一提起唐伯虎，大家心裡都是這個形象，才高八斗，風流倜儻的高富帥，但歷史上的唐伯虎卻一生坎坷，命運多舛。
周星馳飾演的唐伯虎
唐伯虎家世代為官，到唐伯虎父親這一代已經家道中落，經營著一家小酒館。唐伯虎從小就是“別人家的孩子”，7.8歲就可以寫科舉文章，15歲以第一名的成績補蘇州府府學附生，相當於現在的重點中學學霸，16歲考中府試秀才第一名，轟動蘇州城。正是繼續會試、殿試，考得狀元，走向人生巔峰的時候，他卻不幹了。別的秀才正頭懸樑、錐刺股，刻苦讀書準備考取功名。他卻大冬天打扮成乞丐上街討飯，赤身裸體跳到水池和同學打水仗，寫寫詩、畫畫畫，練練書法，還順道娶妻生子，反正就是不去考試。
功名對他如浮雲！
《王蜀宮妓圖》唐寅
無憂無慮的日子到24歲，以異常殘忍的方式戛然而止。一年多的時間裡，父親、母親、兒子、妹妹相繼去世。從三世同堂，一下成了孑然一身，喪親之痛擊垮了唐伯虎。他消沉了。每天借酒消愁，學業荒廢，家境日漸中落。
直到有一天，隔壁人家科舉中榜，嬉笑熱鬧的聲音傳入他的耳朵，飄揚的彩旗遮住了他的窗戶，心高氣傲的唐伯虎，猛然清醒，發誓，明年，我定考會試第一！
唐伯虎開始閉關修煉，刻苦讀書，一年後，中應天府解元，相當於江蘇省狀元。唐解元的稱號，也由此開始。
唐解元畫像
唐解元的名號，傳遍大江南北。第二年進京趕考的路上，遇到一個江陰鉅富叫徐經，徐經是唐伯虎的粉絲，想要結交他，並願意承擔唐伯虎一路上所有費用。於是，兩個人一路同行，一個有錢，一個有才，這樣高調的CP自然吸睛無數，一時間成為赴考學子之間的紅人。
《秋風紈扇圖》唐寅
會試結束後，眾舉子聚集在客棧開懷暢飲，慶祝考試結束。其間，有一位舉子問唐伯虎說：" 不知道唐兄這次考試成績如何呢？"唐伯虎一杯烈酒下肚，拍著胸脯回答說：" 這次會元（狀元）非我莫屬 !"參加這次會試的共有3500名舉子，才華橫溢者比比皆是，而唐伯虎卻敢大言不慚地說自己必中會元，不禁讓在場的舉子們瞠目結舌。
《吹簫仕女圖》唐寅晚年作品，現藏於南京博物院
巧就巧在，當年的科舉出了個偏門題目，很多考生連典故都沒聽說過，更別說答題了。大多數寫的雞同鴨講，還有人交了白卷，唯一答案完美的兩個考生就是徐經和唐伯虎。一時間，唐寅徐經賄賂考官的流言甚囂塵上。
明代的言官相當有名，以諫言被殺為榮。各路言官此起彼伏，參合主考官漏題，本著寧可錯殺一千不可放過一個的思想，最後明孝宗各打五十大板，勒令主考官程敏政退休，唐伯虎徐經都開除士籍，終身禁考，貶到浙江做小吏。
唐寅 《虛閣晚涼圖》
徐經回家後，鬱鬱寡歡，35歲就死了。死前，告訴子孫，官場太黑暗，功名利祿沒鳥用！到了他曾孫這一輩，出了個一生致力於遊山玩水的牛人，名字叫徐霞客。
最慘的是唐伯虎，本來輕輕鬆鬆可以考個狀元，結果因為徐經，因為輕浮，因為高調而斷送了前程。在明朝，通過科舉走向仕途，是讀書人唯一的出路。唐伯虎在這條路上，卻永無出頭之日了。
唐寅 《騎驢思歸圖》
唐解元，一個江蘇省的狀元，會試舞弊被抓，一時間成了街頭市井的大新聞，上至達官貴人，下至串巷小販，都在談論這件事。唐伯虎走在回鄉的路口，都會被人吐口水。他的第二任老婆，重利輕義，看著跟他永無出頭之日了，就捲走家裡所剩不多錢財跑了。就這樣，這個江蘇省狀元，江南第一才子，居然連喝酒都喝不起了。
唐寅 《松溪訪隱圖》
唐伯虎恃才傲物，不屑於做浙江小吏，潛心作畫。這期間創作了很多傳世之作，如《廬山觀瀑圖》、《春山伴侶圖》、《杏花茅屋圖》、《秋風紈扇圖》等。就是這個《廬山觀瀑圖》在2013年，拍出了5.9億美元的天價，約37億人民幣。不過唐伯虎最賺錢的不是山水圖，而是春宮圖。
《廬山觀瀑布》唐寅
36歲的時候，靠賣畫所得，唐伯虎買下了蘇州城北的桃花塢，取名“桃花庵”，就是《唐伯虎點秋香》裡的“桃花塢裡桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。”
逍遙的日子沒過多久，久負盛名的唐伯虎又被寧王看上了，招攬他入麾下。到了寧王身邊後，唐伯虎才發現，原來寧王要造反！怎麼辦？！這可是誅九族的大罪，如果貿然請辭，又會被寧王滅口。一天，寧王派人給唐伯虎送錢送物，看見他光著身子，傻笑著坐在地上，玩弄著自己的陽具，身旁佈滿了糞便，看見有人進來，唐伯虎嘻笑著奪門而出，衝到院子裡裸奔！就這樣，寧王相信唐伯虎真的瘋了，留下此人已無用，於是就放了唐伯虎。
後來寧王果然舉兵造反，但只堅持了短短的43天便失敗身亡。
唐寅 《西洲話舊圖軸》
此後，唐伯虎鬱鬱寡歡，經常靠祝枝山和文徵明接濟，勉強度日。54歲唐伯虎臨終時，留下七絕一首：“
生在陽間有散場，
死歸地府又何妨。
陽間地府俱相似，
只當漂流在異鄉。”
蘇州唐寅墓
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