当希尔被骑士交易到雄鹿之后，人们对于他的表现并没有多少期待，毕竟在骑士的这两个赛季，希尔并没有打出骑士所希望的模样，即便在詹姆斯离开之后，希尔也没能镇守住骑士的后卫线。当雄鹿进入季后赛之后，希尔却好像触发了体内的隐藏因素，连续多场成为雄鹿外线发挥最稳定的一点，同时还成为了雄鹿板凳席上的领袖，这也让他在雄鹿拥有了更好的未来。
进入第二轮之后，雄鹿对上了被视作总冠军候选者的凯尔特人。虽然雄鹿在本赛季拿到了常规赛第一的成绩，但是季后赛经验匮乏的他们并不被人们看好，尤其是当对上曾经的东部冠军凯尔特人之后。在首场对决失利之后，人们对于这组对决的最终胜者的看法仍然没有改变，但是希尔在此时成为了雄鹿的奇兵，他连续4场比赛得分上双，同时在三分线外保持了50%的命中率，雄鹿能够淘汰绿军晋级，希尔做出了不小的贡献。
在本赛季，雄鹿的长人射手群让联盟各队感到了经验，尤其是在小球战术盛行的时代，雄鹿打造的射手群相比小球阵容占有更大的优势。在这样的阵容中，一名后卫的作用将会更为关键，虽然字母哥是雄鹿进攻的掌控者，但是他仍然需要后卫球员来为其分担组织上的压力，仅仅依靠布莱德索还远远不够，况且其在防守中还要承担一定的责任，在这样的前提下，希尔的作用在季后赛便被凸显出来。
虽然希尔是一名后卫球员，但是其出色的防守意识完全可以胜任1-3号位的职责。由于雄鹿在本赛季也开始打轮转防守，因此在对位中，希尔经常会与对方的锋线球员对位，但是在身体对抗中，希尔并不吃亏，而在进攻端，希尔也能够利用自己在场上的大局观来形成错位进攻。在进入到季后赛之后，希尔在常规赛不稳定的命中率也得到了改善，在他这一点上，已经成为了雄鹿的奇兵。
其实希尔自从进入联盟以来，便被波波维奇视作球队未来的核心，而且将希尔当做与邓肯同样重要的球员。正是在波波维奇的大力培养下，希尔逐渐成长为了一名出色的后卫，在很长一段时期内，波波维奇都让其出任球队的先发控卫。只不过为了得到伦纳德，波波维奇只得忍痛割爱，将希尔送走，如果说在波波维奇的执教生涯内有什么让他后悔的决定，那么希尔的那笔交易绝对是他最后悔的一次抉择。
从马刺离开之后的希尔逐渐成为了球队的核心，无论是在步行者还是爵士，希尔都是球队当仁不让的战术发起者。正是看到了希尔的发挥，当时志在夺冠的骑士相中了希尔，不过在詹姆斯的身边，希尔很少能够得到真正的场上指挥权，同时在骑士的战术体系内，他们并不需要希尔这样一板一眼控制比赛节奏的后卫，他们需要的是科沃尔这样的射手。因此，在骑士期间，希尔的表现并没有符合他的身价。
虽然本赛季结束希尔并不会有续约上的困扰，但是通过季后赛的一系列表现，希尔完全有希望继续留在雄鹿队。今年夏天，雄鹿必将对阵容进行进一步的升级，虽然雄鹿提前续约了布莱德索，但是作为一名替补球员，希尔还是一个不错的选择。如果希尔在后面的比赛中能够延续如今的表现，那么雄鹿或许会选择提前与其续约，并且这份合同不会低于1500万美元。
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