元
世祖至元十四年(1277年):置界首驛。
世祖至元二十年(1283年):改高郵路為高郵府，轄高郵、興化、寶應三縣。
至元二十二年(1285年):二月，改江淮元帥招討司為上中下三萬戶，高郵為上萬戶。
至元二十六年(1289年):在元任職的意大利馬可波羅回國途中至高郵，稱高郵城市“建築很好，範圍廣大”， “工商業發達，盛產魚類，可獵取的飛禽走獸也很豐富。”
成宗大德十年(1306年):浚高郵等處漕河。
仁宗延佑四年(1317年):五月壬午，高郵饑民群聚持械抄掠官府和富戶。
延佑五年(1318年):都水監淮東宣慰司開修高郵等地的古運河、運鹽河，計2350華里。
文宗至順三年(1332年):江水漫溢高郵。
順帝元統元年(1333年):十月，高郵府為伯顏封地。
至正十三年(1353年):五月，張士誠率農民起義軍攻克高郵。是年，順帝以萬戶官職誘降張士誠，張士誠拒降，活剮勸降者李齊、盛昭。
至正十四年(1354年):正月二十五日，張土誠自稱誠王，國號大周，年號天佑，王府設在高郵承天寺內。
二月己未，元淮南行省平章政事苟兒領兵攻高郵，未遂。三、四月間，元樞密院都事石普白汜水寨進襲張士誠，在高郵北門外石普被農民軍殺死。
九至十二月，順帝命丞相脫脫親率天下軍圍攻高郵，張士誠外城失守。順帝下詔解除脫脫兵權。高郵城農民軍聞訊，勇氣頓生，出城拒敵。元軍也聞詔散去。高郵仍在農民軍手中。
至正十五年(1355年):四月，元命翰林院烏馬兒、集賢待制孫偽等，企圖招安張士誠。張士誠殺孫偽。五月，元命淮南行省平章政事咬住、淮東廉訪使王也先迭兒撫諭高郵。
是年，張士誠留兵守高郵，親率大軍由通州渡江。
至正二十年(1360年):二月，徐達克高郵，旋即丟失。至正二十六年(1366年);二月，徐達、常遇春、馮國勝等攻克高郵。
明
太祖洪武元年(1368年):始建州署，並在城外用磚加固城牆。耆民柏叢桂以運河(諸湖內)堤工屢修復廢，奏準燒磚瓷岸。不久，五里設
一淺設夫40名，撈挖湖泥補岸。知州黃克明重建被元兵毀壞的學宮。
洪武八年(1375年):知州黃克明在南門外(現館驛巷內)設盂城驛。高郵州成立社學72所。
洪武九年(1376年):培修高郵、寶應湖堤60餘華里，以捍風濤。後稱老堤。
洪武二十八年(1395年):浚子嬰溝。
洪武三十年(1397年):知府儀智廉能公正，勤於庶務，舉辦農桑、學校，民眾喜悅。
成祖永樂七年(1409年):平江伯陳瑄築高郵諸湖長堤，以堵洪水，以便拉縴。後稱西堤。
永樂十二年(1414年):停罷元代伯顏施行的海運，恢復河運，高郵段河運實為湖河間運。
英宗正統五年(1440年):高郵大飢，人相食。
孝宗弘治三年(1490年):戶部侍郎白昂於高郵諸湖老堤東，越農田三里，開鑿康濟河，長40華里(州北三里杭家嘴至張家溝)，捍隔農田者為中堤，東為東堤。自此，今運河基本形成，船在湖外行駛，無復風濤之險。
弘治六年(1493年):冬大雪50天，民眾凍死甚多。
弘治七年(1494年):築成高郵諸湖長堤。
武宗正德元年(1506年):南河廊署從徐州蕭縣遷駐高郵，主管全國建築、水利等項。
世宗嘉靖二年(1523年):正月至六月不雨，莊稼枯死。
嘉靖三年(1524年):大疫，死者相枕藉。
嘉靖八年(1529年):旱，飛蝗蔽天，積地厚達數寸。
嘉靖九年(1530年):著名詞曲家王磐逝世。
嘉靖十二年(1533年):十月丙子夜，星隕如雨。
嘉靖三十年(1551年):二月十一日，倭寇侵犯高郵，高郵衛經歷司晏銳領兵抵禦，戰至東關犧牲。秋，海水溢沒下河田。
嘉靖三十五年(1556年):倭夷寇侵犯揚州，高郵知州趙河補城裨缺，加強戰備。
嘉靖三十六年(1557年):五月，倭寇犯境，高郵城南、東、北門外房舍和盂城驛被燒燬殆盡。
嘉靖四十年(1561年):閏五月庚子，地震。七月，大水決堤。知州劉竣申請修城，城池益固。
穆宗隆慶五年(1571年):山東、河南大水，全淮南徙，黃河洪水尾後，高郵諸湖成災，漕堤大壞。
隆慶六年(1572年):知州範惟恭督工擴建杏壇，建青雲樓。
神宗萬曆三年(1575年):黃河決碭山，淮河決高家堰，高郵湖河堤決，河道淤淺，嚴重影響漕運數年。
萬曆四年(1576年):漕臣吳桂芳督工修復高郵渚湖老堤，改挑康濟越河並重築中堤。
萬曆六年(1578年):總河都御史潘季馴主修漕河，河道恢復。
萬曆十一年(1583年):知州邵夢弼主修運鹽河堤工，並仿宋元柿邵守毛澤民之法，建水門，設淺，有塘老居常防守。
萬曆二十四年(1596年):五月起，雨百日不止。
萬曆四十年(1612年):建淨土寺塔，至四十三年塔成。
熹宗天啟三年(1623年):高郵城建魁星樓。
思宗崇禎四年(1631年):高郵大水，城內行舟。
崇禎十七年(1644年):鎮(總兵官駐守地曰鎮)兵數萬人駐高郵。
此文出自《高郵市姓氏文化研究會》會刊第五期。未經同意，切勿轉載！文章配圖，如涉及版權、人物肖像權，請聯繫管理員，及時刪除。原創美文徵集：歡迎投稿[email protected]
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