段祺瑞的祖籍頗有爭議，祖父曾是淮軍將領，對他影響很大，父親因幾文小錢被人殺害。段祺瑞進入武備學堂後，表現突出，受到李鴻章的注意，後被派往德國學習軍事，袁世凱建立北洋新軍，段祺瑞受到重用，成為“北洋三傑”中的一員。為報知遇之恩，段對袁忠心耿耿，並在隆裕太后準備殺袁世凱之際，在保定指使兵變，威脅朝廷,救了袁世凱的命。
武昌起義之後，清政府不得不重新任用袁世凱。段祺瑞統領北洋軍縱橫南北，又對清廷進行逼宮，幫助袁世凱取得大總統的寶座，被人視為“一造共和”的英雄。
袁世凱就任臨時大總統後，任命段祺瑞為陸軍總長。段祺瑞極其飛揚跋扈，曾逼得保定軍校校長蔣百里自殺。段的專橫引起袁世凱的不滿，袁、段之間開始出現裂痕。段祺瑞竭力反對袁世凱稱帝，被袁軟禁。當“稱帝”受到全國反對之時，袁還是請出段出來平息風波。袁死時對段說，一切都交給你了，段把袁的葬禮辦得隆重熱烈，以不忘知遇之恩。
府院之爭，以黎元洪失敗而告終，但黎又請來辮帥張勳，張解散國會，扶溥儀重登帝位，引起全國反對。段祺瑞乘機在馬廠誓師，反對帝制，自稱再造共和。
視歷任總統為掌中玩物，袁世凱死後，段祺瑞實為北洋軍閥的老大，在與馮國璋的爭鬥中，馮成了代理大總統，但最終段祺瑞取得了勝利。然而小字輩吳佩孚又公開發難，段又生氣了。段祺瑞再次出山，任中華民國總執政。孫中山病逝，北京爆發了大規模學潮，段大開殺戒，在執政府門前殺人無數，製造了震驚中外的三一八慘案，局面極其混亂，萬般無太之下，段氏宣佈下野。
段祺瑞生性不愛斂財，辭取後沒有什麼積蓄，傭人也多為遣散，後日本人拉攏段祺瑞，被斷然拒絕。1933年1月，蔣介石迎段到南京居住，患胃癌病逝於上海。
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