北京時間11月14日凌晨，2019賽季ATP年終總決賽A組第二輪展開爭奪，首輪獲勝的西西帕斯和茲維列夫兩人狹路相逢。這是總決賽兩位年輕人之間的較量，在此前兩人交戰過4次，其中西西帕斯3勝1負佔據優勢，其中在今年兩人交手過2次，西西帕斯在兩場比賽中全部取得了勝利。
在首輪比賽當中西西帕斯直落兩盤擊敗了世界排名第4位的梅德韋傑夫，終結了對對手的五連敗。茲維列夫則2-0擊敗了世界第一的納達爾，同樣結束了此前面對納達爾的五連敗。本場比賽兩人都希望能夠取得勝利，在小組出線中佔得先機。
今天的首盤比賽兩人開局都迅速進入狀態，前四局比賽兩人都沒有給對手送出破發點，比分來到2-2。第5局比賽西西帕斯在自己發球局挽救破發點保發成功，首盤比賽轉折點出現在第8局，西西帕斯完成破發之後5-3來到發球勝盤局，在輕鬆保住發球勝盤局之後，西西帕斯6-3拿下首盤。
第二盤比賽開局西西帕斯在對手的首個發球局就完成破發，第5局比賽西西帕斯再次在茲維列夫發球局兌現破發點，前5局比賽過後他取得了4-1的領先優勢。第8局比賽西西帕斯來到了自己的發球勝賽局，在發球勝賽局西西帕斯順利保發，以6-2拿下第二盤比賽的勝利。
最終在這場男單小組賽第二輪的比賽當中，西西帕斯直落兩盤以6-3/6-2戰勝了衛冕冠軍茲維列夫。獲勝之後的西西帕斯在這個小組當中兩戰全勝且一盤未丟，他提前獲得了晉級四強的機會。最後一輪比賽西西帕斯將會面對納達爾的挑戰，茲維列夫將會對陣納達爾，其他三人將會爭奪這個小組的另一個出線名額。
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