杜月笙，民国时期的上海青帮三大亨之一，在当时有上海“土皇帝”之称。民国上海青帮“三大亨”中，黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。正是由于杜月笙懂得如何做人，才让他后来居上，很快逆袭，成为三大亨中势力最强的一位。照片中三人从左向右分别是杜月笙、张啸林、黄金荣。
杜月笙早年身世可怜，父母早亡，靠着继母拉扯，继母对他视如己出，不过在其八岁的时候继母也突然消失，于是杜月笙只能跟外婆相依为命。十四岁时来到上海打拼，一步步站稳脚跟，并打下一片天下。这张照片是年轻时的杜月笙。
这是杜月笙和戴笠的合影。杜月笙和戴笠两人是结义兄弟，他们相识于1924年，那时戴笠还名不见经传，但是独具慧眼的杜月笙并没有瞧不起他，反而与之结拜为兄弟。后来戴笠果然平步青云，成为了蒋介石身边的大红人，从此二人一人在朝，一人在江湖，相互倚重。
这张照片是杜家祠堂落成后拍摄的。杜家祠堂建成后，杜月笙举行了盛大的杜祠落成典礼，社会名流政要纷纷送上牌匾，现场宾客数万人。此外，典礼上还演出连台好戏，包括杜月笙、孟小冬在内的众多名角都前往捧场，盛极一时。
这张照片中是抗战期间的杜月笙。抗战爆发后，杜月笙拒绝日军的拉拢，积极抗日。他不仅自己掏钱购买药品和防毒面具等军需物资支援抗战，还发动手下弟子组成别动队与日军作战。虽说是江湖人物，但是在民族大义面前毫不含糊。
杜月笙和孟小冬。孟小冬在民国有“梨园冬皇”的美誉，不仅戏唱得好，而且人还长得漂亮。其实杜月笙早就喜欢上了这位“梨园冬皇”，但是那时候孟小冬还是梅兰芳的老婆，因此一直将这份情藏在心底。
后来因为“张汉举案”梅开始冷落孟小冬，再加上社会的舆论压力，孟小冬选择与梅兰芳登报离婚。离婚后，杜月笙与孟小冬的接触就日渐频繁了起来。杜月笙的四姨太姚玉兰也是梨园中人，且与孟小冬是金兰姐妹，她深知杜月笙对孟小冬的意思，加之当时她被杜月笙的其他几房姨太太排挤，因此就有意成就二人。这张照片就是姚玉兰和孟小冬。
经过姚玉兰的撮合，加上杜月笙的嘘寒问暖，孟小冬最终选择留在杜月笙身边。1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。有天杜月笙准备给家人办护照，孟小冬随口说了一句：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀”，杜月笙一愣，随即宣布和孟小冬成婚。这张照片就是当时两人的结婚照。
当时杜月笙的病已经很严重了，多日不下床，但是在结婚当天他竟下了床，甚至还有一种病要好的感觉，其实这只是自己心情好的假象。这是杜月笙与孟小冬办结婚仪式时于香港坚尼地台十八号杜家公寓的全家合影。前排左起：孟小冬、杜月笙、姚玉兰，后排左起：杜美娟、杜美如、杜美霞、杜维善。
婚后一年，杜月笙的病情恶化，遍访中西名医依旧不治，在其临终之际， 他将仅有的十几万美金给家人，其余借条全部烧掉，不准子女再去讨债。据说被烧掉的借条中最少一笔就是五千美金。杜月笙这样做看着可惜，实则蕴含大智慧。杜死后，如果子女前去讨债，不仅会败坏自己生前的名声，甚至还会导致家族内斗，这样一把火烧了反而还能留下一份情，让那些曾受恩惠的人在杜家困难时伸手相助。
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