杜月笙决定离开上海前往香港之前，已经托人在香港买好了一套房子。然而，当他们全家人见到这套房子的时候，都傻了眼。为什么呢？房子旧先不说。整个房子根本就不成格局：客厅不像客厅，卧室不像卧室。全屋最体面的地方也就算一间半圆半方的大客厅。正房只有三间，稍大一点点，其余的小房间都是用走廊的空隙隔出来的，一点儿都不隔音。即便这样，房间数量还是不够用。与上海滩的公馆相比，简直是天渊之别，是真正的“蜗居”。
虽然杜月笙很郁闷，但还是将就着住下来了。可是还有一件事让杜月笙更加心烦。什么呢？钱！很长一段时间，杜月笙经常坐在小房间里，数着箱子里的钞票，当时他带去香港的所有现金，总共是40万美元，这是他离开上海的时候卖掉上海的一栋房子得来的。可是你们不知道，如果他没有成功地把房子卖了，那他连这四十万美元也没有。您可能不相信，昔日的青帮老大，40万美元对他来说，应该是九牛一毛才对呀。怎么可能沦落到如此地步呢？然而我要说的是，当时的确如此，杜月笙到了香港身边确实只有这么多钱。
当然了，正常来讲，40万美元在当时也不算小钱。按照1949年的汇率，一美元兑换港币是五块七毛二，杜月笙手里应该有228万港币。以香港当时一个高级文员一个月工资300块标准来计算，杜月笙的这笔钱，可以供他们全家不干活儿生活20年。
但是，杜月笙不是普通人。这些钱对于杜月笙来说，远远不够花。因为杜月笙一家三十多口人，有秘书、随从、用人等，每个月开支得五六万港币。再加上他的哮喘病越来越严重，看病吃药一个月也得花上两万块，所有这些都得杜月笙掏腰包儿。如果在上海，杜月笙有产业有势力，这些都不算什么。可是到了香港，经济来源全都断了，都得指望箱子里的这点钱了。这坐吃山空的日子，杜月笙当然心烦。
怎么办呢？被逼无奈杜月笙还得去找财路。可怎么才能尽快赚到钱呢？有一次杜月笙和一位来自四川的朋友闲聊，得知四川的蚕丝价格低的离谱，如果在那边能把蚕丝低价收上来，再拿到香港来卖，便可以得有得到八倍以上的利润。当时杜月笙一听这消息，眼睛直放光，这可是个千载难逢的好机会。当场就决定投10万美元，干一票大的。
杜月笙与孟小冬
要说他这位四川来的朋友，办事倒也干练。拿到杜月笙投的钱，很快就把蚕丝都收购足了，而且全部集中到了成都，准备由中航公司的飞机分批次运到香港。如果说这些蚕丝真要运到香港，至少得赚80万美元。可是杜月笙万万没想到，就在他兴高采烈等着数钱的时候，等到的却不是大把大把的钞票，而是一张报纸。当他看到报纸之后，哮喘病复发，一病不起。
杜月笙当时看到的报纸，是一份1949年11月10日的人民日报。头版刊登了一篇报道，说中国中央两个航空公司的员工全部通电起义，12架飞机已经飞回祖国，其余飞机资产暂时留在香港，等待中央人民政府接收。那么杜月笙的货在哪儿呢？很巧，他的货全在这12架飞机里边，全部给带去北京了。这么一来，杜月笙的这笔大生意赔了个精光。
本身钱就不够用，这又亏了10万元。 结果杜月笙一病不起，而且病得越来越严重。就在这种情况下，杜月笙却想到要办一件事，而这件事情一旦办成，其实他并不会客死香港。办什么事呢？移民法国。
虽说被困在香港的一个小房子里，杜月笙很苦闷，但是也算有个落脚之处，也算是些许安慰。还有两个女人一直陪着他：太太姚玉兰与情人孟小冬。这两个人其实他更看重的是孟小冬，移民法国的念头也很可能是来自孟小冬。不过，移民法国的想法杜月笙最终并没有实现，因为国民党当局一直在签证手续等方面横加阻碍，不让他轻易离开香港。国民党为什么要阻止杜月笙移民呢？
其实，杜月笙旅居香港期间，一直被国民党特务日夜监视着，而派来这些特务的人正是蒋介石。监视他是看他有没有和共产党联系，同时还多次派人劝说，希望杜月笙举家去台湾。为什么呢？因为在蒋介石心中杜月笙还有一个最大的利用价值。那就是拴住旅港的上海企业，不让他们连人带钱重返上海。
那么杜月笙到底怎么想的呢？据说，因为眼见在香港的生活越来越窘迫，越来越困难，加上蒋介石几次派人劝说，杜月笙还真动了心思，准备去台湾。可谁也没有想到，就在这个时候，一件突然发生的事情让杜月生彻底断了去台湾的念头。
1950年7月，蒋介石派了洪兰友——原国民党中央执行委员会的副秘书长，去香港探望杜月笙，再次劝说他去台湾。可就在这时，已经迁往台北的国民党《中央日报》，在7月18日这一天刊登出了一篇题为《本党历史的新页》的社论。这边社论在文中点名直指杜月笙，说他是买办流氓、土豪劣绅。
这算怎么回事儿？一边派人叫我去台湾，那边又让人骂我是流氓！这你让我怎么信你？
据说事情发生后，蒋介石大发雷霆，大骂中央日报，然后急忙派人再去香港，安抚杜月笙。解释说只是报社下面的人办砸了事，自己并不知道。
杜月笙何等精明！说这话是在哄小孩吗？《中央日报》是什么机构？那得全听你蒋介石的，他们会办砸事情？谁会相信？总之，杜月笙再也不相信蒋介石了，从此也就断了去台湾的念头。
可这件事情也把他气得不轻，哮喘病发作越来越严重。所幸的是杜月笙的两个女人，尤其是孟小冬，一直细心的在照顾他。因为当时治疗哮喘病没有很好的方法，唯一能够缓解病痛的只有吸氧。于是梦想都就弄了氧气回来。应该说，孟小冬这样对待他，是杜月笙感觉到比较安慰的。但是这种安慰在他不久之后还是变成了他的烦恼。
俗话说“久病床前无孝子”。孟小冬开始抱怨了，抱怨什么呢？是杜月笙一直没做的一件事。那就是你没给人家一个正当的名分。
当初孟小冬跟他来香港的时候，只能算是他的一个同居女友。所以在香港的家中里外都有他的四太太姚玉兰把控着，孟晓东就是一个外人。但是孟小冬这个人，有一个特点，就是性孤傲。在这个家庭里面，她看什么都不顺眼，平时连个笑脸都没有，自然过得也不顺心。对此，杜月笙心里也非常清楚。所以平时有空的时候杜月笙也会陪着孟小栋唱唱戏、散散心。可是他生病卧床之后，情况就大不一样了。孟小冬不仅更加孤独了，还得轮流通宵照顾他。这样，孟小冬陷入了身心俱疲之中，她的抱怨也很正常。
但是我们知道，杜月笙和孟小冬在一起不是一天两天了，已经十几年了。作为一个女人，难道孟小冬就从来没有跟杜月笙提过名分之事吗？有，提过，只是杜月笙一直没给她。不过孟小冬怎么也没有想到，杜月笙在大病之中，准确地说是在去世之前不久竟然和她举行了婚礼。
那么，十几年里没有办的事情，怎么就突然办了呢？而且还是在自己病重得几乎是心有力而力不足的时候，把这件事给办下来的呢？真的是仅仅因为孟小冬的抱怨吗？当然不是。这其中的真实的原因，据说跟杜月笙的一次算命有关系。
当年台北有个“六月息”公馆 ，公馆的主人被当地人称为半仙，相当有名，算命特别准。杜月笙托人去了一趟这个公馆，帮他算命。人在病重的时候，病急乱投医，中西医都看了，也治不好。难免就会想到自己的命运。本身江湖出身的杜月笙自然也会相信这一套。
这次算命是什么结果呢？算命先生给他开了一个字条：“64岁，在辛卯，天克地冲绝难度过！” 十五个字。事后来看，这个断语非常准确。杜月笙是1951年8月死的，那年他虚岁刚好64。据说他当时拿到这个断语的时候，上面的内容跟谁都没有说过，之后就突然宣布要和孟小冬举行婚礼直到杜月笙死后，家人在他贴身的衣袋里，发现了这些文字，才知道了这个秘密。
也就是说，杜月笙知道了自己命不久矣，这才在艰难之中了却了孟小冬的心愿，这也是杜月笙在最后的人生岁月里，唯一能给他增添点喜庆的一件事。
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