面条鲜8

杜月笙曾是上海滩上要风得风，要雨得雨的狠角色，然而这位流氓大亨却有着不少的糗事留传至今，今天咱们就来扒一扒杜月笙的平生糗事。

徒弟翻脸如意算盘终落空

杜月笙晚年第二次逃往香港后，时常发出这样一句牢骚“蒋介石把我当夜壶，用完后便迅速放到床底下……”这句话来源于杜月笙平生最大的一桩糗事：1945年9月3日，杜月笙和几位亲信在抗战胜利后重返上海滩，从杭州乘专列前往上海，临行前已接到先行抵达上海的门徒徐采丞、朱文德发来的电报：五百万上海人听说杜先生凯旋归来，欢欣鼓舞，兴高采烈，各界好友筹备了规模盛大的欢迎会，齐聚上海北站一睹先生风采。杜月笙嘴上说“不敢当”，心里其实早就乐开了花。杜月笙还获悉自己的门徒吴绍澍已经就任上海副市长、三青团书记、社会局局长等职，联想到吴绍澍只是上海统一委员会委员便已经身居高位，自已做为他的师父又是主任委员，上海市长之位舍我其谁。杜月笙在列车上浮想联翩，可接下来的经历却犹如兜头浇下一盆冷水，令他从头顶凉到了脚后跟。在上海梅陇镇上来两位报信人，向杜月笙附耳密语了几句，立刻令他脸色大变，随后摇头苦笑。杜月笙在梵皇渡匆匆下了列车，只有几位亲友在此迎接，满脸阴郁的杜月笙坐上汽车回到杜公馆，进门后便进了卧室。杜月笙究竟遭受了什么样打击？原来是门徒吴绍澍身居高位之后突然翻脸，将师门列为第一个要打倒的对象，他派人在北站贴出大字标语，上书“打倒恶势力，打倒杜月笙”“杜月笙是恶势力的代表”等，让这场盛大的欢迎仪式成为泡影。

手下被绑筹措赎金愁煞人

1943年初，由于西南地区产棉不足，国军严重缺乏过冬棉衣，这使杜月笙产生了一个大胆想法，他与在上海的手下徐采丞商量，准备在沦陷区搜购棉纱运往大后方，以解决冬衣短缺的难题。这听起来如同天方夜谭般的想法，在经过徐采丞极力奔走下竟然获得了日本军部松机关的同意，于是杜月笙成立了一家名叫通济的公司，专门负责采购和运输棉纱到后方。通济公司由杜月笙出任董事长，杨管北任总经理，徐子为任副总经理，历经艰难险阻，第一批三千件棉纱顺利运抵后方，然而此时洛阳失陷，好不容易打通的运输线被迫中断。没办法，只好重新规划运输路线，谁知半路上杀出个程咬金，副总经理徐子为竟然在浙江淳安旧溪岭被土匪绑票，并开出了两千万（法币）赎金的价码，后经交涉降至四百八十万。杜月笙虽是上海青帮头目，但在浙江境内却也鞭长莫及，没人摸得清楚这股土匪的底细，只好四处筹钱，准备把人赎出来再说。好不容易筹够赎金给土匪送去，结果土匪没放人，还派人传话说四百八十万属于公中，兄弟们还要二百二十万酒水钱。杜月笙再次筹款，把酒水钱奉上，总算把人救了回来。前后共花费七百万，被绑22天的徐子为总算活着回来了，这也是杜月笙平生空前绝后支付的一笔巨额赎金。杜月笙本是黑道出身，绑票、抢劫一向是他的拿手好戏，没想到这次遭土匪勒索了一笔巨款，真可谓“玩了一辈子鹰，最后被鹰啄瞎了眼”，糗大发了。

儿子被捕气急败坏终获释

1948年8月，国民政府为了挽救濒临崩溃的经济体制，实行币制改革计划，发行金圆券，要求民间所有法币、外币及金银都要在限期内兑换成金圆券。期间，杜月笙三子杜维屏因犯“投机倒把”罪被上海警察局逮捕，杜月笙对蒋介石授意其儿逮捕杜维屏一事愤恨不已，对前来探望的原国军将领范绍曾气急败坏地说道：“现在租界没有了，该是他们要我下台的时候了。”杜维屏被“经济特种法院”判处有期徒刑8个月，杜月笙不服判决，提出上诉，高等法院维持原判，但“准易罚金，以金圆券三元折算服刑一日”。杜月笙花七百多元领回了儿子，但却对蒋介石凉透了心，他说：沦陷时上海无正义，胜利后上海无公道“。这件事令杜月笙丢了脸面，决心与蒋分道扬镳，于是让家人打点行装，再次前往香港，直到1951年8月病逝。杜月笙在“四一二”政变中曾不遗余力替老蒋卖命，到头来却得到这样凄凉的结局，也难怪他会发出自己是一把“夜壶”的感慨。

历史茶坊

旧上海黑道三巨头，人称杜黄张(杜慌张),意思是什么事情到了这三位手里，就不用慌张，轻轻松松就解决了。

黄金荣、张啸林是杜月笙的前辈，而后起之秀的杜月笙的名头却比他们还响，原因是他会做人。

而杜月笙却说:“他虽然现在不得意，难保以后不会东山再起。就算起不来，他背后庞大的人脉资源，政治财富也是很强大的。” 一席话说的黄、张二人如梦初醒，对杜月笙钦佩不已。

三人高规格接待了黎元洪，杜月笙更是把自己新买的别墅送给了黎元洪，出入都有专人保护，照顾的是无微不至。令黎元洪感动万分，临走还送了一副对联给杜月笙。 上联是：春申门下三千客。下联是：小杜城南五尺天。把杜月笙比作春申君，这是何等高的评价。

杜月笙为人仗义，广结善缘，他的朋友好多都是政府、商界、银行、金融、军队等领域大名鼎鼎的任务，就连文化界章太炎都是他的座上宾。

有青帮做后盾，有雄厚的人脉资源保驾护航，杜月笙混的风生水起，奠定了其在上海呼风唤雨的地位。

然而风光无限，被人称作黑道皇帝的杜月笙，却有一件事让他抬不起头来。那么，到底是什么事情让我们这位黑帮教父觉得如此丢脸呢？

这话要从杜月笙去青岛谋生说起，当年，杜月笙在上海混不下去了，就去投奔青岛的朋友。在朋友的举荐下，在一个木材行当销售。杜月笙这么多年锻炼出来的口才和察言观色的能力得到充分发挥，很快给老板挣了不少钱，老板十分器重他。

然而，杜月笙却干了一件十分出格的事情，被对自己有知遇之恩的木材老板大骂:“滚回上海去，永远不要再回来。”

杜月笙到底做了什么事情让老板如此愤怒呢？

事情就坏在这个木材老板的七姨太身上，这个七姨太年方二十，长得是珠圆玉润，肤白貌美，还带点洋味，可能跟学过洋文有关吧。老板常年外出，且年事已高，年纪轻轻的七姨太长时间得不到安慰，十分空虚。而此时杜月笙正值青春，两人眉来眼去，终于做了不可描述的事情，后面就一发不可收拾。

杜月笙带着这位人妻，准备卷款私奔。然而，世上没有不透风的墙啊，老板早就收到消息，连夜带人赶回来，在码头将两人拿下。愤怒的把杜月笙暴揍一顿，大骂:“滚回上海去，永远不要再回来。”

杜月笙被打的鼻青脸肿，十分狼狈的跑回上海，再也没去过青岛。

我觉得杜月笙这个事情做的实在是不光彩。

对老板，在你穷困潦倒的时候，是这个木材老板收留你，给了你一份工作，供你吃住，还给你发工资，那么器重你。你不思回报就算了，你怎么能去当隔壁老王呢，这不是恩将仇报嘛。

对朋友，杜月笙辜负了朋友对他的信任，同时也让朋友失去老板的信任，说不定丢掉了大好前程。

对自己，让当时贫困潦倒的自己失去了一次奔小康的机会，同时那份内疚、那份羞耻感永远钉在了良心的十字架上了。虽然多年以后，有钱有势了，每当想起这件丑事，应该也抬不起头来了吧。

各位看官，您觉得杜月笙做的过分吗？

面条鲜8

要想生活过的去，头上都得带点绿。

被媳妇带绿帽子，这大概是身为一个男人而言最大的耻辱，可强大如上海三大亨的杜月笙，也没有逃过被绿的命运。

杜月笙，初名杜月生，后由章太炎建议，改名镛，号月笙。小时候父母双亡，年仅14岁便孤身闯荡上海滩，因为切的一手好水果，被人称为“水果阿生”，沉迷赌博又不想过这般平淡如水的店员生活，于是他拜了青帮的陈世昌为大哥，凭借陈世昌的关系，从而进入当时唯一一个法租界华人探长，黄金荣的黄公馆下做事。进入黄公馆后，凭借个人的聪明伶俐，得到了黄金荣夫妇的喜欢，特别是黄金荣的夫人，那个一己之力将黄金荣推倒上海黑帮龙头的奇女子，林桂生。

杜月笙这个后生，入了林桂生的法眼，觉得这个人够机灵会办事是个人才，于是凭借着夫人路线，杜月笙在黄公馆可以说是扶摇直上，在黄金荣夫妇的主持下，就将林桂生以前的梳头娘姨沈母的闺女，沈月英许配给了杜月笙。

但是当时的杜月笙，可以说是“事业”的上升期，对待这位沈家大美女，自己的原配夫人，照顾多有不周，渐渐的沈月英染上了大烟，两个人在一起，缺乏沟通缺乏共同语言，本来就容易出事，再加上沈月英整日在床上抽大烟，昔日也是一个如花似玉的大姑娘，竟然变成了一个大烟枪，这样杜月笙对待这位原配夫人更加冷漠。

男人有了权势，必然不会满足只有一个女人，杜月笙在这方面也不例外，昔日在外偷不偷腥不清楚，但后来杜月笙飞黄腾达后，有添了几房姨太太，沈月英因此大吵大闹和杜月笙之间的关系更是降到了冰点。而就在此时，沈月英的表弟傅方林走进了她的生活，干柴烈火遇到一起必然一发不可收拾，可常在路边走，哪有不湿鞋的道理。

这段有悖人伦的感情终究还是令杜月笙的第四房姨太太姚玉兰发现，后告知给了杜月笙。这种事情，就算是素来大度的杜先生也不能忍受，最后的结果就是在沈月英和表弟傅方林在一起幽会的时候，一辆无牌汽车撞向了他们，导致傅方林双腿残疾。

正所谓家丑不可外扬，但毕竟沈月英是杜月笙的原配夫人，最终杜月笙选择将沈月英囚禁，免得她在出什么幺蛾子，这一幽禁就是十年之久，自此杜月笙的原配夫人就再也没有出现在大众的面前。

当然，像“要想生活过的去，头上都得带点绿”这种调侃的话，大家听听也就得了，其实他也告诉大家一个道理，就是两个人在一起，学会妥协学会忍让必然是两个人在一起的最基本的一个法则，正所谓人无完人，牙齿和舌头还会常常打架，一个娘胎出来的兄弟姐妹在同一个屋檐下还会磕磕碰碰，又何况两个可能以前生活轨迹完全不同的人呢？遇到事情应该多沟通多去了解，冰冻三尺非一日之寒，于大多数人而言两个人走到婚姻是奔着一辈子长厢厮守去的，可最后为什么有的人可以白头偕老举案齐眉，而有的人却鸡飞狗跳呢？当遇到矛盾时，冷战和耍脾气又或者大吵大闹都只能会让这件事情变得更加糟糕，只能让两个人心里产生心理阴影，而并非可以解决问题。一旦有一方因为冲动／不理智作出一些再也无法回旋余地的事情来，那么基本上就代表这段感情／婚姻的失败。因此，学会妥善的解决问题，大概就是成年人最基本的一项技能吧。

木剑温不胜

杜月笙在晚年的时候遇到过三件“丢脸”的事情，第一件事发生在抗战结束后，杜月笙从后方重返上海滩，遭到了国民党当局的打击。杜月笙刚刚发迹的时候，上海有大片的租界地区，无论是哪一方的军阀势力，都无权过问租界里面的事情。因此他们都要依仗着杜月笙，同杜月笙结成了朋友关系。到了抗战结束后，上海租界收归国有，这时候的杜月笙的作用明显下降。国民党不希望在出现一个“上海皇帝”，因此刻意的打击了杜月笙。

当杜月笙到达上海的时候，本身“欢迎抗战英雄杜月笙”的标语，换成了“打倒青帮流氓”的标语，杜月笙无可奈何，只能发动门徒竞选上海的议长，想要洗白自己从政。此时的杜月笙尚有余威，选举的时候几乎是全票当选。然而国民党当局不支持杜月笙做官，在国民党当局的压迫下，杜月笙最终放弃了议长的职务。不过国民党当局也看到了杜月笙的实力，选择了同他妥协，将反对杜月笙的几个官吏撤职了。

第二件事发生在解放战争后期，1948年的时候，蒋经国到上海查处投机倒把，杜月笙的儿子杜维屏依仗着父亲的权势，不把蒋经国的命令放在眼里，被蒋经国当做典型抓了起来。杜月笙得到消息大怒，立刻开始让手下制造舆论，将四大家族里面的孔家摆到了蒋经国的面前。没想到蒋经国不顾表兄弟的情谊，直接将孔家拿下，最后蒋介石和宋美龄从中调节，杜月笙儿子虽然获释，“上海皇帝”却威名扫地。

第三件事发生在解放后，当时杜月笙到了香港，手里面的钱花的差不多人，身边的得力干将死的死老的老。不过百足之虫死而不僵，杜月笙到了生命的最后时刻依然有很强的影响力。当时中国银行在北京邀请商业巨头召开会议，身在香港的杜月笙联合了几个商业巨子派遣代表前去开会，这个消息引起了蒋介石的不满。到了杜月笙去世前，蒋介石迟迟不肯发来慰问电，还狠狠地训斥了杜月笙的旧部。

史海泛舟摆渡人

说到民国时期的上海，就不得不提起上海滩三大亨黄金荣，杜月笙和张啸林了，其中杜月笙是最传奇的一个人物。他出身贫寒，还自幼父母双亡，靠着舅舅拉扯大，14岁的时候不甘心平庸而出来闯江湖。杜月笙最初只是一个卖水果的小混混，却靠着精明的头脑，混进黄公馆，得到了黄金荣和林桂生夫妇的赏识，自立门户，一步步混到了三大亨之首，不得不说杜月笙是一个传奇人物了。

成了三大亨之首的杜月笙在上海滩自然是呼风唤雨了。据说他家里的豪车就有9辆，座驾雪佛兰的车牌是7777，家里的资产是几家银行之和。可是他又为人仗义，常常仗义疏财，所以不管是商界，政界，黑白道，都混得特别好，例如他和国学大师章太炎都是好朋友，黎元洪的秘书长还给写了一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天”，可以说是很高的评价了。

可是人生哪能事事如意了，这样的土皇帝也是有丢脸的事情的。那就是抗战结束后，他兴冲冲回到上海，以为会得到上海市市长的位置，可是正副市长都不是他，还被人打着横幅说是黑社会，自己的儿子还被人抓了起来。

一，杜月笙积极抗日，以为会被重赏。

1937年，上海沦陷，上海三大亨的选择也完全不同，张啸林做了汉奸被贴身保镖枪杀，黄金荣闭门不出也没有丧失民族气节，但是杜月笙却一直是积极抗日。

杜月笙和戴笠是拜把子兄弟，他曾经帮助过在上海滩落魄的戴笠。杜月笙让黄金荣给蒋介石写了介绍信，戴笠拿着介绍信去广州上了黄埔军校，一步步做到了军统局局长，也成了蒋介石的红人。上海沦陷后，他劝杜月笙帮助国民政府抗日。

杜月笙在抗日上是很积极的，出钱出力，捐汽车捐飞机，还让自己的门生积极配合暗杀投靠日本的汉奸。有的人说杜月笙是想捞取政治资本，不能否认有这样的想法，但是他肯定还是有自己正义的一面的，因为他抗日不是作秀。

说句实话，这样的人，在抗战胜利后，还是应该得到认可的，但是却没有。

二，杜月笙回到上海，被蒋介石抛弃。

1945年8月，杜月笙兴冲冲地回到上海，他以为自己会得到上海市市长的位置，可是没有了。蒋介石早已经安排了钱大钧做上海市市长，副市长也不是他，而是吴绍澍。他以为至少会有个欢迎仪式吧，可是也没有，他下火车后，看见的是一个大横幅，上面写的是：打倒黑社会杜月笙。

此时杜月笙的心一定是凉透了吧，更尴尬的还是后面了，这个副市长吴绍澍是他的门生，现在却也和他处处作对。要不是戴笠顾及旧情，查到吴绍澍贪污的证据，扳倒了吴绍澍，杜月笙还不知道是啥结局了。

1948年的时候，他的儿子杜维屏还被蒋经国给抓了起来，虽然最后又放了，但是对于杜月笙来说，实在是很丢脸了吧。

也就是这些事，让杜月笙也明白了自己只不是是蒋介石的“夜壶”罢了。1949年5月1号，杜月笙带着家人去了香港，坚决不去台湾了。

杜月笙没有做成上海市市长，自己的儿子还被人抓起来，我认为就是他一生中最丢脸的事情了，你们觉得了？

我是木鱼，小女子一枚，却痴迷于近现代史的风起云涌，每日更新，喜欢就关注我吧，感谢有你。

湘西小木鱼

不管是面对世界，还是面对自身，很多时候人总会陷入一个困境，文雅的说法叫“不识庐山真面目，只缘身在此山中”，通俗的说法叫不懂自知之明。

说到杜月笙最丢脸的事，大概要属这一件，抗战胜利后，他觉得自己应该当上海市长，结果被老蒋狠狠地打了一通脸。

杜月笙那句著名的牢骚，就是脸被打肿后发出的——阿拉就是老蒋的一支夜壶，用得着的时候拿出来用一下，用完了便一脚踢进床底，嫌脏嫌臭。

抗战胜利前夕，杜月笙曾对自己重回上海后的局面做过一番精心的谋划和憧憬，不说昔日在上海滩江湖权势如何如日中天，单说在抗战期间的种种努力和贡献，从筹集物资，到锄奸杀贼，再到协同戴笠组建“忠义救国军”，他认为自己当上海市长当是实至名归。

然而，就在他刚踏上从杭州回上海的火车没多久，老蒋对他的打脸行动便开始了。戴笠派人给他捎来了一封密信。戴笠在信中说，老蒋已经任命钱大钧为上海市长，吴绍澍为副市长。

尤其是副市长的人选，居然还是自己的门生，吴绍澍何德何能，居然能后来居上？

面对这样的现实，杜月笙面如土灰，他没有想到，自己为上海做了那么多事，到头来却是为他人作嫁衣。

心里当然憋屈，当然不服气。

较友好的打脸，往往为的是把人打清醒，这是治病救人，因此打完之后打人者往往会送上一些安慰；完全不友好的打脸就不同了，这种情况下打人者往往会接连猛打，非把对方打回原形不可。

很不幸，杜月笙遭遇的便是第二种。

继戴笠的密信后，杜月笙乘坐的火车刚到梅陇镇，另一个坏消息接踵而来。一名门徒气喘吁吁地跑来见杜月笙，然后说出了这么一个坏消息：上海市政府已经下令取消了原为欢迎杜月笙的仪式，解散了欢迎的人群，同时拆除了欢迎他的鲜花牌楼。

不止如此，在杜月笙火车计划停靠的上海北站，副市长吴绍澍还派人张贴散发了大量传单，传单上的大字尤为醒目：“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”“打倒杜月笙！”

这套打脸动作可谓是把杜月笙打了个颜面扫地，根本无法再在上海北站下车了。

原先的江湖英雄如今竟如同过街老鼠一般，杜月笙只好灰溜溜地从上海西站下车，然后直接躲进汽车，不声不响地回他的公馆。

杜月笙想不明白，明明他是抗日的功臣，为何老蒋要如此不仁不义，翻脸不认人？

其实很简单，此一时彼一时，出来混迟早是要还的。

有些黑色的原罪是无法做到一笔勾销的。

越是你春风得意的时候，越是要找你算账的时候。

这是政治，也是人心。

事后看，或者让局外人来看，明白这一切并不困难；但局内人盯着眼前，被一层其实很薄的窗户纸隔着，自然很难看清，更难以想明白。

所以杜月笙还想利用自己的江湖势力去抗争。

表面上看，杜月笙一度有扳回局面的趋势，欺师灭祖的吴绍澍被他借助戴笠的势力给收拾了，借着昔日的江湖势力抢了不少敌资，捞了不少油水，恒社也有模有样地重整起来了——

然而，接下来的现实却是越折腾，到后来越被打脸。

首先，杜月笙很快遭遇了“打狗不看主人”，他身边的头号红人，杜公馆大管家万墨林以“囤积居奇，哄抬米价”的罪名被抓了。

在江湖人看来，这是杜月笙吃瘪，被打脸的又一显著信号。

其次，杜月笙很想以拿下上海国会参议长的方式来找回自己受损的颜面，弥补未能当上上海市长的缺憾，结果再次遭遇老蒋打脸式否定，老蒋放出话来，上海国会参议长必须由潘公展担任。

无奈，杜月笙只好在高票当选的情况下，当众违心地上演一出主动让贤。

此举表面上看似能挽回一些颜面，其实是更窝火的当众丢脸。

即便如此，杜月笙被打脸的“悲惨”遭遇并没有到此结束。

不久，到上海打虎的小蒋又狠狠地给杜月笙送上了一记响亮的耳光。

小蒋把杜月笙的儿子杜维屏抓了。

虽说杜月笙随后以狗咬狗的方式捞出了自己的儿子，但明眼人都知道，杜月笙称霸上海滩的时代彻底结束了。

昔日的上海滩黑道皇帝成了一个让人憎恶的夜壶，只能被塞进床底。

黑句本

第一、1946年上海市市长事件。抗战时期，杜月笙一方面为抗战积极捐款，一方面发动恒社社员参与抗日敌后战争。抗战胜利，戴笠曾向杜月笙许诺让其出任上海市长，可临到最后落实却并非杜。对于一生追求“三面”的杜来说，绝对是一个丢面的事。

第二、1948年劝阻司徒美堂事件。司徒美堂作为洪门最后一任全球大佬，其站位和走向均将决定大陆政权在基层行政管理上是否稳定。此时司徒应毛泽东之邀回国改组洪门，途经香港时，杜月笙应蒋介石委派面见司徒，杜以青红一家进行劝导，希望司徒不回大陆，但受到了司徒的拒绝；杜即以清帮势力进行威胁，却不想司徒却说：不要以为清帮不好惹，我司徒美堂就不好惹。最终杜月笙因惧怕司徒及洪门势力，最终不了了之。

鬼行僧

我是"大汉英魂"，历史问题我来答。

我们先来介绍一下杜月笙。

那他有没有遇到过令其丢脸的事情呢？

如果说有那便是杜月笙早期在完成了他人脉的原始积累后，他就开始了大肆的纠结同伙，买卖鸦片，还和当时的各路军阀有密切往来。自一九三零年以来他建立地下毒品工厂，之后又染了一生恶习。流氓们由于今天不知明天事，随时可能被杀，所以生活也是今朝有酒今朝醉，十分糜烂。杜月笙跟青帮流氓们一起狂嫖滥赌，过起放荡的生活。当时他不过20多岁，每天不是喝酒就是赌博，还学会了抽大烟。[我认为这可能就是他做的丢脸的事](作为黑帮大佬这也很正常)

此人还有着强烈的民族气节，在抗战时期他援助抗日军队通讯器材，还应八路军的要求进口了一千个防毒面具给军队，1937年上海沦陷后他拒绝了日本人的拉拢，随后迁居香港，1949年国民党溃退至台湾后他拒绝了蒋介石邀他赴台的邀请，也拒绝了中共方面要他继续留在上海的邀请，他选择了到香港了却余生。杜月笙一生混迹黑道，干的是摆不上台面的事，但是他的民族气节和对教育医疗的重视是值得人尊重的。

大汉英魂

月笙，民国时期的一代枭雄，一介草根出身，崛起与市井 ，游刃与军，商，政界，纵横于黑白两道，被称为“上海滩三大亨”之一，青帮最大的流氓头子。

杜月笙堪称民国史上的一个传奇人物，杜月笙出生在一个军阀割据的动乱时期，一个没有任何背景的凡夫俗子能够在鱼龙混杂的大上海站稳脚跟，并且一跃成为了上海滩的土皇帝，顶级大人物，这简直就是一个奇迹。

然而，杜月笙辉煌人生中却有一件事令他一辈子都不敢提起，这件事也是杜月笙一辈子做过的最丢人现眼的事。

什么事呢？上海话叫“拆捎”，也就是敲诈的意思，当时杜月笙独闯上海滩的时候，他那会没有钱但是还嗜赌如命，又一次杜月笙因为赌钱结果不仅自己输的一无所有，而且还把好朋友袁珊宝的衣服裤子都输没了，害的袁珊宝光着屁股躺在被窝里不敢出来。不仅身无分文而且都混的衣不遮体啦，这可怎么办？杜月笙是叫天天不应，叫地地不灵。没有办法，想要翻本赢回来，必须要弄到本金。杜月笙思前想后那有方法，该借的几乎都借到了，谁还会老资助你，比较是借钱去赌博又不是什么做正经事，所以那会杜月笙是真的无路可走啦。

于是杜月笙就想了一个办法，抢劫来钱快，但是肯定是不行，自己三脚猫的功夫只有被人打的份，所以这个行不通，那怎么办，有了，杜月笙心生一计我们可以靠“拆捎”别人，勒索一笔资金，这样不就有了赌博的本金了吗。

说干就干，逼急眼了，没办法，于是杜月笙就领着一个叫张阿四的小瘪三，闯入了位于小东门的人和客栈。就这样杜月笙把目光瞄准了一个携带烟具的一个客人，杜月笙和这个张阿四气势汹汹的就来到这个人面前。二人以私卖洋烟，促犯法律为由，对其进行敲诈。要求对方识相一点，难点钱出来消灾，这事呢就算完了，如若不然，必将其举报给巡捕房法办。

可是没想到这个主是个见多识广的老油条，他表面上假装害怕，愿意难求出来给杜月笙，并且好让杜月笙签字画押，说我给你钱咱们这事就算私了，你们走你们的阳关道，我过我的独木桥。说的挺诚信，可是这小子这么做原来是为了给杜月笙制造敲诈的证据。可是当时懵懂无知的杜月笙哪里知道这些事，就在他等着人家给自己拿钱的机会，这个客商早已叫客栈伙计偷偷的叫来了巡捕。

张阿四，毕竟比杜月笙鬼头，这个小赤佬一看情况不妙早已消失的无影无踪跑了。可杜月笙还在暗自高兴等着拿钱呢，杜月笙心想这回敲诈到了钱，就可以从回赌场一博啦！

就在这个时候，巡捕房的手铐子扣在了杜月笙的手上，杜月笙因敲诈勒索吃了官司，就这样进了巡捕房。可是这次不光彩的事件却从此改变了杜月笙的命运。

杜月笙在被拘押期间结识了一个叫黄振亿的人，这个人绰号“饭桶阿三”。之所以被称为“饭桶”就是因为此人吃啥啥不剩，干啥啥不行。专门以敲竹杠勒索为营生，所以这小子是巡捕房的常客。然而这个黄振亿却是个特别仗义的一个人，他和杜月笙一见如故，二人因为同样的事走到了一起，自然也就有了话题可聊。黄振亿讲究，是个可交之人，杜月笙是呢年轻有为，而且机警过人，虽然一时被金钱冲昏了头脑，头一次“拆捎”就栽了进来。那也是被逼的没办法。所以黄振亿一看面相就觉得杜月笙是个可塑之才，这样的一个年轻人如果继续堕落下去，那岂不是埋没了一块好料。于是杜月笙出来后不久，黄振亿就把他引荐给了黄金荣，叫他进黄公馆做事，希望如何能有所作为。杜月笙是遇到贵人啦，他做梦也没想到自己能叫到上海滩势利最大的青帮大佬黄金荣，这几乎就是做梦都不敢想的事，可是偏偏这个患难之交的黄振亿却为他办到了。而且令杜月笙没想到的是大佬黄金荣居然还就收留了他，从此，杜月笙算正式进入了黄公馆，也从此开始了他的黑道生涯。后来杜月笙还真就争了气，他没有辜负黄振亿的心愿，凭借着自己的胆识和智慧，依附于黄公馆这块跳板，终于在上海滩崛起，最后做到了上海滩青帮大佬的位置，成了叱咤风云的海上闻人。

单身旺财的快乐生活

人有马高蹬短，杜也不在其外。

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