樂的出現，香港樂壇彷佛出現了另外一個平行時空，滿足的是不同層次、口味的觀眾。儘管歌曲因電視劇集被更多的人知道，但其實放在主流樂壇上是另一番不同的景象。
劇集歌成為了星夢作品的代名詞，吳若希被認定為劇集歌手也是無可厚非。不過她就坦言道，其實很多音樂作品一開始並不是為劇集而做的，例如《街坊財爺》的插曲《愛情無價》，《降魔的》的插曲《泣血薔薇》等原本都不是劇集歌，但是很多數據顯示劇集歌可以令一首作品讓更多的人聽到，所以公司不想浪費一些好的作品，就將作品打造為劇集歌。
而吳若希對於自己被定型為劇集歌手雖然不抗拒，但也同時在努力尋找個中原因。她笑言，剛出道時推出的歌曲，包括了很多不同類型的作品，不同的作曲填詞人，嘗試的空間比較大，可能是因為大家對自己沒有一個既定的印象，所以什麼都可以嘗試一下，但去到現在，幾年下來都是唱劇集歌，大家認識自己也是因為劇集歌，久而久之就被界定為劇集歌手。
除了事業上，在感情上吳若希也是經歷了十分多。當年一首《越難越愛》把吳若希的事業推到頂峰，事業如日中天，沒有多少藝人敢在這個關鍵時期談及結婚生子這個話題。但吳若希卻毅然選擇暫時退出兩年，回家結婚生子。
兩年的時間足以讓一個寂寂無名的新人搖身變為天后，也足夠將一姐拉下馬。吳若希就坦言，原本以為自己是一個以事業為先的人，但原來其實是一名愛情奴隸，在愛情裡面是一名廢柴。不過如今事業家庭雙豐收的吳若希，也怎能說她的廢柴論是錯的，畢竟事業是一時，愛情是一世。
而當時吳若希暫退產子，更是有一段故事。吳若希的感情生活一直備受關注，當年她與富二代男友何兆鴻高調拍拖談戀愛十分甜蜜令人羨慕，不過後來兩人宣稱因性格不合選擇了分手。當時就有媒體報道稱吳若希的性格不是準婆婆心中理想型兒媳，她性格比較大大咧咧準婆婆希望媳婦是個淑女。
然而故事還沒有結束，分手後的吳若希發現了自己懷有身孕，她與男友兩人隨後更是火速複合，並步入了婚姻的殿堂，吳若希的奉子成婚更是被媒體們稱為是進入豪門的入場卷。
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