梁山五虎将之首关胜，是水浒中一位重要人物，他跟另一位五虎将呼延灼一起，提升了梁山的军事实力，因为这两位堪称是级别最高的统兵大将。关胜被蔡京提拔后，趁宋江带兵攻打大名府，来了个围魏救赵，攻打梁山，不但解救了大名府危机，且还活捉了阮小七。
宋江带兵急回梁山应战，林冲、秦明二打一，虽是因宋江爱才，没有拿下关胜，但从这次三雄大战中，也是看出了关胜的威猛，最起码武功也是不输林冲的。最终在呼延灼诈降下，宋江得到了关胜。
得来的不容易，自然宋江就倍加珍惜，在梁山排位时，关胜力压元老林冲位居第五位，成了梁山五虎将之首。虽一直以来，关胜出现在梁山五虎将之首位置上，被认为是宋江搞的一次形象攻关，毕竟关胜是关羽的后代。
关羽代表着忠义，关胜位居五虎将之首，就是向朝廷传达出了这样的一个信息：梁山好汉不是想夺赵宋天下的势力，而是一群忠义无双，随时准备效命朝廷的队伍。所以，关胜在水浒中，最多只能算一个优秀配角，其传奇性根本没法跟林冲、鲁智深和武松相比。就连死法都让人感到莫名其妙：醉酒坠马而死。
这堪称是水浒中最无厘头般的死法了，堂堂关羽后代，梁山五虎将之首，却因“醉驾”而结束了水浒历程。这怎么看怎么觉得不可思议，因为这就等于是说，张顺或李俊等是被淹死的一般。谁能相信？因为太意外了！
所谓“反常为妖”，那么关胜到底是死于意外还是必然？其实在书中早就有过一次暗示。
那是关胜随军征讨方腊时，遇到了方腊手下大将钱振鹏。关胜当先立马横刀，厉声高叫：“反贼听着！汝等助一匹夫谋反，损害生灵，天神共怒。今日天兵临境，尚不知死，敢来与我拒敌！我等不把你这贼徒诛尽杀绝，誓不回兵！”
钱振鹏大怒，也嘴炮反击了几句后，便拍马应战关胜。钱振鹏的兵器也是大刀，堪称大刀对大刀，可终究不是关胜对手，打了三十多个回合后，钱振鹏就快支撑不住了。方腊军中两位将领，急忙排马而出，想三打一。却被黄信和孙立应住。
方腊军中随即又跑出两员战将，韩涛和彭玘也齐齐抢出，捉对厮杀。但哪知在韩涛得胜追击时，却被方腊军中的高可立一冷箭射落，跟着方腊军中的张近仁，一枪过来，刺死了韩涛。彭玘大怒，乱了方寸，又被张近仁给刺死在马下。
关胜一见，竟然连死两位兄弟，顿时暴怒，大发虎威，“把钱振鹏一刀也剁于马下。待要抢他那骑赤兔卷毛马，不提防自己坐下赤兔马，一脚前失，倒把关胜掀下马来，南阵上高可立、张近仁两骑马便来抢关胜，却得徐宁引宣赞、郝思文二将齐出，救得关胜回归本阵”。
看这次梁山集团和方腊集团硬碰硬的大将厮杀，关胜虽得手了，却差点被人家活捉或杀死，因为他胯下的赤兔马，马失前蹄，把他给扔下来了。须知这赤兔马可是极品好马，怎么会马失前蹄呢？理由也给了，分外搞笑，是因为关胜杀掉钱振鹏后，要抢钱振鹏的那匹“赤兔卷毛马”……
这里面透露出的信息可就太丰富，且又非常好玩了。从文字表面上来言，显然是因为赤兔马恼恨关胜：你咋见一个爱一个？既然这样，不跟你玩了。所以才发生不可能发生的“马失前蹄”现象，扔下关胜。意思就是说：走您，找那匹赤兔卷毛马去吧，我辞职不干了。
那么赤兔卷毛马跟赤兔马，是不是同一类宝马？自然是了，不然为啥非要用一个“卷毛”区分，大概是因为 “烫着发”的缘故。若抛开文字表面上的意思，深挖或引申一下，其实便影射出了，关胜没法跟自己的祖先关羽相比较。
关羽虽也被赤兔马扔下马，但那是因为被绊马索给绊倒了。再看关胜，却是为抢“赤兔卷毛马”被扔下来的。显然，这里便让关胜代表的忠义内涵，大打了折扣。毕竟，连自己的马都嫌弃你关胜见异思迁，还怎么能把关胜拔高到忠义无双的位置上？
所以，关胜最终酒醉坠马而死，根本就不是意外，因为有先例，还差点使得关胜被人家活捉或当场杀死，所以已是属于必然结果了，跟关胜喝酒与否无关，只跟他和赤兔马的“矛盾”有关。
所以看清一个人，考察祖宗，听其言，观其行有时还是不可靠，更要观察他，对自己最亲近，最得力助手的态度。如关胜这般，骑着千里马去抢千里马的行为，显然有点不靠谱了，因为他的所有功劳中，都有千里马的一半，怎能这么忘恩负义呢？
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