今天小豆蔻給大家分享的就是黃酮類化合物的理論知識。話不多說，快讓我們進入正題。

【考情分析】本次內容為第三章的重點內容，希望大家掌握。大家需要記得黃酮結構與分類的基本母核，黃酮類化合物的顯色反應，黃酮類化合物的酸性比較等等。

【考頻指數】★★★★★

【具體內容】

考點24 黃酮

1.結構與分類

2.理化性質

（1）性狀：多為結晶性固體，少數（如黃酮苷類）為無定形粉末。遊離的苷元中，二氫黃酮、二氫黃酮醇、黃烷及黃烷醇有旋光性，其餘均無光學活性。

黃酮類化合物的顏色與分子中是否有交叉共軛體系及助色團（-OH、-OCH₃等）的種類、數量、取代位置有關。在黃酮、黃酮醇分子中，尤其在7-位及4′-位引入-OH及-OCH₃等助色團後，則因有促進電子移位、重排作用，而使化合物的顏色加深。如果-OH、-OCH₃引入其他位置，則影響較小。

（2）溶解性

一般遊離苷元難溶或不溶於水，易溶於甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑及稀鹼水溶液中。

黃酮、黃酮醇、查耳酮等平面性強

（3）酸鹼性

①酸性：由於酚羥基數目及位置不同，酸性強弱也不同。以黃酮為例，其酚羥基酸性強弱順序依次為：7，4′-二羥基＞7或4′-羥基＞一般酚羥基＞5-羥基。此性質可用於提取、分離及鑑別工作。

②鹼性：γ-吡喃酮環上的醚氧原子，因有未共用的電子對，故表現有微弱的鹼性。

（4）顯色反應

①還原試驗

a.鹽酸-鎂粉（或鋅粉）反應：鑑定黃酮類化合物最常用的顏色反應。黃酮（醇）、二氫黃酮（醇）類化合物顯橙紅色至紫紅色，但查耳酮、橙酮、兒茶素類則無該顯色反應。

b.四氫硼鈉（鉀）反應：在黃酮類化合物中，NaBH₄對二氫黃酮類化合物專屬性較高，可與二氫黃酮類化合物反應產生紅色至紫色。其他黃酮類化合物均不顯色，可與之區別。

②金屬鹽類試劑的絡合反應

黃酮類化合分子中常含有以下結構單元，因此常可與鋁鹽（定性及定量分析）、鉛鹽、鋯鹽（區分3-羥基與5-羥基黃酮）、鎂鹽、鐵鹽等試劑反應，生成有色絡合物。

③硼酸顯色反應

當黃酮類化合物分子中有以下結構時，在無機酸或有機酸存在條件下，可與硼酸反應，生成亮黃色。可以用以區別5-羥基黃酮及2′-羥基查耳酮類結構與其他類型化合物。

④鹼性試劑顯色反應

在日光及紫外光下，通過紙斑反應，觀察樣品用鹼性試劑處理後的樣品顏色變化情況，對於鑑別黃酮類化合物有一定意義。

【真題演練】

（2016A9）化學結構分類不屬於黃酮類化合物的是（ ）。

A.黃酮醇類

B.花色素類

C.蒽酮類

D.橙酮類

E.查耳酮類

【答案】C

【解析】本題考查黃酮類化合物的分類。C項蒽酮類屬於醌類，其餘選項均為黃酮類，故本題選C。

【思路】黃酮類化合物包括黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、花色素、查耳酮、橙酮、異黃酮、二氫異黃酮、黃烷醇、雙黃酮和其他黃酮類。因此，使用排除法亦可選出答案為C。

好了，今天的內容就到這裡了，我們下期不見不散！

閱讀更多 執業藥師說 的文章

關鍵字: 考點 黃酮醇 反應