上一篇文章（點這裡看）中講到，庫克憑藉自己的專業能力、領導能力，以及近乎瘋狂的勤奮，在IBM平步青雲。但在結束了IBM的“光輝歲月”後，庫克並沒有直接開始他的蘋果生涯，而是經過了幾年的過渡期：1994年庫克跳槽到Intelligent Electronics公司擔任首席運營官，這個公司如今已經不復存在，但當時是行業領先的供應商。1997年這個公司被通用電氣收購，而庫克被挖角到當時全球最大的個人電腦製造商康柏。在康柏期間，庫克通過創造性的優化分銷模式，幫助康柏降低成本和售價，迫使戴爾和IBM等同業紛紛效仿。而正是庫克的這一輝煌戰績，引起了喬布斯的注意。
當時的庫克，是在行業頂尖公司的天之驕子，而蘋果瀕臨破產。喬布斯那時重回蘋果沒多久，百廢待興。按說在這種情況下庫克不可能看上蘋果，但架不住蘋果的熱情邀請，庫克最終還是同意和喬布斯見一面。這一見，讓庫克領教到了喬布斯著名的口才，被他描繪的壯麗藍圖深深震撼。於是庫克不顧身邊人的反對，義無反顧離開康柏，於1998年3月11日加入蘋果。
庫克對此這樣說：“我的直覺告訴我，加入蘋果是一個千載難逢的、和一個極具創造力的天才合作的機會。”當時蘋果的費用管理和庫存管理都很糟糕，迫切需要改變自己混亂的製造流程，然而難得的是，庫克和喬布斯的領導風格截然不同，但對於準時制生產方式的看法又完全一致。
入職蘋果僅7個月後，通過嚴控細節、生產外包等方式，庫克解決了蘋果最大的庫存問題，將庫存週期從30天縮短到僅僅6天，庫存量也從4億美元降低到七八千美元。當年為了確保iMac可以在節假日準時送達，庫克預付了高達一億美元的空運費用，這在業界前所未有，且成效顯著。可以說，如果沒有庫克在運營方面的卓越表現，蘋果是無法取得如今的市場主導地位的，他不僅改變了蘋果的運營方式，還改變了整個技術行業管理生產的方式。
憑著對蘋果運營方式的優化和對業務各方面的深刻理解，庫克於2002年被提拔為全球銷售和運營執行副總裁，2004年升任Macintosh硬件部門負責人，2005年成為首席運營官，管理四萬多名員工。
庫克和喬布斯多年來親密合作，但管理風格截然不同。喬布斯脾氣出了名的差，如果沒有達到他的要求，分分鐘開罵。庫克則性格安靜，但這不代表他要求低。蘋果公司副總裁Greg Joswiak說庫克“會用一個接一個的問題切碎你”，下屬必須對各自負責的項目極其熟悉。1998年12月加入庫克運營團隊的Steve Doil說：“如果你能每次都答上他問你的10個問題，那麼第二年他會每天問你9個。但如果你答錯了其中一個，那他會把問題增加到20個、30個。”
庫克要求他的員工給他提供大量細節，比如他會問，D欄第514行的數據變化幅度是多少、為什麼會造成這種變化。庫克曾經的一個下屬回憶道，在某次會議中，有一個人說出了庫克認為錯誤的數字，庫克直接說：“這個數字是錯的，離開這裡。”在另一個會議上，庫克發現了一箇中國製造商存在的問題，說了句“應該有人去中國處理這事”，會議又開了半個小時，庫克突然盯著運營主管Sabih Khan說“你怎麼還在這裡？”Sabih Khan當即訂了機票飛往中國，甚至沒來得及回家整理行李。
在同事看來，庫克是個沒有私生活的人：他週日晚上開電話會議，凌晨三點回復郵件，每天早上六點到達辦公室，並工作12到13個小時，下班回家後繼續回覆郵件。在為數不多的工作之外的時間裡，庫克是個狂熱的自行車愛好者，同時也喜歡去攀巖和去健身房。
因喬布斯的健康原因，2011年8月24日，庫克臨危受命成為蘋果公司的CEO，同年10月喬布斯去世。庫克剛接任時面臨重重困難，2012年Siri和地圖功能的失敗發佈帶來如潮惡評，庫克要求負責該項目的Scott Forstall公開和用戶道歉，但作為喬布斯老親信的Scott Forstall也“繼承”了喬布斯從不和用戶道歉的作風，拒絕了庫克。於是庫克親自上陣給蘋果用戶發了一封公開道歉信，詳細介紹了地圖項目的問題，並作出相應承諾。媒體抨擊庫克軟弱，說如果喬布斯還在世絕不會道歉。但庫克不為所動，並開除了Scott Forstall。
（Scott Forstall）
除了對外的公關方式不同外，庫克給蘋果帶來的另一個重大改變是在他上任後僅5個月時，就宣佈公司將加大對慈善事業的投入，這一點和喬布斯也是非常不同的。喬布斯生前一直說他能做的最慈善的事就是提高蘋果公司的價值。庫克則不同，他宣佈將他的全部財產捐給慈善項目，僅留下一點錢給自己的侄子付了大學學費。
庫克對公益事業如此巨大的熱情，原因除了上一篇文章講到的童年經歷外，還和他曾經接受的教育有關。1988年，當他還在IBM時，曾在杜克大學福庫商學院深造，除了常規商業類課程外，當時庫克還學了一個很冷門的道德課程。這讓他在職業生涯的很多時候都從不同的角度思考商業問題，做出的選擇與眾不同。2013年杜克大學的某次同學聚會中，庫克說道：“當我想到道德的時候，我想到的是讓事情變得比你剛接手的時候更好。這意味著從你對待員工的方式，到與供應商的合作，到產品的碳排放量，你整個人的所作所為都要符合這些要求。”
1996年，庫克曾被誤診為多發性硬化症，他因此開始為該疾病的相關慈善組織籌集資金，雖然後來被確認是虛驚一場，但庫克沒有停止對這些組織的幫助。自2011年以來，蘋果公司已經向各種教育和環保機構捐贈了數億美元。
喬布斯去世後，蘋果並沒有像很多人看衰的那樣走向失敗，恰恰相反，蘋果在庫克的帶領下實際上已經邁向了舉世矚目的新高度。2012年12月，庫克被《時代》雜誌評選為全球100位最有影響力人物之一，美國前副總統阿爾·戈爾在評語中寫道：“很難有比接喬布斯這種傳奇人物的班更有挑戰的事，但安靜謙遜的庫克卻做到了，他已經將這個世界上最有價值和創新能力的公司帶到了新高度，順利實施了重大政策變革。”2018年8月，蘋果公司成為全球第一個市值達到萬億美元的公司。
在庫克的領導下，他強烈的道德觀念已經成為蘋果公司運營的一個重要組成部分，這也讓其他同業認識到強大的道德觀在今時今日已經是一種必需品。正如庫克自己說的：“我不認為生意只應該包括商業事務，如果人有價值觀，那麼（由人組成的）公司也應該有價值觀。”
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