漢武帝是一個偉大的君主。他在位的時候擊退了侵擾邊境的匈奴、吞併了南方的百越、把東邊的朝鮮納入了自己的疆土、向西征服了大宛。他把漢朝的政治和軍事發展到了一個頂峰，使得漢朝的國威名揚世界。或許正因為他取得了這麼大的成就，所以晚年的時候就有些膨脹了。他聽信了別人的陷害，逼得太子和皇后自殺了。他不喜歡聽別人說他的不好，就因為司馬遷為別人說了幾句公道話，他就對司馬遷實行了宮刑。
他的這種不斷髮動侵略戰爭來給自己增添功績，又憑個人的秉性不聽他人忠言的行為，使得當時朝中權勢最高的大臣都不敢對他發表任何的意見。除了一個人的諫言他能夠聽得進去，這個人就是東方朔。因為他每次給皇帝提建議的時候，都是用一種比較詼諧幽默的方式，所以皇帝也能夠聽得進去。
東方朔少年的時候，父母就去世了，是哥哥和嫂嫂把他撫養長大的。他十三歲讀書、十五歲學劍、十六歲學四書、十九歲學習兵法和作戰。漢武帝登上帝位之後，向天下召集有才能的人，東方朔就寫了三千片的竹簡上書推薦自己。皇帝看完之後，覺得他氣概不凡，就讓他在公車署等待召見。但是皇帝卻遲遲未召見他，他為了能夠儘快見到皇帝，就去嚇唬幾個個子矮小的養馬人。
他對這些人說：“你們這些人不能種田打仗又沒有才華，對國家實在是沒有什麼用處。所以皇帝打算殺了你們，你們還不趕緊去求情？”這些人嚇得趕緊去向皇帝求饒，皇帝問清楚了事情的經過之後，就把東方朔召來責問。東方朔就說：“我也是沒辦法才這樣做的呀。我比他們高大，拿的錢卻和他們的一樣多。總不能把他們撐死了，把小臣餓死了吧。如果皇上不想重用我就放我回家，我也不願意在京城裡浪費糧食。”皇帝聽了之後哈哈大笑，就讓他在金馬門待詔。
有一次皇帝把東西藏在盂中讓大家猜，但是卻沒有誰能夠猜中，只有東方朔猜中了。皇帝因此很高興，還給他賞了很多東西。但是這卻遭到了一個藝人的嫉妒。他跟皇帝說，東方朔並沒有什麼真本事，只是不小心猜中了而已。皇帝就讓他們兩個人一決高下，不管那個藝人出什麼難題，最後都是東方朔贏了。皇帝很喜歡東方朔，就任命他做常侍郎。
公元前138年，漢武帝常常出遊去狩獵，有時候一出去就是三五天。但是這樣的遊玩已經不能讓他盡興了，加上他這樣的行為又遭到了百姓的厭煩，於是他就想要修建上林苑。這樣的話，就要佔用百姓的良田。東方朔建議說修建上林苑，並不是一件能夠使國家富貴，人民強大的事情。並且列舉了紂王楚靈王等大興土木後導致天下大亂的事情，並且用天象變異來使皇帝反省自己所做的事情。
他在侍奉皇帝的那些日子裡，用自己詼諧的性格和敏捷的言辭，常常逗得皇帝很開心。在政治方面，他也會委婉的來表述皇帝做的決定後的得失，從而對皇帝的一些舉措產生了一定的影響。
有一次皇帝的奶媽犯了錯誤，皇帝就要殺了她。媽媽就趕緊去向東方朔求助。東方朔就說，皇帝的性格比較執拗，別人越求情你死得越快。你只需要記住四個字，“回頭看我”。就在皇帝要處決奶媽的時候，媽媽就按照他說的話去做。奶媽邊哭邊看他。東方朔立刻大聲地說：“趕緊走吧。皇帝已經長大了，不會記得小時候餵奶的情的。”皇帝聽了之後，又看著奶媽那可憐哀傷的樣子，就放過了奶媽。
他雖然很有才華，但皇帝一直只把他當成那種喜劇演員之類的人，沒有重用他。他最高的職位也只到了太中大夫。他沒有在漢朝使用人才最多的時候留下一些功績，也可以說是他一生的遺憾了。
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