上一篇文章（點這裡看）寫到鮑里斯的剛冒出頭的政治事業，被鬧得滿城風雨的婚外情打擊得元氣大傷。不死心的鮑里斯，一方面除了向老同學卡梅隆表忠心外，出於恢復公眾形象的考慮，也開始參與制作偏向學術性的電視節目。2006年，他和導演David Jeffcock合作，拍攝了紀錄片《The Dream of Rome》，其中David Jeffcock負責主要的寫稿工作，而鮑里斯需要做的是把稿件內容潤色成鮑里斯的風格，並展現給觀眾。
但在製作這個記錄片的過程裡也鬧出過不太光彩的新聞。這個紀錄片的製作方是Charles Brand的公司Tiger Aspect，鮑里斯曾暗地裡讓David Jeffcock另起爐灶創立新的製作公司，負責《The Dream of Rome》系列衍生作品的製作，這樣一來鮑里斯能賺到的錢就更多了。Charles Brand當然怒不可遏。大概是處於愧疚心理，很少掏腰包的鮑里斯主動請Charles Brand到一家印度餐廳吃飯，並直截了當地說，自己這麼做是因為對政治生涯沒有把握，所以必須通過在電視臺的工作多賺點錢。後來Charles Brand回憶說，鮑里斯的坦誠讓他無話可說，但自那以後兩人也無可避免地決裂了。
鮑里斯和David Jeffcock創辦的這個電視製作公司叫Finland Station，後來也陸續製作了一系列影響力不大的節目。2006年那段時間鮑里斯也確實是缺錢，他和《每日電訊報》主動要求把他的專欄報價從每年20萬英鎊提高到25萬英鎊，而且為了提高自己文章的閱讀量，他很喜歡當標題黨，寫一些諸如《為什麼說大衛·卡梅隆是個混蛋（cunt）？》這樣的標題來吸引眼球。
經過不懈的努力，他通過寫專欄、出書、做演講、做電視節目等方式賺了不少錢，也讓自己之前已經跌倒谷底的公眾形象有了好轉。但好景不長，2006年4月2日，鮑里斯又被媒體抓住了婚內出軌的證據。《世界新聞報》把他和時年29歲的Anna Fazackerley幽會的全過程作為頭版頭條進行了報道。事件爆出後不久，鮑里斯因公出差去了中國，躲過了一劫，可憐了鮑里斯的老婆Marina，被媒體圍追堵截，氣得她把婚戒從無名指換到了中指戴。被爆出來的新情人Anna Fazackerley的生活也是被鬧得天翻地覆，她被公司解僱，並且被媒體界列入黑名單，找不到新工作。為了補償Anna，鮑里斯建了一個顧問機構Agora，並把Anna聘為唯一一個僱員，每年給她發27250英鎊的年薪。
（Anna Fazackerley）
鮑里斯這麼容易吸引媒體注意，除了私生活之外，和他從來不懂得收斂的外放風格也是密不可分的。舉個例子，2006年9月，英國著名美食家Jamie Oliver試圖在英國推廣他的健康午餐套餐，遭到了家長們的反對，他們隔著學校圍欄給孩子遞送午餐。對這種情況，保守黨領袖卡梅隆只是中規中矩地表示支持Jamie Oliver；反觀鮑里斯，則非常激烈地公開表示反對：“讓孩子們吃他們想吃的！為什麼家長不能給孩子們送飯？如果我是管事的人，我就讓Oliver滾蛋！”這種旗幟鮮明的論調非常能贏得那個情景下家長們的心，鮑里斯天生就精於這一點。
（Jamie Oliver）
隨著影響力的擴大，鮑里斯也有了新的事業野心。2007年3月開始，他就與幾個密友商討自己成為倫敦市長的可能性，並通過各種渠道明示暗示卡梅隆選他成為保守黨的市長候選人。但不知卡梅隆是出於什麼心理一直無視鮑里斯，他考慮的很多人選最後都無疾而終，一直拖到年中都還沒定下合適的人選。
而鮑里斯這邊情況就麻煩很多。2007年2月，鮑里斯的脖子裡發現了一個腫塊，到了6月，已經惡化到需要進行為期半年的治療，不得已只好打電話給卡梅隆說他要退出7月份的競選。但這些都只是鮑里斯的策略，他不想讓卡梅隆覺得自己太猴急、太有野心。眼看著最後一個“備胎”都快沒了，走投無路的卡梅隆只好決定讓鮑里斯成為保守黨的倫敦市長競選候選人。
鮑里斯的競選對手是政壇老炮、時年62歲的Ken Livingstone，他被認為是英國近代唯一成功的左翼政治家。為了削弱鮑里斯在民眾中的好感度，Ken的團隊把重點放在抨擊鮑里斯曾經的種族歧視言論上，說鮑里斯這樣的人無法成為倫敦這種多元文化城市的領導人云雲。
（Ken Livingstone）
不過即便Ken的團隊不做任何攻擊，在那時大眾也普遍不看好鮑里斯。但鮑里斯自己倒好像一點都不心急，他甚至在競選倫敦市長的時候都還一直經營自己的副業：在六個不同的國家拍攝了三個不同的電視節目，其中包括《Have I got news for you》等，他給《每日電訊報》的專欄也沒停過，而且他還給自己的詩集《The Perils of the Pushy Parents》做了宣傳。
鮑里斯的競選班子也非常年輕，剛組建時的負責人是年僅32歲的Dan Ritterband，鮑里斯原來的助手Rachel Wolf也被拉過來幫忙，另外還有二十出頭的年輕人Tom Dyke、Alex Crowley等等。這些人儘管在同齡人裡都很優秀，但對於這麼重要的競選活動毫無經驗。在很多人看來，要對付Ken這樣的政壇老炮，這些小孩子根本不是對手。
（Dan Ritterband）
這個年輕的團隊也確實犯了很多錯，常常毫無策略地對外釋放信息。鮑里斯情急之下拉來了Chris Cook幫忙，但Cook瞭解到團隊運營情況後也覺得一團亂麻、無從下手。
關鍵時刻，還是鮑里斯的老同學卡梅隆起了重要作用。卡梅隆給鮑里斯拉來了“財神爺”Jonathan Marland勳爵，他非常精通政治募捐之道，並計劃為鮑里斯的競選籌集150萬英鎊的資金。正是通過這些資金，為鮑里斯的隊伍吸引來了更多的人才，其中最重要的是Lynton Crosby。此人曾幫助John Howard贏得了澳大利亞總理的職位。
（Jonathan Marland勳爵）
Crosby的到來，讓鮑里斯的團隊運營水準上了好幾個臺階。他一開始就警告鮑里斯，一定要打起精神，競選是個艱鉅的工作，需要嚴格的自律，尤其需要保持私生活的乾淨，並“威脅”鮑里斯說，如果他輸了，會被釘在十字架上。“財神爺”Marland更是直截了當地告訴鮑里斯：“如果你讓我們失望，我們會打爛你的膝蓋！”正是這兩個強勢狠角色的加入，讓鮑里斯真正開始投入到競選的每一分鐘中去，他的媒體接觸也受到了嚴格控制。
（Lynton Crosby）
通過觀察民眾對鮑里斯的反應，Crosby非常敏銳地意識到，鮑里斯的競爭對手低估了他的個人魅力：他們要麼把鮑里斯當成小丑，要麼把他當成腹黑的精英階層，卻沒有對他形成準確全面的認識。而且Ken的團隊越是把鮑里斯描繪得像個笨蛋，鮑里斯就越得到民心，因為正如英國老話說的那樣，英國人最喜歡的就是弱者（underdog），尤其喜歡一個有著自嘲的智慧的弱者。Crosby認為，媒體越是嘲諷鮑里斯，其實對他越有利。
總之，經過Crosby的精心操盤，2008年1月鮑里斯的支持率上升到了44%，這也是所有人第一次意識到鮑里斯好像真的有可能會贏。鮑里斯的妻子Marina也開始罕見地面對公眾，公開支持丈夫的事業，給鮑里斯在感情方面樹立了正面形象。到了2月底，鮑里斯的支持率已經超過了Ken五個百分點，到了3月，領先優勢擴大到了十個百分點。同時Ken自己也被爆出和兩個情婦生了三個私生子，送給鮑里斯一記神助攻。
正式選舉之前那段時間，種種調查數據都表明鮑里斯會贏得選舉，而最終的結果也確實如此：鮑里斯以1168738張選票，打敗了1028966張選票的Ken Livingstone，成為新一任倫敦市長。
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