于宝林先生一九二一年生于天津，由于家境贫寒，小学没有毕业就做了书场的服务员。在耳濡目染中，逐渐熟悉、理解了评书及相声艺术，对相声尤为喜爱。
十七岁时，他拜张振圻为师学相声，同时拜张阔峰为师学评书，一边学习一边演出，互有借鉴，颇为火炽。从十九岁开始，专门从事相声演出，先与焦国臣（艺名儿："小金牙"）搭伙，在北京东安市场演出。
后与李润杰、王占荣在天津"新三不管"等处撂地。二十二岁时，拜评书、相声前辈马轸华（亦名马寿延）为师，在天津谦德庄、河东地道外等处演出，声誉鹊起。二十六岁以后入天津南市"连兴茶社"献艺，先后与郭全宝、高凤山、冯宝华搭伴。
一九四七年，二十六岁的于宝林来到天津相声大本营"连兴茶社"献艺。这里由老艺人尹寿山"掌穴"（主持业务），演员有阎笑儒、耿宝林、史文翰、郭全宝、于佑福、尹笑声等。每日中午开场后，轮换演出，倒替吃饭，要到夜间十一时才散场。
有一天，尹寿山等应邀去"登瀛楼"吃晚饭，临行时嘱托于宝林："你使单口，尽量把人拢住。"于宝林深知这是对他业务上的考试，因先后在这里说过单口的有老艺人吉评三、马德禄、赵佩茹、刘宝瑞等，如果份量差，很难要下来听众的耳音。而这次演出又很关键，万一演砸了，自己在"连兴"的位置就不易坐稳。他怀着忐忑不安的心情向一位职工请教："我使什么好？"对方思索了一下说："使大伙儿没听过的"。一句话点醒了于宝林，如果演以上几位常演的《君臣斗》、《解学士》、《马寿出世》、《张双喜》等，准使不过人家，观众有先入为主的印象，就不易信服自己。于是决定演《还珠花》，开始十分钟一段，后来就五、六分钟一段，观众越聚越多，座无虚席。
十段过去之后，尹寿山等回来了。剧场里异常火爆，欲罢不能，于宝林就坚持说完全部内容才去吃饭，
观众仍要求他翌日还说单口。到散场后分钱时，尹寿山满意地说："给于宝林整份儿"。从此他便结束了"七厘"的待遇，艺术上也有所提高。
得遇名师 于宝林在"连兴"站稳之后，并不满足已有的成绩，他对马氏相声的稳健、谐趣表演十分赞赏。当时，主持"连兴"业务的尹寿山正是马德禄的弟子，因此，尹寿山曾向于宝林代传马氏技艺。马德禄先生之子--马桂元、马三立以及侄儿马四立的表演，对于宝林也有很多启示和深刻影响。
一九五四年初夏，北京曲艺三团到天津和平路世界商场楼上的华林戏院演出相声大会，一天上午，京津相声演员聚在一起听张寿臣先生讲课。刚讲完，高德明先生跑上台："报告大家一个好消息！借今天这个机会，于宝林拜马三立为老师，现在行鞠躬礼……"。
当时，演员们簇拥着马三立先生上台，于宝林如愿以偿地入了马氏门槛。
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