站在岸上的鱼44023720

杜月笙那点手下算什么？随便一个黄埔将领派个营就能把杜月笙的帮会成员全部干掉。

黄埔军人真正对付不了的是英美殖民者，杜月笙和黄金荣这种人不过是跟在大英帝国和美利坚合众国这两头狮子后面混点残汤剩饭的秃鹫和鬣狗罢了。

英国在远东的殖民主义对于清朝以及后来的民国政府来说当然是不好的事情，因为这等于在清朝和民国统治范围内多了一个“法外之地”。

所以《二十年目睹官场之怪现状》、《官场现形记》这些晚清警世小说里才会说上海是一个没有王法的地方，因为大清律法确实没有办法在租借实行；但是，从另一个角度讲，正因为英国人这种极端省钱的殖民主义，使得当时上海在整个东亚地区成了最自由、最讲“规矩”的自由市，也是东亚最富裕的城市，远比东京富裕。

上海在当时的这种畸形的自由和富裕，不但催生了当时清朝第一批产业工人，同时也使得帮会势力在上海获得了极大的“繁荣”，这个很好理解，因为只有在纽约这种讲法律的地方才会有电影《教父》里的唐·柯里昂似的人物和家族，在墨索里尼的统治下，唐·柯里昂唯一下场就是先处决后审判。

黄金荣、杜月笙都是英国式殖民主义的受益者，同时，他们又和《教父》里的唐·柯里昂一样，在经营帮会的同时认识了不少英法殖民地官员，也就是说，相比纯粹的清朝和后来的民国乃至于国民党，黄金荣和杜月笙这样的人反而有了些英法的门路，甚至还能建立起一些私人的交情。

相比黄金荣，杜月笙崛起和全盛时期正好遇上了英国殖民主义秩序衰落，这是杜月笙的幸运；因为英国的衰落，使得20世纪开始英国一直在收缩，像上海这种非英国东亚殖民核心地区，英国更是采取了一种完全的放手状态，正是因为英国政府的不作为使得租界白人自治团体更需要杜月笙这样的华人起到租界和民国政治势力桥梁作用。（英美殖民主义秩序衰落的证据当然是1927年蒋介石的军队在攻占南京过程中对枪杀和抢劫了不少南京的外国人，这里面就有美国驻南京领事馆副领事，如果是19世纪西方列强全盛时期，就冲蒋介石的军队杀了美国副领事，就足够组织一支联合舰队到东亚了。）

而对于蒋介石来说，在他没办法直接征税，或者说直接勒索抢劫的租借，他也需要一些在租界很有势力的人帮助他以及国民党在上海这个“聚宝盆”里分一杯羹。是的，当时租界极度鄙视蒋介石和国民党，租界的《字林西报》（NorthChinaDailyNews）曾经把蒋介石和他的国民党比作想到上海捞钱的瘪三。（报纸刊登了一副漫画，把蒋介石和他的国民党描绘成肥胖的瘪三。他们看到黄金的云朵从上海的天空飘过，一个个恨不得飞到天上，抱住云朵挤出金元宝的雨点来。）

不过我觉得挣钱对于蒋介石来说可能还不是主要的，毕竟他可以勒索江浙财团，可能对于蒋介石来说最重要的是借助杜月笙这样的租界流氓震慑一些躲在租界的他的反对派，毕竟蒋介石作为一个独裁者，如果公开有一个地方可以逃避或者说不惧怕他的打击，那么对于蒋介石来说，是对他威信的巨大损失。

前面说了，杜月笙的坐大原因就是英国殖民主义秩序衰落，杜月笙也很敏锐的察觉到了这一点，当许多上海人以为租界可以永远存在的时候，杜月笙就未雨绸缪的和蒋介石搭上关系，但是杜月笙又舍不下英国殖民秩序带给他的荣耀和尊严，不愿意像戴笠一样，像一条无限忠诚于主人的狗一样服从于蒋介石，甚至偶尔杜月笙还想换一个合作伙伴，这一切蒋介石都是看在眼里的。

所以当抗战胜利国民党收回租界后，当年那个在租界无所不能的杜先生频频吃瘪，他甚至成立小蒋立威的目标，我想这个时候杜月笙内心的感慨应该和墨索里尼治下的黑手党头目是相似的。

所以，真正让杜月笙能像一个人物一样站在民国政治舞台上的不是杜月笙多有本事，而是因为蒋介石和国民党奈何不了英国殖民者；等到英国殖民者从上海滚蛋了，杜月笙一样也就谢幕了。

兰台

1931年6月9日到11日，这3天时间，杜月笙办了一场“古今天下第一堂会”，那就是杜家祠堂落成典礼。

杜月笙有多厉害，其实光看看这三天的情况，大家就都明白了。

1930年，杜月笙就在上海浦东高桥买地50亩，营造“杜家祠堂”。到了1931年6月9日，杜家祠堂开始了盛况空前的落成典礼，轰动上海滩，轰动全国。

先看看当时送牌匾的名人：

国民党委员长国民政府主席蒋介石——孝思不匮。

陆海空军副总司令张学良——好义家风。

国民政府军政部部长何应钦——世德扬芬。

国民政府实业部部长孔祥熙——慎终追远。

国民政府司法院院长王宠惠——干国栋家。

警察总监吴铁城——光前裕后。

前北京国民政府大总统徐世昌——敦仁尚德。

前北京国民政府大总统曹锟——俎豆千秋。

前北京国民政府临时执政段祺瑞——望出晋昌。

另外还有吴佩孚、章太炎、于右任、西藏活佛班禅额尔德尼、法国驻沪领事甘格林、日本驻沪日军司令坂西利太郎等等……

“四大须生”之一马连良、言菊朋和高庆奎、贯大元、王又宸、萧长华，名小生姜妙香，名净金少山，名丑马富禄与刘斌昆，文武老生苗胜春，“海派京剧”领军人物麒麟童、赵如泉、小杨月楼、高雪憔和正走红的武生新秀李万春等名角。

当时全国报纸竞相报道，轰动一时。

这些名人名角，几乎涵盖了当时中国的各个领域。杜家祠堂的落成，他们不是被迫，而是主动前来道贺捧场。

难怪人们说，上海滩三大亨：黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人。

以小观大，三天时间，就看出了杜月笙当时有多厉害。

七追风

杜月笙一个文化程度不高的人，为什么可以得到那么多人的崇拜、认可，仅仅因为是“流氓大亨”？要知道戴笠，章太炎、章士钊非等闲之辈，老杜的聪明在于他永远有清醒的自我认识，男人的仗义、足智多谋从他身上都很好的体现出来。

当时日本侵略上海时，蒋下令不抵抗，上海的19路军抱着一腔爱国的热血，誓死与日本周旋到底，其时杜很重视自己与蒋以及南京政府的关系，但见到日本人侵我疆土，杀我同胞，便放下自己的算盘，公然资助19路军 “如果日本人想借租界来欺负中国人，我杜月笙两个小时铲平你们的租界”当日本想借他国租界前后夹击，一举消灭19路军是，杜抱着鱼死网破的决心对各国的租界首脑如是说。

虽是黑帮老大，但其还是有很多地方值得我们学习的。他从贫苦孩子闯上海滩人称水果月笙到抗战后国共两党包括日本人极力争取的红人，杜月笙出手大方，重情重义，门徒朋友遍布中国各地，一生取之于土，用之于朋友，从双眼不识字靠江湖义气发家到学习传统文化华丽变为上层儒士。

其能量之大，发展之快让人唏嘘不已，只是历史的车轮运行的太快，也是当时的杜在经历了同军阀，英法租界和老蒋的合作后已不可能独善其身，把兄弟戴笠被暗杀标志着其走向衰落，同时让人了解了当时中国的现状：底层讲道义，上层尊儒术。这就是当年叱咤风云杜月笙传奇的一生。

禹音

要想知道杜月笙有多厉害，看一看恒社有多强就可以了。

20世纪30年代，杜月笙的势力发展到了巅峰，门下弟子不光人数众多，而且涵盖了帮派，新闻，文艺，工商，军政等各个阶层，尤其是一二八事变前后，杜月笙在抗日救亡中显示出的巨大的能量，让吸引更多的人前来投靠，而这时杜月笙已经不满足于做一个帮会老大，而要做一个真正的社会领袖。

杜月笙的恒社，取自于是诗经中的名句，如月之恒，如日之升，合了杜月笙的名字，表达了恒社就是杜月笙的私人工具。

恒社不是一般人都能加入的，杜月笙给恒社提出了四个入社的条件，

1，文职人员必须是科长级别以上的，

2，武职仅限于少校以上军衔，

3，工商界需要是主任职以上的，

4，年龄不得低于30岁。

严苛的条件限制，确保了恒社是一个上流社会的组织。

恒社的会徽很能说明杜月笙在恒社中的地位，恒社会徽为圆形，中间为一大笙，旁边则是一弯斜月，在弯月的周围有19颗星星环绕，这里面的意义显而易见——笙者，声之源；月者，光之源，合起来恰好是杜月笙的名字，29颗星星代表了红色成立之初的19名理事，这种众星拱月的设计，一眼就看出了杜月笙在横市中的崇高地位。

1933年2月，法租界延安东路恒社正式成立，前来道贺的社会名流，有金融界的徐懋堂，唐寿民，陈光甫，工商界的虞洽卿，王晓籁，王岩松，军政界的有朱绍良，杨虎，陈群，就连法租界也派来了总监前来道喜。

在1933年2月至1934年4月两年年间，恒社会员，由130人到增加到223人。

根据《恒社社员录》所记载着223名社员中，政界27人占20%，其中有上海市社局科长，张秉辉，徐也夫，财政部视察员何绍芬等；工界二人占2%，由上海市总工会主席朱学范，上海市总工会委员陆机云，上海邮务工会委员张克昌，全国邮务工会委员赵树声等人，学界五人占2%，其中包括上海乐华女中校长陈亚夫，沪北中学校长，冯一先的人挡务四人，占2%，分别是上海市党部委员陆京士，陈君毅，上海市党部第六区常委冯宪成，汉口市党务委员吴绍赵，警务30人占13%，军界11人占5%，自由职业21人占9%，其中包括黄浦江著名历史律师毛云和鄂森等人，商界人数最多，有120人，占54%，其中由三星棉铁厂经理张子廉，上海棉织印染厂章荣初等人。

这些上海各界名流，心甘情愿给杜月笙当爪牙，可见杜月笙的能量之大。

对于那些想加入杜月笙门下，却没有达到红色标准的人，不越深，就让他们加入了徒弟亲信们成立的组织，比如“毅社”“靖社”“励社”等等，这些团体是恒社的外围组织，也是杜月笙掌握的社会力量的一部分。

这些社团仅仅是杜月笙的私人工具，对于会做人的杜月笙来说，他的朋友几乎遍布全中国，简单的说，没有杜月笙办不成的事儿。

对于杜月笙来说，一生中最辉煌的时刻莫过于杜家祠堂的落成。

参加高桥杜氏祠堂落成典礼的有张学良，于右任，孔祥熙，何应钦，金树仁，曹锟，徐世昌，吴佩孚，段祺瑞。这些或在位或退位的军政界大佬都来上海参加祠堂落成，可见杜月笙面子之大。

给高桥杜氏祠堂，献上文章贺词的有章太炎，胡汉民，汪精卫，杨度等等，更重要的是，蒋介石不仅送了贺辞，还让杨虎在大会上代他宣读了为杜月笙的家祠落成庆典呈上的韵文。

杜月笙靠贩毒和赌博发财，却几乎把所有的钱用于交朋友，扩展人脉，从而在上海滩，在抗日战争中，创造了属于他自己的辉煌。

也许杜月笙的经历，说明了当今时下最流行的一句话——

最好的投资就是提高自己。

历史知事

杜月笙，一生充满了传奇性和戏剧性，集天使与魔鬼于一体。人称上海皇帝、黑帮教父、黑帮圣人。长袖善舞，手眼通天。毛泽东对他评价六个字，“有本事，没脾气。”

先说说杜月笙的累累罪行，包括开设赌场、贩卖鸦片、走私军火、暗杀、绑架、……杜月笙门生三万人，再传弟子八十万，势力遍及全国。他用财富攀附国民党要员和社会权贵名流，谋取更大利益。曾在上海纠集流氓袭击工人纠察队，诱杀工人领袖汪寿华。协助国民政府镇压上海工人起义。

杜月笙成为上海青帮大佬之后，开始有意识的从事工商、金融等合法生意，积极参与各种赈灾活动，但凡公益、教育、慈善，出钱出力。比如1931～1932年水灾急赈会共筹款261万元，仅杜月笙一人募集捐助53万元。逐渐得到了国民政府和社会各界的赞誉认可，声望随之水涨船高。杜月笙在南京政府出任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。在法租界担任公董局华董，这也是华人在法租界的最高位置。

1931年杜月笙在上海浦东高桥建造杜氏祠堂，落成典礼，蒋介石送去“孝思不匮”匾额；段祺瑞、吴佩孚、张学良、于右任、班禅喇嘛也送上匾额；上海、南京政要，如淞沪警备司令熊式辉、上海市市长张群等亲自参加；法租界总领事、领事、日本总领事均前往道贺；四大名旦第一次也是唯一一次同台演出。足见杜月笙号召力和影响力之大。这个豪华祠堂成为远东最大的吗啡和海洛因加工厂。

1937年7月7日，卢沟桥事变发生后，杜月笙任上海抗敌后援会主席团成员兼筹募委员会主任。将部队急需的一些通讯器材和装甲保险车送给中共将领，应潘汉年要求，从国外购进一千副防毒面具赠送给八路军。杜月笙也从事情报、暗杀汉奸活动，他的门徒协助军统刀劈了大汉奸、伪上海市市长傅筱庵。

1941年12月，太平洋战争爆发，杜月笙在重庆与沦陷区做物质交换，中饱私囊。同时也竭力出资支持抗日。1937年11月12日上海沦陷后，日军对其多方拉拢，杜月笙不为所动，暗中资助中共抗日。1949年4月，杜月笙前往香港。1951年8月16日，在香港去世，享年62岁。死前最后一句话，“我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”

杜月笙之墓位于台湾台北县汐止“秀峰国小”后山，上有蒋介石题“义节秉昭”、张群题“誉闻永彰”金色挽额。

杜月笙的原始积累充斥着血腥和原罪。在国家生死存亡关头，不失民族大义，坚持抗日，值得称道。

且听风吟品鉴历史

中国历史上有三个人，大家可以学一下，一是做官要学曾国藩，做生意要学胡雪岩，而混社会跟谁学呢？

就是要跟杜月笙学。

当时的上海青帮有三位大佬 ，分别是黄金荣，张啸林，杜月笙。

三个人特点不同：黄金荣爱财，张啸林能打，杜月笙会做人。

杜月笙就是其中最会做人的。

他的情商有多高呢？

杜月笙是上海人，出生在上海浦东新区，现在是最豪华的地方，以前当然是郊区。杜月笙家里很穷，二岁的时候，母亲生妹妹难产而死，家里养不活，就把这个妹妹给送人了。

后面，杜月笙发达后，曾经到处找他的妹妹，但怎么找都找不到了。可能早就死了。

到了五岁的时候，他爹也死了。他就跟着外婆生活，平时就是到处鬼混，结交狐朋狗友，也好赌，经常输。最后没办法，被他的舅舅赶了出去。

这样，杜月笙就到了上海滩。

到了上海滩，他在一家水果摊帮忙卖水果，削水果的水平很高，一刀下去，皮不带断的，而且还会很巧的把一些烂的削掉，人称水果月笙，还有一个外号叫莱阳梨。

这期间，他也到处混，到赌场赌钱，也是输多赢少。

后面，他入青帮成了青帮弟子。

下面，就介绍两件事情，你就知道杜月笙有多牛了。

第一件事情就是帮黄金荣找鸦片。

黄金荣以前是捕快，后面跟法国人合作，成为法租界巡捕房督察长，那就是地头蛇了，靠这个权势什么都干，比如抢鸦片。

杜月笙就找门路到黄公馆打工。这时候，来了一个机会。

有一天晚上，黄金荣把家里所有的人叫出来，说刚才我们出去干活，拉了一袋鸦片，但是，出去干活的人没回来，这个鸦片不知道是半路出了问题，还是拉货的人跑了，现在必须把这个货找回来。一时找不到人，你们看有谁愿意去的。

杜月笙就表示，我去，给我一把枪，我一个人就可以了。

杜月笙要把握这个机会，一个独占功劳。

他就出门了，去哪找鸦片呢？他分析了一下，敢抢黄金荣的鸦片，肯定不敢呆在法租界，现在又是晚上，城门也关着，对方也出不去。那只有一个可能，就是英租界。

杜月笙就朝着英租界去追，发现在英法租界的交界点，有一个奇怪的黄包车拉得很慢，上面有东西。

杜月笙冲上去，一掏枪，就把鸦片追了出来。

这样，杜月笙就成为黄金荣的得力助手。

有人说，冯小刚跟杜月笙长得很像，杜月笙后人都承认。

下面再讲杜月笙管赌场的事。

杜月笙有句名言，叫刀切豆腐两面光。

讲的是，一件事情，要让参与进来的人都有好处，面子都光鲜，这个很难啊。

我们下面举个例子。

有一段时间，上海滩的赌场经常有人半夜抢劫，抢从赌场出来的客人，而且把人家的衣服脱光。这一来，大家都不敢来赌了，而杜月笙是负责看场的。他就去找那些人，一查，当然都是他的青帮兄弟啦。

那怎么办呢？

抓兄弟，兄弟没饭吃，不抓，赌场没法交待，杜月笙想了一个办法，他跟青帮的人说，你们不要抢某家，呆在家里，我每个月给你们发钱。

这当然好啊，坐着不动就有钱。钱哪来呢？杜月笙又找到赌场，说我保证你这家赌场没人抢，但要赌场百分之三十的利润。

赌场一想答应了。

赌场为什么答应呢？

杜月笙给他算账，只有他一家不抢，他就等于垄断了这一带的赌场生意，生意额翻数番，百分之三十就不算什么了。

这一下，大家都得了好处。

但这还不是结束，到了后面，上海来了一个新官，查赌很严，天天来查赌场。这一下，赌客又不敢来了。

这怎么办？

杜月笙一打听，人家也不是真为禁赌，就是为了做政绩，一天要抓多少人充数而已。

于是，杜月笙找到了青帮朋友，说你们拿了分红，也该干点活了，这样，你们去扮赌客吧。

这样，上面来抓的时候，就把这些青帮兄弟抓去，他们又不怕坐牢，还有牢饭吃。

这一下，又解决了一个难题。

所以，杜月笙从一个卖水果的成为上海大佬，情商不是盖的。

最后，讲一讲，上海滩三位青帮大佬的结局。

张啸林因为当汉奸，被一枪打死，很可能是杜月笙安排的。

黄金荣后面淡出，但依然是大哥，上海解放时，留在上海，后面扫过大街，85岁去世。

杜月笙去了香港，1951年病逝。

脑洞历史观

杜月笙生于1888年，男，原名杜月生，江苏川沙人（今上海浦东新区）。是近代上海青帮中的一员，1951年去世。

杜月笙作为一个老上海“地下皇帝”，他除了善于协调黑社会各派势力之间的关系和各派军阀之间的关系外，他还是一位“财主”。杜月笙通过贩卖鸦片、开设赌场等活动，聚敛了大量的钱财。据说杜月笙在当时那个旧上海的年代，豪车成排司机助手18个，光贴身保镖不下10个。就这么一位传奇人物，1951年8月，在病榻上备受折磨，散尽钱财，将仅存的10万元现金分遗家属后，离开人世。

经历与感悟

杜月笙出身寒苦，早年间就开始浪迹于江湖，混迹于上海滩，无背景无后台的杜月笙，傍上青帮大佬黄金荣，开始跌宕起伏，毁誉参半的人生。

杜月笙的事迹在当今的网络世界和地摊文学中已经被推崇到神话的地步，几乎占据了人生励志故事的前三名，“曾国藩家训，杜月笙做人，马云创业故事”。

杜月笙的三碗面处世哲学也被许多网络文章转载和认可。为人处世面面俱到，为人着想，给足人面子，此乃情面。说话谈吐有风度，做人处事张弛有度，做到体面。人生后期的杜月笙已经是上海滩有头有脸的大人物，家族祠堂落成之际，几乎惊动了十里洋场，大宴宾客，各色名流悉数到场，所谓场面。

杜月笙早年在上海滩是流氓起家，经营赌场，贩运鸦片，打打杀杀。凭借其过人的钻营能力，聚敛了巨额财富，一度超越了青帮头目黄金荣。杜月笙如此身份的人，与党国高层，文化名家，金融家都有非常密切的来往。与蒋介石，宋子文，戴笠的关系也非同一般。

杜月笙后期热衷于做慈善，救助过不少灾民，日本人侵华时期也积极的参与抗战。对国家做出了很大的贡献。杜月笙一生对文化人充满敬意，对文化也充满向往，一直想要摆脱自己流氓的出身，尽一切可能与文化名流大家融入一起。章太炎，黄炎培，章士钊这样的大家就是他的座上宾。

“你们是鲤鱼，五百年就可以跳龙门，我是土里的泥鳅，修炼一千年才能变成鲤鱼，再修五百年才能跳龙门”杜月笙的这句话体现了他一生对自己身份的看不起！！

安贝七和七

杜月笙在上世纪二三十年代，可谓响当当的人物，他要是跺一脚，整个上海滩都会抖三抖。人们称他为“乱世枭雄、流氓大亨、土皇帝”等。

杜月笙前半生靠贩卖鸦片、开设赌场、码头、商场等起家。后半生致力于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业的发展。

杜月笙在人生鼎盛时期开设了恒社，从此进入了上层社会。他结交的权贵包括国民党高官，市政府、社会局，新闻界、电影界等。最多发展门生3万，亲传弟子80余万，势力遍布大半个中国。

“做事要做到刀切豆腐两面光”。——杜月笙

杜月笙会做人，他喜穿一袭白袍，谈吐儒雅，在世人眼中，虽然是流氓头子，但是丝毫没有流氓的形象。他用搞黑社会组织得到的巨资，结交社会上有头有脸的人物。广泛涉及到军界、政界。就连大学者章太炎、名士杨度、名律师秦联奎都是他的座上宾。

杜月笙混迹于黑白两道，擅于协调军阀与黑帮、政府与商人的关系，无论多大的事，只需要他一句话，立马息事宁人。

曾经轰动上海滩的“卢筱嘉暴打黄金荣”一事，就是由杜月笙亲自摆平的。事情是这样的，流氓大亨黄金荣捧红了唱戏的露兰春，军阀卢永祥之子卢筱嘉也想一亲芳泽，结果露兰春没有答应。

卢筱嘉便在戏院给露兰春合倒彩出她丑。黄金荣派手下打了卢筱嘉，卢筱嘉便找人替他报仇，绑架了黄金荣。杜月笙利用自己钩织的人脉圈，花费了300万大洋，赎回了黄金荣的一条老命。

“每月存款折上多几个零不算你有多少钱，花出去多少钱才算你有多少钱。”——杜月笙

杜月笙的私生活也是被人们所津津乐道的。他一生中阅女无数，并娶了五位太太。有三位太太是舞女或演员，不说美若天仙，却也各个风姿绰约。杜月笙的太太，都是举行了隆重婚礼，明媒正娶的。最后一位太太，是著名京剧演员，素有“冬皇之称”的孟小冬。

杜月笙妻妾成群、子女众多、生活奢靡。杜公馆每年需要200万大洋，折合成人民币大约有20亿元。

无论在过去还是在现代，拥有一辆豪车都是每位成功男人的标配。而杜月笙不仅有豪车，而且有9辆。杜月笙的座驾是1930年雪佛兰，车牌7777，并配有司机和助手18人，贴身保镖10个。这些豪车没有一辆是杜月笙自己买来的，都是别人送的。当时整个上海滩有1000多辆小轿车，他就有9辆。

“善忘是一件好事，善良的人不记得对别人好过，也不记得别人对自己坏过。”——杜月笙

曾经不可一世、富可敌国的杜月笙，在解放前，身上仅有30万美金，他带着家眷仓惶逃到香港。随着往日辉煌不在，终日郁郁寡欢，使得哮喘病情加重，最后在香港病逝，结束了他不平凡的一生。

上海如今更加繁荣富强，经过近年来的开发，浦东到处是一派繁华景象。杜家祠堂依旧孤零零地伫立在那里，诉说着它的前世今生。

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有书共读

流氓头子杜月笙的少年时光

杜月笙爹妈死得早，从小就被舅舅收养，但是在高桥（上海川沙县的一个镇子），十来岁的杜月笙天天就和一帮小流氓在一起。他舅很生气，认识这帮人，杜月笙也学会了赌，到最后把老家宅都押上了，他舅就打了他一顿。

杜月笙深感自己在本镇混不下去了，于是舅舅托人，在上海一家水果行为杜月笙找了一份工作。杜月笙就去了上海，但是赌博这恶习，沾上你就别想着他能改掉。因为老偷东西，拿着水果行的水果送给自己的“兄弟”，他被水果行老板赶走了。杜月笙喜欢打架，只要是跟他结交的，他会拼了命帮人出头，他就是这样当的瘪三王。

加入黑社会，经营黄赌毒

杜月笙不会干别的，就去个下等妓院（学名花烟间）当打手，这种花烟间兼营黄赌毒三样。杜月笙得以认识很多社会人物，还拜入了青帮。跑到黄金荣公馆去讨生活，他诡诈聪明，很快得到了黄金荣老婆的喜爱，于是便从一个小瘪三，混成了带头去收保护费、经营花烟间的头目。他再也不用敲诈普通店铺五块钱了，也再也不用因为敲诈人家五块钱而被逮捕了。

与军阀合伙倒卖鸦片

上海青帮最大的利润源自于向国人售卖鸦片，杜月笙后来就主持烟土提运。所谓烟土提运，就是鸦片这玩意儿金贵，有很多流氓团伙伺机抢劫。于是就有鸦片商委托大流氓团伙当保镖，给丰厚的价格保证鸦片贩卖的安全。杜月笙因为有黄金荣的支持，又有一帮团伙，便扩充势力，对其他流氓团伙的地盘进行掠夺，包括杀人等方式。当然了，杜月笙是和当时国民政府的军人、文官、警察，以及租界方面有联系的。他们因为实力更大，所以杜月笙想过关，必须贿赂他们。他们联手，收所有鸦片商的保护费。

每月交一千块以上大洋，杜月笙负责你鸦片的安全，如遇不测，杜月笙全部赔付。

多方下注，投资革命

杜月笙是个聪明人，他不会在一棵树上吊死。他和租界、军警、军阀有联系，也和内地工人运动联系。法租界工人罢工，或有党员遭遇逮捕，就由杜月笙撺掇双方和谈，他做的是这方面的工作。

发达以后试图改变流氓身份

杜月笙的地位越来越高，这引起了国民政府的重视，尤其受到蒋介石的宠爱。杜月笙结实了很多要员，不论地位高低，他都一副谦逊有礼的模样。到后来，杜月笙便认识了包括常凯申、张学良、吴佩孚、段祺瑞等在内的大人物。企业想要生存，事情要解决，就务必要邀请杜月笙当后台，让杜月笙抽干股。

遇见棘手的问题，带着厚礼求杜月笙，杜月笙同那边“闲话几句”，问题就迎刃而解。当然对于国民政府试图控制商会，杜月笙连同商家一起抵制，并不能证明其有先进性，因为商业是他控制的，只是不想流转他人之手而已。

杜月笙后来支持十九军抗战，还曾令其成员查抄日货，可能也是出于害怕日本人占领上海后，自己的地位动摇。杜月笙毕竟和各抗日军队熟识，又是国民政府的铁杆，日本人来了对他十分不利。当然，也可能是杜月笙本身也为当时的抗日热潮所熏染，当了一回抵抗者。

1937年淞沪会战失利后，杜月笙流亡香港

流亡到香港的杜月笙，也体会到了强龙难压地头蛇的痛苦，他发展不出来势力，一发展就被人挤压，投资的几个项目基本都亏本。后来香港也被占领了，他就去了重庆。在重庆经商，效果也不好，欠了很多债。只好重操旧业，贩卖鸦片。却处处遭到掣肘，以前称兄道弟的也不放行了，显得十分落寞。邻近解放，杜月笙曾被挽留，但他自己不敢留在内地，又被国民党叱责是“垃圾”，去不了台湾，只好到香港度过晚年。

古人说，时也，运也，命也。杜月笙的一生，正是这句话最好的注脚。

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