又一個夏天到來，科比再次制定了嚴密的訓練計劃。科比在上賽季已經成為全明星球員，並且表現出了極高的天賦，但是就他的場上表現來說，還是略有欠缺。科比很明白，他自己在球技上需要更上一層樓，尤其是在防守方面。但是太多突如其來的事情，讓科比措手不及。
1998年對於NBA來說是非常痛苦的一年，由於勞資雙方沒有談妥，NBA最終停擺。1998-99賽季成為了歷史上著名的“縮水賽季”，82場比賽被迫縮減為50場，而且取消了全明星賽。經過漫長的談判，勞資雙方終於達成協議，新賽季在1999年2月初拉開帷幕。
在1998-99賽季開戰前，科比完成了一件具有重要意義的事情，他和湖人續約6年，合同總額高達7090萬美元。年僅20歲的科比，成為了最為富有的年輕球員之一。湖人高價續約科比也表明了一個態度，他們將全力扶植科比。主帥哈里斯也終於決定讓科比進入球隊首發陣容。經過兩年的磨合，科比和奧尼爾在真正意義上成為一對常規組合，從此開始了一個湖人的“OK組合”時代。
“OK組合”在新賽季的第一戰中就顯示出了強大的威力，湖人隊的對手是火箭隊。當時火箭隊有奧拉朱旺、巴克利和皮蓬三位老將壓陣。這一次青春擊敗了經驗。科比全場貢獻了25分、10個籃板，奧尼爾全場貢獻了30分、14個籃板和6次助攻，而“火箭三老”的發揮稍遜一籌。最終湖人隊以99比91贏得新賽季開門紅。但這個賽季的艱險程度，遠遠超出了他們的想象。
湖人隊的這個賽季並不順利。在休賽期間，湖人隊並沒有增強陣容，這讓奧尼爾非常不滿。他親自出馬遊說“大蟲”羅德曼加盟，可是羅德曼打起了“太極拳”。賽季開始了，羅德曼還是沒有答應簽約。有過風光歲月的羅德曼想掙更多的錢，雙方討價還價了很長時間。1999年2月24日，羅德曼終於在合同上簽字。
但是在同一天，湖人隊發生了很大的人事變動，主帥哈里斯遭到解僱，助理教練科特·蘭比斯被扶正。哈里斯從1994-95賽季起在湖人隊執教，在當賽季獲得了最佳教練榮譽。但是在哈里斯執教期間，湖人隊一直沒有殺進總決賽。
蘭比斯上任後大力打造“OK組合”，而羅德曼的到來使得這支球隊實力更加強大。從1999年2月25日起，湖人隊迎來了一波10連勝。但是這時，羅德曼作風越來越散漫，屢屢在球隊訓練中遲到。一向作風嚴謹的湖人隊顯然無法容忍羅德曼為所欲為，在4月份決定棄用這位問題球員。羅德曼在湖人隊一共呆了51天，打了23場比賽，場均貢獻2.1分和11.2個籃板。
湖人隊在3月份再次對球隊陣容進行了調整，用埃迪·瓊斯和坎貝爾從黃蜂隊換來了格倫·萊斯、J.R.裡德和B.J.阿姆斯特朗。瓊斯的離開讓科比有些傷感，因為瓊斯是科比最好的朋友。科比在高中時就認識了瓊斯，兩人經常在一起打球。進入NBA後，瓊斯也給了科比很多關照。儘管經歷瞭如此多的變動，科比在這個賽季依然取得了巨大的進步，他平均每場貢獻19.9分、5.3個籃板和3.8次助攻。
湖人隊以31勝19負結束了1998-99賽季，在西部位列第四。湖人隊季後賽首輪的對手是火箭隊。科比在第二戰的表現真正像個湖人隊的二當家，他貢獻了19分、9個籃板和5次助攻，湖人隊再勝一場。雖然火箭隊回到主場扳回了一局，但是他們已經無法阻擋湖人前進。在第四場比賽中，“OK組合”再顯神威，科比取得24分和8次助攻，奧尼爾取得37分和11個籃板。湖人隊以98比88擊敗火箭，以3比1的總比分進入半決賽。
湖人隊開始暢想著重新殺進總決賽，甚至奪冠。喬丹的退役等於宣告公牛王朝結束，諸強都希望趁此機會奪取冠軍。可是，湖人隊這時候存在著一個很大的隱患。隨著科比迅速躥紅，他和奧尼爾之間也產生了一些矛盾。資歷尚淺的主帥蘭比斯顯然無法化解他們兩人之間的矛盾，這樣一來，“OK組合”無法發揮出最大的威力。
湖人隊西部半決賽的對手是馬刺，這是一次兩個偉大組合之間的較量。“OK組合”VS“馬刺雙塔”，配合更加默契的馬刺人笑到了最後。湖人最終被馬刺橫掃出局。
一個動盪的賽季結束了，科比再一次品嚐了失敗的滋味。不過科比在季後賽場均貢獻19.8分、6.9個籃板和4.6次助攻。他已經成為聯盟最為出色的得分後衛之一。他和湖人隊都在等待時機，等待一飛沖天。
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