隋朝末年，王薄領導的長白山（山東）起義，揭開了隋末農民起義的序幕，緊接著貴族楊玄感起義，隋朝的達官貴族紛紛參加起義。不久之後，農民起義的烽火燃遍全國，全國形成了三支主要的反隋起義武裝，即瓦崗軍，河北起義軍（竇建德）和江淮起義軍（杜伏威等）。在這些起義軍裡，翟讓和李密的瓦崗軍，是起義軍中最強大的一支。
那曾是隋末最大勢力,為何斷送大好江山？這就不得不說下李密了。在隋末亂世，李密無可爭議算個“人物”，李密參加了楊玄感的起義，失敗後輾轉去過幾個地方，最後在瓦崗落腳。李密在瓦崗軍中表現出了他的志向及才能，自承盜賊的翟讓不如他的平天下之志。瓦崗當時更擅長打劫而不是打天下，李密的加入，確實使瓦崗的層次及目標提高了一個臺階。他的軍事才能得到了充分的發揮，他為瓦崗軍設立了綱領路線，他運籌帷幄，誘殺張須陀，破興洛倉、回洛倉，敗劉長恭，可謂聲名遠播。當時真正的頭領翟讓認為李密比他強，因此極有堯舜風度地將頭把交椅讓了出來。
然而李密缺少作為上位者的必備品性:“定力”和“義氣”。就在李密成為“帶頭大哥”後，他的“顧盼不常”的品性開始顯露。天下未定，他就開始斬草除根，並且竟選擇了拿恩人兄弟開刀。由此，瓦崗與李密的命運出現直下的拐點，李密與翟讓這兩個交接的“帶頭大哥”，從融洽走到不容，完全是李密的品性所致。
李密採取的手段是非常常見的設宴，但翟讓根本不疑心會出事，結果就被殺掉了。李密這樣做既鞏固了自己的地位，同時也為後面的樹倒猢猻散埋下了伏筆。筆者懷疑之所以後人對李密印象不好，把他說成一個無義之人也是由此而來。不過李密也不算冤枉，他的所為的確不義，正是所謂可以共患難，不可以同富貴。
當時瓦崗盛極一時，而李密離天子之位也僅一步之遙，但誰想到半路殺出個王世充來，把李密打了個大敗。其實這麼說也不全對，半路里殺出來的本來是宇文化及，是他非要和李密爭洛陽，於是洛陽城內越王楊侗採用了元文都的建議招安李密，共同對付宇文化及。可是王世充卻反對，畢竟洛陽方面在和李密的戰鬥中死了不少人，聯合李密又得不到士兵的認可，其結果可想而知。
經過一場內變，王世充掌握了洛陽的大權，與李密又成為敵人，那麼李密只好又包圍洛陽城。可是沒想到屢戰屢敗的王世充最後竟然打敗了李密。北邙之敗還引發了很多舊瓦崗的將士改投王世充，於是忽喇喇大廈將傾，眼看大勢已去，李密拔劍欲自刎，就在眼前的王伯當自然不能不管。走投無路之下，一行人一起跟著李密投奔了唐朝。
李密投唐大概是因為上面提到的他的那個功勞。什麼功勞呢?李密之所以大敗，是因為他不該啃洛陽這塊硬骨頭，而把肥肉拱手送給李淵。此事說來話長，李淵將出兵時，李密曾給他寫了一封信，雖以兄相稱，但語氣卻很是有些傲慢，甚至是有些以盟主自居了。
但李淵對這個倒不在乎，他是官場上的老手，這種事經歷得多了。眼下最實際的是能夠奪得長安，至於他李密，如果能為我擋住洛陽，就算萬事大吉了……因此李淵的回信甚是恭敬，大弟大弟地這麼稱呼。沒想到，幾句牙疼咒一般的奉承話，竟把李密捧得飄飄然起來，使得本來就想攻打洛陽而且也有些不得不打洛陽的他，真的乖乖打洛陽去也。等他清醒之時，李淵已在長安的皇椅上樂搖搖了。可以說李淵這一次把李密耍得夠戧。
李密或許真的把李淵的“大弟”信以為真了，要麼就是嫌被李淵耍得不夠，在絕境中放下“盟主”身份去投奔李淵，以為能夠撈個什麼王當一當。不過，李淵“弟”的稱呼雖沒變，但他給這個“弟”的官爵卻是與這個稱呼十分不匹配的，只是光祿卿而已，其實就是管皇宮中膳食的官。而且除了李淵，其他大臣對李密及其部下非常倨傲，甚至還有索賄的，他們這樣做說是李淵的縱容一點也不為過。
另外，李淵又以李世民打敗薛仁果為由要李密去迎接他，其實就是想讓李密看看唐兵的威武士氣，在心理上給予震撼。這所有的一切都是為一個陰謀服務的，那就是想有意逼反李密。李密果然被激怒了，可惜後人不批評李淵的殘苛陰險，反為他封李密為光祿卿開脫，說什麼怕人心不服等等，又怪罪李密殺妻無義，是個反覆的小人。其實李密不走也不行，不走的話早晚也會被李淵以別的方式幹掉。只是李密的“背叛”，讓李淵有了光明正大的理由殺他，就是瓦崗舊將也說不出來什麼。最後，李密死在了唐將盛彥師的手中，時年三十七歲。
瓦崗能壯大起來，離不開李密的英明領導，可瓦崗失敗也是毀於他，可以這麼說“瓦崗成也李密，敗也李密”，瓦崗軍可為人才濟濟，如秦叔寶、徐懋功、羅士信、程咬金、單雄信、王伯當、侯君集等，他們有些人最後都成了唐朝的開國元勳。很多史學就說李密瓦崗失敗，是因為他殺死了翟讓，搞得內部離心離德，從此瓦崗從鼎盛走向衰落。
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