民国时期著名的诗人、新月派代表诗人徐志摩才华出众，风流倜傥，勇于追求爱情，曾先后和张幼仪、林徽因、陆小曼等才女都有着感情纠葛。他的爱情故事为人所共知，但是，其实徐志摩同时还是一个非常看重友情的人。
民国时期著名的军事学家蒋百里，虽然终身没有亲自指挥过一次战役，但其军事才能十分杰出，在30多年的职业生涯里，先后被赵尔巽、段祺瑞、袁世凯、黎元洪、吴佩孚、孙传芳、唐生智、蒋介石等聘为参谋长或顾问。
而徐志摩与蒋百里同为浙江海宁人，是蒋百里姑丈的族弟，两人具有族亲关系。1915年，徐志摩考入北京大学预科，就住在蒋百里位于东城锡拉胡同的家里。1918年，徐志摩经蒋百里推荐，正式拜梁启超为师。同时，蒋百里还鼓励徐志摩留洋学习，学西洋之长为己所用，徐志摩才先后到美国和英国留洋。此外，徐志摩还和胡适、蒋百里等人一起组织新月社。1925年，徐志摩为了陆小曼从北京追到上海，吃住就在蒋百里家。在徐志摩经济最为拮据的时候，蒋百里曾将自己在北京的寓所交与徐志摩出售，帮其渡过难关。因此，蒋百里是对徐志摩人生影响比较大的一个人物，二人结下了深厚的情谊。也正因为此，在后来蒋百里深陷牢狱之灾的时候，徐志摩才能不顾一切，扛着铺盖卷去监狱陪蒋百里坐牢。
1929年初冬，蒋介石与冯玉祥之间战争爆发，蒋百里的学生唐生智也起兵讨伐蒋介石，蒋百里为唐"出谋划策"，并通电全国，力劝蒋介石"下野"。1930年1月，唐生智兵败逃往国外。蒋百里因此受牵连被捕入狱。
徐志摩闻知蒋百里被捕后，寝食难安，十分着急，但却没有搭救他的办法。思来想去，最后才想出来陪蒋百里坐牢的计策。于是便扛上铺盖卷，奔赴南京陪他坐牢以示抗议。蒋百里、徐志摩均为民国名人，一个是军界要员，一个是文艺界名家，两个人一人坐牢另一人去陪坐牢，在当时那可是重大新闻。此事经当时上海的《新闻报》头条报道后，一时间轰动全国，徐志摩“随百里先生坐牢”一事为人所称道，新月社名流纷纷南下效仿。后来蒋百里得以释放，并被蒋介石继续重用。
1930年，画家徐悲鸿在赠给徐志摩的画作《猫》中特意作了这样的题跋:“志摩多所恋爱，今乃及猫。鄙人写邻家黑白猫与之，而去其爪，自夸其于友道忠也。”一方面奇妙地化解了二人之间的艺术之争，又风趣地肯定了徐志摩忠于友情的品质，其中的“于友道中也”就是指徐志摩陪蒋百里坐牢这件事情。
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