兩人小的時候都是那麼可愛和帥氣，希拉里住在芝加哥，特朗普則住在紐約市。
希拉里年輕時就表現出出眾的口才，特朗普就進軍校練就了強壯的身體。
希拉里和克林頓年輕的時候在耶魯大學，特朗普和第一任妻子。
1974年，希拉里參與了調查水門事件，特朗普則在1976年開始進軍房地產。
1992年，克林頓當選總統，1986年，特朗普在家中為女兒慶生。
1995年希拉里在北京發表演講，特朗普則買下了華爾街一座大廈。
兩人都喜歡棒球比賽。
2008年，希拉里第一次參選總統，特朗普也開始參加真人秀活動。
在2016年，美國大選中，兩人針鋒相對。
曾經要好的朋友，如今淪為對手。
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