1999年8月出逃加拿大。1999年8月，赖昌星持香港特别行政区护照以普通游客的身份抵达加拿大温哥华机场，与之同行的还有其妻及三名子女。他们一家结果在签证过期后拒绝离开加拿大，并引发了加拿大历史上拖延时间最长的一起难民申请诉讼案件。1999年，赖昌星全家逃往加拿大后，被加政府软禁在温哥华住宅中。 2005年8月，加拿大最高法院拒绝赖昌星及其家属的难民身份申请。
2006年5月18日，加拿大边境服务局宣布移民部完成对赖遣返前风险评估，决定启动遣返程序。赖昌星随后向联邦法庭提出延缓遣返上诉，并要求对遣返前风险评估进行司法复核。 2007年4月5日，加拿大联邦法院对赖昌星案做出判决，宣布此前移民部对其全家发出的遣返令无效，接受赖昌星提出对遣返前风险评估进行司法复核的申请。 2007年4月19日，移民暨难民局取消对赖昌星的宵禁令。
2007年11月20日，联邦法院开庭申理移民部要求恢复赖昌星的宵禁规定一案。 2007年11月28日，联邦法庭法官哈林顿判决继续取消对赖昌星的宵禁令。 2009年1月22日，加拿大移民部批准赖昌星的工作准证申请，允许其在加拿大工作。 2011年7月7日或8日被加拿大边境服务局(CBSA)拘留，拘留后48小时聆讯于温哥华时间7月11日下午1时进行。
2011年7月21日下午6时，加拿大联邦法庭法官萧尔于温哥华宣布，否决赖昌星暂缓执行遣返令的申请。赖昌星将会被遣送回中国，最快是2011年7月23日。 2011年7月22日 中国外交部发言人马朝旭今日表示，中国政府关于赖昌星回国依法接受审判的立场十分明确。中方对加拿大联邦法院驳回赖昌星关于暂缓执行遣返令的申请表示欢迎。
2011年07月23日07:51 赖昌星在加拿大警察押送下遣返中国， 逃亡加拿大12年之久的赖昌星于温哥华时间2011年7月22日下午在加拿大警察的押送下搭乘飞往中国的民航班机离开温哥华国际机场 7月23日下午，中加双方在北京首都国际机场办理了有关交接手续。随后，我公安机关依法向赖昌星宣布了逮捕令，并向其交代了包括聘请律师为自己辩护在内的法定权利。
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