《中药一》考点分析(十八)——黄酮

今天小豆蔻给大家分享的就是黄酮类化合物的理论知识。话不多说,快让我们进入正题。

【考情分析】本次内容为第三章的重点内容,希望大家掌握。大家需要记得黄酮结构与分类的基本母核,黄酮类化合物的显色反应,黄酮类化合物的酸性比较等等。

【考频指数】★★★★★

【具体内容】

考点24 黄酮

1.结构与分类

《中药一》考点分析(十八)——黄酮

2.理化性质

(1)性状:多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。游离的苷元中,二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性,其余均无光学活性。

黄酮类化合物的颜色与分子中是否有交叉共轭体系及助色团(-OH、-OCH3等)的种类、数量、取代位置有关。在黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7-位4′-位引入-OH及-OCH3等助色团后,则因有促进电子移位、重排作用,而使化合物的颜色加深。如果-OH、-OCH3引入其他位置,则影响较小。

(2)溶解性

一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。

黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强

的分子,因分子与分子间排列紧密,分子间作用力较大,故更难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等,因系非平面性分子,故分子与分子间排列不紧密,分子间作用力较小,有利于水分子进入,溶解度稍大

(3)酸碱性

①酸性:由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同。以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基。此性质可用于提取、分离及鉴别工作。

②碱性:γ-吡喃酮环上的醚氧原子,因有未共用的电子对,故表现有微弱的碱性。

(4)显色反应

①还原试验

a.盐酸-镁粉(或锌粉)反应:鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)类化合物显橙红色至紫红色,但查耳酮、橙酮、儿茶素类则无该显色反应。

b.四氢硼钠(钾)反应:在黄酮类化合物中,NaBH4对二氢黄酮类化合物专属性较高,可与二氢黄酮类化合物反应产生红色至紫色。其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。

《中药一》考点分析(十八)——黄酮

②金属盐类试剂的络合反应

黄酮类化合分子中常含有以下结构单元,因此常可与铝盐(定性及定量分析)、铅盐、锆盐(区分3-羟基与5-羟基黄酮)、镁盐、铁盐等试剂反应,生成有色络合物。

《中药一》考点分析(十八)——黄酮

③硼酸显色反应

当黄酮类化合物分子中有以下结构时,在无机酸或有机酸存在条件下,可与硼酸反应,生成亮黄色。可以用以区别5-羟基黄酮及2′-羟基查耳酮类结构与其他类型化合物。

《中药一》考点分析(十八)——黄酮

④碱性试剂显色反应

在日光及紫外光下,通过纸斑反应,观察样品用碱性试剂处理后的样品颜色变化情况,对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。

【真题演练】

(2016A9)化学结构分类不属于黄酮类化合物的是( )。

A.黄酮醇类

B.花色素类

C.蒽酮类

D.橙酮类

E.查耳酮类

【答案】C

【解析】本题考查黄酮类化合物的分类。C项蒽酮类属于醌类,其余选项均为黄酮类,故本题选C。

【思路】黄酮类化合物包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、花色素、查耳酮、橙酮、异黄酮、二氢异黄酮、黄烷醇、双黄酮和其他黄酮类。因此,使用排除法亦可选出答案为C。

好了,今天的内容就到这里了,我们下期不见不散!


分享到:


相關文章: